- Struktura lineárních alkanů
- Skupiny
- Délky jejich řetězů
- Konformace
- Lineární
- Srolovaný nebo složený
- Smíšený
- Vlastnosti
- Fyzický
- Interakce
- Stabilita
- Nomenklatura
- Příklady
- Reference
Tyto lineární alkany jsou nasycené uhlovodíky, jejichž obecný chemický vzorec je n-C n H 2n + 2. Protože se jedná o nasycené uhlovodíky, všechny jejich vazby jsou jednoduché (CH) a jsou tvořeny pouze atomy uhlíku a vodíku. Nazývají se také parafiny, které je odlišují od rozvětvených alkanů, které se nazývají isoparafiny.
Tyto uhlovodíky postrádají větve a kruhy. Tato řada organických sloučenin je více než linií podobných řetězcům (alkan s přímým řetězcem); nebo z kulinářského úhlu, na špagety (syrové a vařené).
Pokud by syrové špagety byly méně křehké, měly by se ještě blíže podobat lineárním alkanům. Zdroj: Pixabay.
Syrové špagety přicházejí představovat ideální a izolovaný stav lineárních alkanů, i když s výraznou tendencí k prasknutí; zatímco ti, kdo vařili, bez ohledu na to, zda jsou nebo nejsou, přistupují k jejich přirozenému a synergickému stavu: někteří interagují s ostatními v celku (například těstoviny).
Tyto typy uhlovodíků se přirozeně vyskytují v polích zemního plynu a ropy. Nejlehčí mají mazací vlastnosti, zatímco ti těžší se chovají jako nežádoucí asfalt; rozpustný však v parafinech. Slouží velmi dobře jako rozpouštědla, maziva, paliva a asfalt.
Struktura lineárních alkanů
Skupiny
Bylo uvedeno, že obecný vzorec těchto alkanů je C n H 2n + 2. Tento vzorec je ve skutečnosti stejný pro všechny alkany, ať už lineární nebo rozvětvené. Rozdíl pak v n-, který předchází vzorci alkanu, jehož označení znamená „normální“.
Uvidíme, že toto n- není nutné pro alkany s uhlíkovým číslem rovným nebo menším než čtyři (n ≤ 4).
Linie nebo řetězec nemůže skládat z jednoho atomu uhlíku, takže methanu (CH 4, n = 1), je vyloučeno pro vysvětlení. Je-li n = 2, máme ethan, CH 3 -CH 3. Všimněte si, že tento alkan se skládá ze dvou methylových skupin, CH 3, spojených dohromady.
Zvýšení počtu atomů uhlíku, n = 3, se získá alkan propan, CH 3 -CH 2 -CH 3. Nyní se objeví nová skupina, CH 2, tzv methylen. Bez ohledu na to, jak velký lineární alkan je, bude mít vždy jen dvě skupiny: CH 3 a CH 2.
Délky jejich řetězů
Když se počet uhlíků v lineárním alkanu zvyšuje, je ve všech výsledných strukturách konstanta: zvyšuje se počet methylenových skupin. Předpokládejme například lineární alkany s n = 4, 5 a 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-butan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-pentan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-hexan)
Řetězy se prodlužují, protože přidání CH 2 skupin, v jejich struktuře. Tak dlouhé nebo krátké lineární alkany, se liší v tom, jak mnoho CH 2 odděluje dvě terminální CH 3 skupiny. Všechny tyto alkany mají pouze dva tyto CH 3: na začátku řetězce a na jejím konci. Kdybych měl více, znamenalo by to přítomnost poboček.
Podobně lze vidět úplnou nepřítomnost skupin CH, přítomných pouze ve větvích nebo pokud jsou substituenty vázány na jeden z atomů uhlíku v řetězci.
Strukturní vzorec je možno shrnout takto: CH 3 (CH 2) n-2 CH 3. Zkuste to použít a ilustrovat.
Konformace
Strukturální konformace lineárních alkanů. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Některé lineární alkany mohou být delší nebo kratší než jiné. V tomto případě n může mít hodnotu 2 a ∞; to znamená, že řetězec složený z nekonečných CH 2 skupin a dvou koncových CH 3 skupin (teoreticky je to možné). Ne všechny řetězce jsou však „uspořádány“ stejným způsobem v prostoru.
Právě zde vznikají strukturální konformace alkanů. Co dluží? K rotaci CH vazeb a jejich flexibilitě. Když se tyto články krouží nebo otáčejí kolem interjaderné osy, řetězy se začnou ohýbat, ohýbat nebo svinovat pryč od své původní lineární charakteristiky.
