ALKOHOLY: STRUKTURA, VLASTNOSTI, NOMENKLATURA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Tyto alkoholy jsou organické sloučeniny, charakterizované tím, že mají hydroxylovou skupinu (-OH), navázaný na nasyceném atomu uhlíku; to je uhlík, který je spojen se čtyřmi atomy jednoduchými vazbami (bez dvojných nebo trojných vazeb).

Obecným vzorcem pro tuto obrovskou a univerzální skupinu sloučenin je ROH. Aby byl OH považován za alkohol v přísně chemickém smyslu, musí být skupina OH reaktivní v molekulární struktuře. To je důležité, aby bylo možné říci, mezi několika molekulami s OH skupinami, která z nich je alkohol.

Zdroj: Alkoholické nápoje. Pixabay

Jeden z podstatný alkoholů a nejznámější v populární kultuře je ethylalkohol nebo ethanol, CH ₃ CH ₂ OH. V závislosti na jejich přirozeném původu, a tedy i na jejich chemickém prostředí, mohou jejich směsi pocházet z neomezeného spektra příchutí; některé dokonce ukazují, že s letem došlo ke změnám patra.

Jsou to směsi organických a anorganických sloučenin s ethylalkoholem, které způsobují jeho spotřebu při společenských a náboženských událostech od dob před Kristem; například s hroznovým vínem nebo sklenicemi sloužícími k oslavě, kromě údery, bonbóny, panettony atd.

Potěšení z těchto nápojů je s mírou výsledkem synergie mezi ethylalkoholem a jeho obalovou chemickou matricí; Bez ní se jako čistá látka stává extrémně nebezpečnou a vyvolává řadu negativních zdravotních následků.

Je to z toho důvodu, že spotřeba vodných směsí CH ₃ CH ₂ OH, jako jsou například ty, které si koupil v lékárnách pro dezinfekční účely, představuje velké riziko pro tělo.

Jiné alkoholy, které jsou také velmi populární, jsou mentol a glycerol. Posledně jmenovaný, stejně jako erytrol, se v mnoha potravinách nachází jako přísada, která je osladí a uchová během skladování. Existují vládní entity, které diktují, které alkoholy mohou být použity nebo spotřebovány bez vedlejších účinků.

Zanechávají-li každodenní použití alkoholů, jsou chemicky velmi všestranné látky, protože od nich lze syntetizovat další organické sloučeniny; do té míry, že si někteří autoři myslí, že s tuctem z nich mohou být vytvořeny všechny potřebné sloučeniny, které by mohly žít na pouštním ostrově.

Struktura alkoholů

Alkoholy mají obecný vzorec ROH. Skupina OH je spojena s alkylovou skupinou R, jejíž struktura se liší od jednoho alkoholu k druhému. Vazba mezi R a OH je přes jednoduchou kovalentní vazbu, R-OH.

Následující obrázek ukazuje tři obecné struktury pro alkoholy, přičemž je třeba mít na paměti, že atom uhlíku je nasycený; to znamená, že tvoří čtyři jednoduché odkazy.

Zdroj: Obecná struktura alkoholů. Secalinum, od Wikimedia Commons

Jak je vidět, R může být jakýkoli uhlíkový skelet, pokud nemá substituenty reaktivnější než OH skupina.

V případě primárního alkoholu je OH skupina vázána na primární uhlík. To je snadno ověřitelné tím, že atom ve středu levého čtyřstěnu je vázán na jeden R a dva H.

Druhotný alkohol, 2º, je ověřen uhlíkem čtyřstěnu ve středu, který je nyní spojen se dvěma skupinami R a jednou H.

A konečně je tu třetí terciární alkohol, s uhlíkem spojeným se třemi skupinami R.

Amfifilní charakter

V závislosti na typu uhlíku vázaného na OH existuje klasifikace primárních, sekundárních a terciárních alkoholů. V tetrahedře byly strukturální rozdíly mezi nimi již podrobně popsány. Ale všechny alkoholy, bez ohledu na jejich strukturu, sdílejí něco společného: amfifilní charakter.

Nemusíte řešit strukturu, abyste si toho všimli, pouze její chemický vzorec ROH. Alkylová skupina je tvořena téměř výhradně atomy uhlíku a „sestavuje“ hydrofobní kostru; to znamená, že velmi slabě reaguje s vodou.

Na druhé straně skupina OH může tvořit vodíkové vazby s molekulami vody, a proto je hydrofilní; to znamená, že miluje nebo má vztah k vodě. Alkoholy mají tedy hydrofobní páteř, připojenou k hydrofilní skupině. Jsou nepolární a polární současně, což je stejné jako říkat, že jsou to amfifilní látky.

