AMIDY: DRUHY, VLASTNOSTI, NOMENKLATURA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Tyto amidy, zvané také kyselina aminy, jsou organické sloučeniny, které obsahují molekuly odvozené od aminů nebo amoniaku. Tyto molekuly jsou spojeny s acylovou skupinou, převádění amidy do derivátu karboxylové kyseliny nahrazením OH skupinu pro NH ₂, NHR nebo NRR skupinu.

Jinými slovy, amidy vznikají, když karboxylová kyselina reaguje s molekulou amoniaku nebo aminu v procesu zvaném amidace; Molekula vody se odstraní a amid se vytvoří se zbývajícími částmi karboxylové kyseliny a aminu.

Právě díky této reakci se aminokyseliny v lidském těle spojují v polymeru za vzniku proteinů. Všechny amidy, s výjimkou jednoho, jsou při teplotě místnosti pevné a jejich teploty varu jsou vyšší než odpovídající kyseliny.

Jsou to slabé báze (ačkoli silnější než karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketony), mají vysokou sílu rozpouštědla a jsou velmi běžné v přírodě i ve farmaceutickém průmyslu.

Mohou také vázat a tvořit polymery zvané polyamidy, houževnaté materiály nalezené v nylonu a kevlaru v neprůstřelných vestách.

Obecný vzorec

Amid může být syntetizován ve své nejjednodušší formě z molekuly amoniaku, ve které byl atom vodíku nahrazen acylovou skupinou (RCO-).

Tento jediný amid molekula je reprezentován jako RC (O) NH ₂, a je klasifikován jako primární amid.

K této syntéze může dojít různými způsoby, ale nejjednodušší metodou je kombinace karboxylové kyseliny s aminem při vysokých teplotách, aby se splnil požadavek na vysokou aktivační energii a aby se zabránilo reakci. obrátit návrat amidu na jeho počáteční činidla.

Existují alternativní způsoby pro syntézu amidů, které používají "aktivaci" karboxylové kyseliny, která spočívá v jejím prvním převedení na jednu z esterových skupin, acylchloridů a anhydridů.

Na druhé straně, jiné způsoby vycházejí z různých funkčních skupin, které zahrnují ketony, aldehydy, karboxylové kyseliny a dokonce alkoholy a alkeny v přítomnosti katalyzátorů a dalších pomocných látek.

Druhotné amidy, které jsou v přírodě početnější, jsou amidy, které byly získány z primárních aminů, a terciární amidy začínají ze sekundárních aminů. Polyamidy jsou takové polymery, které mají jednotky, které jsou spojeny amidovými vazbami.

Typy

Amidy, podobné aminům, lze rozdělit na alifatické a aromatické. Aromatika je taková, která splňuje pravidla aromaticity (cyklická a plochá molekula s rezonančními vazbami, které prokazují podmínky stability) a Hückelovo pravidlo.

Naproti tomu alifatické amidy se dělí na primární, sekundární a terciární kromě polyamidů, které jsou dalším odlišným typem těchto látek.

Primární amidy

Primární amidy jsou ty, ve kterých je aminoskupina (NH ₂) je přímo připojen pouze k atomu uhlíku, který sám představuje karbonylovou skupinu.

Aminoskupina tohoto amidu má pouze jeden stupeň substituce, takže má volné elektrony a může tvořit vodíkové vazby s jinými látkami (nebo jinými amidy). Mají strukturu RC (O) NH ₂.

Sekundární amidy

Sekundární amidy jsou ty amidy, v nichž atom dusíku aminoskupiny (-NH ₂) se nejprve připojené ke karbonylové skupině, ale také na další substituentu R.

Tyto amidy jsou běžnější a mají vzorec RC (O) NHR '. Mohou také tvořit vodíkové vazby s jinými amidy, jakož is jinými látkami.

Terciární amidy

Jedná se o amidy, ve kterých byly jejich vodíky zcela substituovány karbonylovou skupinou a dvěma substitučními řetězci nebo funkčními skupinami R.

Tyto amidy, protože nemají nepárové elektrony, nemohou tvořit vodíkové vazby s jinými látkami. Přesto se všechny amidy (primární, sekundární a terciární) mohou spojovat s vodou.

Polyamidy

Polyamidy jsou polymery, které používají amidy jako vazby pro své opakující se jednotky; to znamená, že jednotky těchto polymerů mají vazby s každou stranou chemického vzorce -CONH ₂ a používají je jako můstky.

Některé amidy jsou syntetické, ale jiné se vyskytují v přírodě, jako jsou aminokyseliny. Použití těchto látek je vysvětleno v další části.

Amidy mohou být také rozděleny podle typu vazby na iontové nebo kovalentní. Iontové (nebo solné) amidy jsou vysoce alkalické sloučeniny, které se vytvářejí, když je molekula amoniaku, aminu nebo kovalentního amidu zpracována reaktivním kovem, jako je sodík.

