ALKENY: STRUKTURA, VLASTNOSTI, REAKTIVITA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Tyto alkeny nebo olefiny jsou nenasycené uhlovodíky, které mají na alespoň jednu dvojnou vazbu v jeho struktuře. Nazývali se olefiny kvůli schopnosti etenu nebo ethylenu reagovat s halogeny za vzniku oleje nebo oleje. V současné době tento termín přestal být používán a tyto sloučeniny jsou obvykle označovány jako alkeny.

Fyzikální vlastnosti alkenů jsou ovlivněny jejich molekulovou hmotností a také jejich uhlíkovou kostrou. Například alkeny se 2 až 4 uhlíky (eten na buten) jsou plyny. S 5 až 18 atomy uhlíku v dlouhém řetězci jsou kapalné. Mezitím jsou alkeny s více než 18 atomy uhlíku pevné.

Ethene Uživatel: Bryan Derksen, z Wikimedia Commons

Přítomnost dvojné vazby jim poskytuje velkou reaktivitu, a proto podléhá mnoha chemickým reakcím, jako je adice, eliminace, hydrogenace, hydratace a polymerace, které jí umožňují generovat četná použití a aplikace.

Alkeny se průmyslově vyrábějí tepelným krakováním vysokomolekulárních alkanů (parafínové vosky); katalytická dehydrogenace a chlorace-dehydrochlorace.

Chemická struktura

Vlastní zdroj

Alkeny se vyznačují tím, že mají ve své struktuře jednu nebo více dvojných vazeb. To je znázorněno jako C = C, oba atomy uhlíku, které mají sp ² hybridizaci.

Proto je oblast řetězce, kde je dvojná vazba nebo nenasycení, plochá. Je také třeba poznamenat, že dva uhlíky mohou být spojeny se dvěma dalšími substituenty (nebo skupinami).

Jaké substituenty? Každý, kdo nahradí jeden z nejjednodušších alkenových vodíků ze všech: ethylen (nebo ethen). Vycházejíc z toho (A, horní obrázek), R, který je alkylovým substituentem, nahradí jeden ze čtyř vodíků za vzniku mono-substituovaného alkenu (B).

Dosud, bez ohledu na to, který atom vodíku je substituován, se nezmění identita B. To znamená, že postrádá stereoizomery, sloučeniny se stejnými chemickými vzorci, ale s odlišným prostorovým uspořádáním svých atomů.

Stereoizomery

Když je druhý vodík nahrazen jiným R, jak se vyskytuje v C, nyní vznikají stereoizomery C, D a E. Je to proto, že prostorové orientace vzhledem k oběma R se mohou lišit a odlišit jeden od druhého, k němuž se uchýlíme cis-trans nebo EZ přiřazení.

V C, di-substituovaném alkenu mohou být dvě R řetězce řetězce libovolné délky nebo určitého heteroatomu. Jeden je ve frontální poloze vůči druhému. Pokud dvě R sestávají ze stejného substituentu, například F, potom C je cis-stereoisomer.

V D jsou obě skupiny R ještě blíže, protože jsou připojeny ke stejnému atomu uhlíku. Toto je geminální stereoisomer, ačkoli více než stereoisomer, je to vlastně terminální dvojná vazba, to znamená, že je na konci nebo na začátku řetězce (z tohoto důvodu má druhý uhlík dva vodíky).

A v E, nejstabilnější ze stereoisomerů (nebo geometrických izomerů), jsou dvě skupiny R odděleny větší vzdáleností, která protíná úhlopříčku dvojné vazby. Proč je nejstabilnější? Je to proto, že když je prostorové oddělení mezi nimi větší, není mezi nimi žádné stérické napětí.

Na druhé straně F a G jsou tri- a tetra-substituované alkeny. Opět nejsou schopné vytvářet žádné stereoizomery.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Rozpustnost

Díky své nízké polaritě jsou s vodou nemísitelné. Rozpouštějí se však v organických rozpouštědlech.