R-OH

(Hydrofobní) - (hydrofilní)

Jak bude vysvětleno v následující části, amfifilní charakter alkoholů definuje některé z jejich chemických vlastností.

Struktura R

Alkylová skupina R může mít jakoukoli strukturu, a přesto je důležitá, protože umožňuje katalogizaci alkoholů.

Například R může být otevřený řetězec, jako je tomu u ethanolu nebo propanolu; rozvětvené, jako je například t-butyl-alkoholu, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH; to může být cyklické, jako v případě cyklohexanolu; nebo může mít aromatický kruh, jako v benzylalkoholu, (C ₆ H ₅) CH ₂ OH, nebo 3-fenylpropanol, (C ₆ H ₅), CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R řetězce může dokonce mít substituenty jako jsou halogeny, nebo dvojné vazby, jako jsou alkoholy 2-chlorethanolu a 2-buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

S ohledem na strukturu R se klasifikace alkoholů stává složitou. Z tohoto důvodu je klasifikace na základě jejich struktury (1., 2. a 3. alkoholy) jednodušší, ale méně specifická, i když stačí vysvětlit reaktivitu alkoholů.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bod varu

Zdroj: Vodíkové můstky v alkoholech. Yikrazuul, z Wikimedia Commons

Jednou z hlavních vlastností alkoholů je to, že se sdružují prostřednictvím vodíkových vazeb.

Na obrázku výše můžete vidět, jak dvě molekuly ROH spolu tvoří vodíkové vazby. Díky tomu jsou alkoholy obvykle tekutinami s vysokými body varu.

Například ethylalkohol má teplotu varu 78,5 ° C. Tato hodnota se zvyšuje s těžším alkoholem; to znamená, že skupina R má větší hmotnost nebo počet atomů. Tak, n-butylalkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, má bod varu 97ºC, mírně nižší než voda.

Glycerol je jedním z alkoholů s nejvyšším bodem varu: 290 ° C.

Proč? Protože nejenom hmotnost nebo struktura R ovlivňuje, ale také počet OH skupin. Glycerol má tři OH je v jeho struktuře: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Díky tomu je schopna vytvářet mnoho vodíkových vazeb a pevněji držet své molekuly pohromadě.

Na druhé straně, některé alkoholy jsou pevné při pokojové teplotě; jako stejný glycerol při teplotě pod 18 ° C. Proto je tvrzení, že všechny alkoholy jsou kapalnými látkami, nesprávné.

Kapacita rozpouštědla

V domácnostech je velmi časté používat isopropylalkohol k odstranění skvrn, které je obtížné odstranit na povrchu. Tato kapacita rozpouštědla, velmi užitečná pro chemickou syntézu, je díky svému amfifilnímu charakteru, jak bylo vysvětleno dříve.

Tuky se vyznačují tím, že jsou hydrofobní: proto je obtížné je odstranit vodou. Na rozdíl od vody však alkoholy mají ve své struktuře hydrofobní část.

Její alkylová skupina R tedy interaguje s tuky, zatímco skupina OH vytváří vodíkové vazby s vodou, což pomáhá jejich nahrazení.

Amfotericismus

Alkoholy mohou reagovat jako kyseliny a zásady; to znamená, že jsou to amfoterní látky. Toto jsou reprezentovány následujícími dvěma chemickými rovnicemi:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- je obecný vzorec toho, co je známé jako alkoxid.

Nomenklatura

Existují dva způsoby pojmenování alkoholů, jejichž složitost bude záviset na jejich struktuře.

Běžné jméno

Alkoholy lze nazvat jejich běžnými jmény. Což jsou? K tomu je třeba znát název skupiny R, ke které se přidá koncový znak -ico a předchází mu slovo „alkohol“. Například, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH propylalkohol.

Dalšími příklady jsou:

CH ₃ OH: methylalkohol

- (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH: isobutylalkohol

- (CH ₃) ₃ COH: terc-butyl-alkohol

Systém IUPAC

Pokud jde o běžná jména, musíte začít identifikací R. Výhodou tohoto systému je, že je mnohem přesnější než ten druhý.

R, jako uhlíková kostra, může mít větve nebo několik řetězců; nejdelší řetězec, tj. s více atomy uhlíku, je řetězec, kterému bude dáno jméno alkoholu.

Ke jménu alkanu nejdelšího řetězce se přidá konec „l“. To je důvod, proč CH ₃ CH ₂ je OH nazývá ethanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Obecně by OH měl mít nejnižší možný výčet. Například, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃, se nazývá 4-brom-2-butanol, a to 1-brom-3-butanol.

