- Chemické struktury
- Chemické a fyzikální vlastnosti
- Body varu a tání
- Hustota
- Názvosloví a příklady
- Reference
Tyto rozvětvené alkany jsou nasycené uhlovodíky, jejichž struktury nespočívají z lineárního řetězce. Alkan s přímým řetězcem se liší od rozvětvených izomerů přidáním písmene n před název. N-hexan tedy znamená, že struktura sestává ze šesti atomů uhlíku uspořádaných v řetězci.
Větve baldachýnu holého stromu (nižší obrázek) lze porovnat s větvemi rozvětvených alkanů; avšak tloušťka jeho řetězců, ať už jde o hlavní, sekundární nebo terciární, má všechny stejné rozměry. Proč? Protože ve všech jednoduchých vazbách je přítomno C - C.
Zdroj: Pixabay
Stromy, které rostou, mají tendenci se větvit; stejně tak alkany. Udržování konstantního řetězce s určitými methylenovými jednotkami (–CH 2 -) zahrnuje řadu energetických podmínek. Čím více energie mají alkany, tím větší je tendence se rozvětvovat.
Jak lineární, tak rozvětvené isomery mají stejné chemické vlastnosti, ale s malými rozdíly v jejich bodech varu, bodech tání a dalších fyzikálních vlastnostech. Příkladem rozvětveného alkanu je 2-methylpropan, nejjednodušší ze všech.
Chemické struktury
Rozvětvené a lineární alkany mají stejnou obecnou chemický vzorec: c v n H 2n + 2. To znamená, že pro určitý počet atomů uhlíku mají stejný počet atomů vodíku. Proto jsou dva typy sloučenin isomery: mají stejný vzorec, ale odlišné chemické struktury.
Co je první pozorováno v lineárním řetězci? Konečný počet methylenových skupin, -CH 2 - . Tak, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 je řetězec alkan s přímým názvem n-heptan.
Všimněte si pěti po sobě jdoucích methylenových skupin. Rovněž je třeba poznamenat, že tyto skupiny tvoří všechny řetězce, a proto mají stejnou tloušťku, ale s různou délkou. Co jiného o nich lze říci? Které jsou 2. uhlíky, tj. Uhlíky spojené se dvěma dalšími.
Aby se uvedený n-heptan mohl rozvětvit, je nutné přeskupit jeho uhlíky a vodíky. Jak? Mechanismy mohou být velmi složité a zahrnují migraci atomů a tvorbu pozitivních druhů známých jako karbocations (–C +).
Na papíře však stačí uspořádat strukturu tak, aby existovaly 3. a 4. uhlíky; jinými slovy, uhlíky jsou vázány ke třem nebo čtyřem dalším. Toto nové uspořádání je stabilnější než dlouhé shluky CH 2 skupin. Proč? Protože 3. a 4. uhlíky jsou energeticky stabilnější.
Chemické a fyzikální vlastnosti
Rozvětvené a lineární alkany, které mají stejné atomy, si zachovávají stejné chemické vlastnosti. Jejich vazby zůstávají jednoduché, C - H a C - C, a s malým rozdílem v elektronegativitách, takže jejich molekuly jsou nepolární. Rozdíl, uvedený výše, spočívá ve 3. a 4. uhlíku (CHR 3 a CR 4).
Jak se však řetězec větví do izomerů, mění to způsob interakce molekul spolu navzájem.
Například způsob, jak spojit dvě lineární větve stromu, není stejný jako umístění dvou vysoce rozvětvených jedné na druhou. V první situaci je mnoho povrchových kontaktů, zatímco ve druhé převládají „mezery“ mezi větvemi. Některé větve vzájemně spolupracují více než s hlavní větví.
To vše vede k podobným hodnotám, ale v mnoha fyzikálních vlastnostech to není stejné.
Body varu a tání
Kapalné a pevné fáze alkanů jsou vystaveny mezimolekulárním silám za specifických podmínek tlaku a teploty. Protože molekuly rozvětvených a lineárních alkanů interagují stejným způsobem, nebudou jejich kapaliny ani pevné látky stejné.
Teploty tání a teplota varu se zvyšují s počtem uhlíků. U lineárních alkanů jsou titry úměrné n. U rozvětvených alkanů však situace závisí na tom, jak je rozvětvený hlavní řetězec a jaké jsou substituenty nebo alkylové skupiny (R).
Pokud jsou lineární řetězy považovány za řady klikatá, pak se dokonale hodí na sebe; ale s rozvětvenými, hlavní řetězce stěží interagují, protože substituenty je udržují odděleně od sebe.
V důsledku toho mají rozvětvené alkany menší molekulární rozhraní, a proto jejich teploty tání a teploty varu bývají mírně nižší. Čím je struktura větvená, tím menší budou tyto hodnoty.
Například, n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) má PEB z 36,1 ° C, zatímco 2-methyl-butan (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) a 2,2-dimethyl-propan (C (CH 3) 4), 27,8 a 9,5 ° C
Hustota
S použitím stejného zdůvodnění jsou rozvětvené alkany o něco méně husté, vzhledem k tomu, že zabírají větší objem díky poklesu povrchového kontaktu mezi hlavními řetězy. Stejně jako lineární alkany jsou nemísitelné s vodou a vznášejí se nad ní; to znamená, že jsou méně husté.
Názvosloví a příklady
Zdroj: Gabriel Bolívar
Na obrázku výše je uvedeno pět příkladů rozvětvených alkanů. Všimněte si, že větve se vyznačují tím, že mají 3. nebo 4. uhlíky. Jaký je ale hlavní řetěz? Ten s největším počtem atomů uhlíku.
- V A je to lhostejné, protože bez ohledu na to, který řetězec je zvolen, oba mají 3 C. Takže, jeho název je 2-methylpropan. Jedná se o izomer butanu, C 4 H 10.
-Alkane B má na první pohled dva substituenty a dlouhý řetěz. Skupiny –CH 3 jsou očíslovány tak, že mají nejmenší počet; proto se uhlíky začnou počítat zleva. B se tedy nazývá 2,3-dimethyl-hexan.
-Pro C platí totéž jako v B. hlavní řetězec má 8 ° C, a dva substituenty, CH 3 a CH 2 CH 3 jsou umístěny více na levou stranu. Jeho název je proto: 4-ethyl-3-methyloktan. Všimněte si, že -ethylový substituent je uveden před -methyl podle abecedního pořadí.
- V případě D nezáleží na tom, kde se počítají uhlíky hlavního řetězce. Jmenuje se: 3-ethylpropan.
-A konečně pro E, o něco složitější rozvětvený alkan, hlavní řetězec má 10 ° C a začne se počítat z některého z CH 3 skupin na levé straně. Jeho název je: 5-ethyl-2,2-dimethyl-dekan.
Reference
- Carey, FA (2006). Šesté vydání Organické chemie. Nakladatelství Mc Graw Hill, strany 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Jak pojmenovat rozvětvené alkany v chemii. Obnoveno z: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Jednoduché rozvětvené alkanes. Převzato z: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. ledna 2018). Definice rozvětveného alkanového řetězce. Obnoveno z: thinkco.com
- Chemistry LibreTexts. Rozvětvené alkany. Převzato z: chem.libretexts.org
- Alkány: struktura a vlastnosti. Převzato z: uam.es
- Nomenklatura: alkany.. Převzato z: quimica.udea.edu.co