Teploty tání ve ° C

Ethen -169, propen -185, 1-penten -165, 1-Heptene -119, 3-okten

-101,9, 3-nonan -81,4 a 5-decen -66,3.

Bod varu ve ° C

Ethen -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-nonen 147 a 5-decen 170.

Bod varu se zvyšuje v přímém vztahu k uhlíkovému číslu alkenu. Na druhé straně čím je struktura větvená, tím slabší jsou intermolekulární interakce, což se odráží ve snížení teploty varu nebo tání.

Hustota

Ethen 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml a 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml a 1-hexen 0,673.

V alkenech je maximální hustota 0,80 mg / ml. To znamená, že jsou méně husté než voda.

Polarita

Závisí to na chemické struktuře, substitucích a přítomnosti dalších funkčních skupin. Alkeny mají nízký dipólový moment, takže cis izomer 2-butenu má dipólový moment 0,33, zatímco jeho trans isomer má dipólový moment nula.

Reaktivita

Alkeny mají velkou schopnost reagovat díky dvojitým vazbám, které mají. Mezi reakce, kterých se účastní, patří: adice, eliminace, substituce, hydrogenace, hydratace a polymerace.

Adiční reakce

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => CICH ₂ -CClH ₂ (ethylendichlorid)

Hydrogenační reakce

Vyskytuje se při zvýšených teplotách a v přítomnosti vhodných katalyzátorů (jemně dělený Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (ethan)

Hydratační reakce

Reakce, která je zdrojem výroby alkoholů z ropných derivátů:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (ethylalkohol)

Polymerizační reakce

Ethylen v přítomnosti katalyzátorů, jako je trialkyl hlinitý a chlorid titaničitý, polymerizuje v polyethylenu, který obsahuje asi 800 atomů uhlíku. Tento typ polymeru se nazývá adiční polymer.

Použití a aplikace

Polymery

- polyethylen s nízkou hustotou se používá při výrobě pytlů, skleníkových plastů, nádob, talířů, sklenic atd. Zatímco vysoká hustota je pevnější a mechanicky odolnější, používá se při výrobě krabic, nábytku, chráničů, jako jsou přilby a chrániče kolen, hračky a palety.

- Polypropylen, propylenový polymer, se používá při výrobě obalů, prostěradel, laboratorního vybavení, hraček, obalových fólií, vláken pro lana, čalounictví a koberců.

-Polyvinylchlorid (PVC) je polymer vinylchloridu, který se používá při výrobě trubek, podlahových dlaždic, kanálů atd.

- Polybutadien, 1,3-butadienový polymer, se používá k výrobě běhounu vozidel, hadic a pásů, jakož i pro povlakování kovových plechovek.

- Kopolymery ethylenu a propylenu se používají při výrobě hadic, částí karoserie a podvozku pro automobily, textilních povlaků atd.

Alkeny

- Používají se při získávání rozpouštědel, jako je ethylenglykol a dioxan. Ethylenglykol se používá jako nemrznoucí kapalina v autodiagnostikách.

-Etylen je rostlinný hormon, který řídí růst, klíčení semen a vývoj ovoce. Používá se proto k vyvolání zrání banánů, když dorazí na místo určení.

- Používají se jako surovina pro výrobu mnoha sloučenin, jako jsou alkylhalogenidy, ethylenoxid a zejména ethanol. Používají se také v průmyslu, osobní péči a medicíně.

- Používají se k získání a výrobě laků, detergentů, aldehydů a paliv. 1,3-butadien se používá jako surovina při výrobě syntetických kaučuků.

Reference

1. Přiřazení chemie. Fyzikální vlastnosti alkenů. Převzato z: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Převzato z: en.wikipedia.org
3. Chemistry LibreTexts. Fyzikální vlastnosti alkenů. Převzato z: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck a Stanley. Chemie. (8. ed.). CENGAGE Učení.
5. Francis A. Carey. Organická chemie. (Šesté vydání, P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeny: Molekulární a strukturní vzorce. Převzato z: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. dubna 2017). Co je Olefin v chemii? Sciencing. Převzato z: sciencing.com