Syntéza

Hydratace alkenů

Proces krakování olejem vytváří směs alkenů se čtyřmi nebo pěti atomy uhlíku, které lze snadno oddělit.

Tyto alkeny mohou být převedeny na alkoholy přímým přidáním vody nebo reakcí alkenu s kyselinou sírovou a následným přidáním vody, která štěpí kyselinu, pocházející z alkoholu.

Oxo proces

V přítomnosti vhodného katalyzátoru reagují alkeny s oxidem uhelnatým a vodíkem za vzniku aldehydů. Aldehydy lze snadno redukovat na alkoholy katalytickou hydrogenační reakcí.

Často dochází k takové synchronizaci oxo procesu, že redukce aldehydů je téměř současně s jejich tvorbou.

Nejpoužívanějším katalyzátorem je dikobaltoktokarbonyl, získaný reakcí kobaltu a oxidu uhelnatého.

Kvašení uhlohydrátů

Kvašení uhlohydrátů kvasinkami je stále velmi důležité při výrobě ethanolu a jiných alkoholů. Cukry pocházejí z cukrové třtiny nebo škrobu získaného z různých zrn. Z tohoto důvodu se etanol nazývá také „obilný alkohol“

Aplikace

Nápoje

Ačkoli to není hlavní funkcí alkoholů, přítomnost ethanolu v některých nápojích je jednou z nejpopulárnějších znalostí. Ethanol, produkt fermentace cukrové třtiny, hroznů, jablek atd., Je tedy přítomen v mnoha nápojích pro společenskou spotřebu.

Chemická surovina

- Metanol se používá při výrobě formaldehydu jeho katalytickou oxidací. Formaldehyd se používá při výrobě plastů, barev, textilií, výbušnin atd.

-Butanol se používá při výrobě butanethanoátu, esteru používaného jako aromata v potravinářském průmyslu a v cukrovinkách.

- Allylalkohol se používá při výrobě esterů, včetně diallylftalátu a diallylisoftalátu, které slouží jako monomery.

-Fenol se používá při výrobě pryskyřic, nylonu, deodorantů, kosmetiky atd.

- alkoholy s přímým řetězcem o 11 až 16 atomech uhlíku se používají jako meziprodukty k získání změkčovadel; například polyvinylchlorid.

- Tzv. Mastné alkoholy se používají jako meziprodukty při syntéze detergentů.

Rozpouštědla

-Methanol se používá jako rozpouštědlo barvy, jako je 1-butanol a isobutylalkohol.

-Etylalkohol se používá jako rozpouštědlo pro mnoho sloučenin nerozpustných ve vodě, používá se jako rozpouštědlo v barvách, kosmetice atd.

- Tučné alkoholy se používají jako rozpouštědla v textilním průmyslu, v barvivech, v pracích prostředcích a v barvách. Isobutanol se používá jako rozpouštědlo v nátěrových materiálech, barvách a lepidlech.

Paliva

- Metanol se používá jako palivo ve spalovacích motorech a jako přísada do benzínu ke zlepšení spalování.

-Etylalkohol se používá v kombinaci s fosilními palivy v motorových vozidlech. Za tímto účelem jsou rozsáhlé regiony Brazílie určeny k pěstování cukrové třtiny pro výrobu ethylalkoholu. Výhodou tohoto alkoholu je, že během jeho spalování produkuje pouze oxid uhličitý.

Když se spálí ethylalkohol, vytváří čistý a bezdýmný plamen, a proto se používá jako palivo v polních kuchyních.

-Gelifikovaný alkohol se vyrábí kombinací methanolu nebo ethanolu s octanem vápenatým. Tento alkohol se používá jako zdroj tepla v polních kamenech, a protože je rozlitý, je bezpečnější než tekuté alkoholy.

- tzv. Biobutanol se používá jako palivo v dopravě a isopropylalkohol, který lze použít jako palivo; jeho použití se však nedoporučuje.

Antiseptika

Isopropylalkohol v 70% koncentraci se používá jako externí antiseptikum k odstranění choroboplodných zárodků a zpomalení jejich růstu. Podobně se pro tento účel používá ethylalkohol.

Další použití

Cyklohexanol a methylcyklohexanol se používají při dokončování textilu, zpracování nábytku a odstraňovačů skvrn.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chemie. (Páté vydání). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (sf). Alkoholy. Obnoveno z: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerství v oblasti farmakologie alkoholu. (sf). Co je to alkohol? Duke University. Obnoveno z: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Druhy a použití alkoholu. Obnoveno z: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org