Na druhé straně jsou kovalentní amidy pevné (s výjimkou formamidu, který je kapalný), nevedou elektřinu a v případě rozpustných ve vodě slouží jako rozpouštědla pro organické a anorganické látky. Tento druh amidu má vysokou teplotu varu.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Fyzikální vlastnosti amidů zahrnují teploty varu a rozpustnost, zatímco chemické vlastnosti zahrnují povahu kyselin-báze a jeho schopnost rozkládat se redukcí, dehydratací a hydrolýzou.

Dále je důležité poznamenat, že amidy jsou za normálních podmínek bezbarvé a bez zápachu.

Body tání a varu

Amidy mají vysoké teploty tání a teploty varu pro velikost jejich molekul kvůli jejich schopnosti tvořit vodíkové vazby.

Atomy vodíku v NH ₂ skupiny jsou pozitivní dost tvořit vodíkovou vazbu s volným párem elektronů v jiné molekule.

Tyto vytvořené vazby vyžadují rozbití přiměřeného množství energie, takže teploty tání amidů jsou vysoké.

Ethanamid, například formy bezbarvých krystalů o teplotě 82 ° C, i když je primární amid a krátký řetězec (CH ₃ CONH ₂).

Rozpustnost

Rozpustnost amidů je velmi podobná rozpustnosti esterů, ale současně jsou obvykle méně rozpustné než srovnatelné aminy a karboxylové kyseliny, protože tyto sloučeniny mohou darovat a přijímat vodíkové vazby.

Menší amidy (primární a sekundární) jsou rozpustné ve vodě, protože mají schopnost tvořit vodíkové vazby s molekulami vody; Terciéři tuto schopnost nemají.

Zásaditost

Ve srovnání s aminy mají amidy malou základní sílu; přesto jsou silnější jako báze než karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketony.

Kvůli rezonančním účinkům, a tedy vývojem kladného náboje, mohou aminy usnadnit přenos protonu: díky tomu se chovají jako slabá kyselina.

Toto chování je prokázáno reakcí ethanamidu a oxidu rtuťnatého za vzniku soli rtuti a vody.

Rozkladová kapacita redukcí, dehydratací a hydrolýzou

Ačkoli nejsou běžně redukovány, amidy mohou být rozloženy (na aminy) katalytickou redukcí při vysoké teplotě a tlaku; mohou být také redukovány na aldehydy bez potřeby katalytických cest.

Mohou být dehydratovány v přítomnosti dehydratačních činidel (jako je thionylchlorid nebo oxid fosforečný) za vzniku nitrilu (-C = N).

Nakonec je lze hydrolyzovat a převést je na kyseliny a aminy; Tato reakce bude vyžadovat silnou kyselinu nebo zásadu, aby probíhala rychleji. Bez nich bude reakce probíhat velmi nízkou rychlostí.

Nomenklatura

Amidy musí být pojmenovány s příponou „-amid“ nebo „-karboxamid“, pokud uhlík, který je součástí amidové skupiny, nemůže být zahrnut do hlavního řetězce. Předpona použitá v těchto molekulách je „amido-“, následovaná názvem sloučeniny.

S amidy, které mají další substituenty na atomu dusíku, se bude zacházet jako v případě aminů: seřazené abecedně a předponou "N-", jako je tomu v případě NN-dimethylmethanamidu.

Průmyslová použití a v každodenním životě

Amidy, kromě jiných aplikací, které mohou představovat, jsou součástí lidského těla, a proto jsou životně důležité.

Vytvářejí aminokyseliny a spojují se v polymerní formě, aby vytvořily proteinové řetězce. Také se nacházejí v DNA, RNA, hormonech a vitaminech.

Obvykle se vyskytují v průmyslu ve formě močoviny (odpadní produkt zvířat), ve farmaceutickém průmyslu (například jako hlavní složka paracetamolu, penicilinu a LSD) a jako polyamid v případě nylonu a Kevlaru.

Příklady

- Formamid (CH ₃ NO), kapalina mísitelná s vodou, která může být součástí herbicidů a pesticidů.

- ethanamid (C ₂ H ₅ NO), meziprodukt mezi acetonu a močoviny.

- Ethanediamid (CONH ₂) ₂, náhrada močoviny v hnojivech.

- N-methylethanamide (C ₃ H ₇ NO), korozivní a vysoce hořlavé látky.

Reference

1. Wikipedia. (sf). Amide. Citováno z en.wikipedia.org
2. Přiřazení, C. (sf). Příprava a vlastnosti amidů. Citováno z chemie-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amide. Citováno z britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amides. Citováno z chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Fyzikální vlastnosti amidů. Citováno z Chem.libretexts.org