Lineární
Na horním obrázku je například nahoře zobrazen třináctikarbonový řetězec, který zůstává lineární nebo prodloužený. Tato konformace je ideální, protože se předpokládá, že molekulární prostředí minimálně ovlivňuje prostorové uspořádání atomů v řetězci. Nic ji neruší a ona se nemusí ohýbat.
Srolovaný nebo složený
Uprostřed obrázku je sedmadvacet uhlíkových řetězců vystaveno vnějšímu rušení. Struktura, aby byla „pohodlnější“, otáčí své vazby tak, že se sklopí na sebe; například dlouhé špagety.
Výpočtové studie ukázaly, že maximální počet uhlíků, které může mít lineární řetězec, je n = 17. Od n = 18 je nemožné, že se nezačne ohýbat ani kroucovat.
Smíšený
Pokud je řetěz velmi dlouhý, mohou existovat jeho oblasti, které zůstávají lineární, zatímco ostatní jsou ohnuté nebo zraněné. Ze všeho je to asi nejblíže realitě.
Vlastnosti
Fyzický
Protože se jedná o uhlovodíky, jsou v podstatě nepolární, a proto hydrofobní. To znamená, že se nemohou mísit s vodou. Nejsou příliš hustí, protože jejich řetězy mezi nimi nechávají příliš mnoho prázdných mezer.
Podobně se jejich fyzikální stavy pohybují od plynných (pro n <5), kapalných (pro n <13) nebo pevných (pro n ≥ 14) a závisí na délce řetězce.
Interakce
Lineární alkanové molekuly jsou nepolární, a proto jsou jejich intermolekulární síly londýnského typu rozptylu. Řetězy (pravděpodobně přijímající smíšenou konformaci) jsou pak přitahovány působením jejich molekulárních hmot a okamžitými indukovanými dipóly jejich atomů vodíku a uhlíku.
Z tohoto důvodu, jakmile se řetěz prodlouží, a proto je těžší, se jeho teplota varu a tání zvýší stejným způsobem.
Stabilita
Čím delší je řetěz, tím je nestabilnější. Obecně přerušují své vazby a vytvářejí menší řetězy z velkých. Ve skutečnosti je tento proces známý jako krakování, které se vysoce používá při rafinaci ropy.
Nomenklatura
Pro pojmenování lineárních alkanů stačí přidat název n- před název. Pokud je n = 3, jako u propanu, není možné, aby tento alkan vykazoval jakékoli větvení:
CH 3 -CH 2 -CH 3
K tomu nedochází po n = 4, tj. U n-butanu a dalších alkanů:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
NEBO
(CH 3) 2 CH-CH 3
Druhá struktura odpovídá isobutanu, který se skládá ze strukturního izomeru butanu. K odlišení jednoho od druhého přichází do hry indikátor n. N-butan se tedy týká pouze lineárního izomeru bez větví.
Čím vyšší je n, tím větší je počet strukturních izomerů a tím důležitější je použít n- pro lineární izomer.
Například, oktan, C 8 H 18 (C 8 H 8 x 2 + 2), má až třináct strukturních isomerů, protože mnoho větví jsou možné. Lineární izomer se však nazývá n-oktan a jeho struktura je:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Příklady
Jsou uvedeny níže a dokončit některé lineární alkany:
Ethan (C 2 H 6): CH 3 CH 3
Propan (C 3 H 8): CH 3 CH 2 CH 3
- n-heptan (C 7 H 16): CH 3 (CH 2) 5 CH 3.
- n dekan (C 10 H 22): CH 3 (CH 2) 8 CH 3.
- n-hexadekan (C 16 H 34): CH 3 (CH 2) 14 CH 3.
- n nonadekan (C 19 H 40): CH 3 (CH 2) 17 CH 3.
- n -Eicosane (C 20 H 42): CH 3 (CH 2) 18 CH 3.
- n -Hectane (C 100 H 202): CH 3 (CH 2) 98 CH 3.
Reference
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. (5. vydání). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Jaký je nejdelší nerozvětvený alkan s lineární globální minimální konformací? J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Co jsou alkány? Studie. Obnoveno z: study.com
- Pan Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkány. Obnoveno z: angelo.edu
- Seznam alkeny s přímým řetězcem.. Obnoveno z: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. září 2018). Pojmenujte prvních 10 alkanů. Obnoveno z: thinkco.com
- Podivná věda. (20. března 2013). Alkany s přímým řetězcem: predikční vlastnosti. Obnoveno z: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Vyšší alkany. Obnoveno z: en.wikipedia.org