ANISOLE: STRUKTURA, VLASTNOSTI, NOMENKLATURA, RIZIKA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Anisol nebo methoxybenzen je organická sloučenina se skládá z aromatického etheru, který má na chemický vzorec C ₆ H ₅ OCH ₃. Jeho fyzický stav je stav bezbarvé kapaliny, která může mít nažloutlé zabarvení. Je snadno rozpoznatelný svou charakteristickou vůní anýzu.

Je to pak těkavá směs a ne příliš vysoké síly soudržnosti; typické vlastnosti lehkých etherů, které jsou uloženy v malých uzavřených obalech. Konkrétně je anisol nejjednodušší z alkyl aryletherů; to znamená ty, které mají aromatickou složku (Ar) a další alkylovou složku (R), Ar-OR.

Anisolová molekula. Zdroj: Ben Mills z Wikipedie.

Skupina C ₆ H ₅ - je k označení Ar, a -CH ₃ až R, čímž má C ₆ H ₅ -O-CH ₃. Aromatický kruh, a přítomnost -OCH _3, jako substituční skupiny s názvem methoxy, dává se anisol nukleofilitou která je vyšší než benzenu a nitrobenzenu. Proto slouží jako meziproduktová molekula pro syntézu sloučenin s farmakologickou aktivitou.

Jeho charakteristická vůně anýzu se používá k přidání anisolu do kosmetických a hygienických produktů, které vyžadují příjemnou vůni.

Anisolová struktura

Horní obrázek ukazuje molekulární strukturu anisolu pomocí modelu koule a tyče. Je vidět aromatický kruh, jehož uhlíky jsou sp ^2, a proto je plochý, jako hexagonální list; a připojí se to je methoxyskupina, jejíž uhlíkový je sp ³, a jeho vodíky jsou nad nebo pod rovinou kruhu.

Důležitost skupiny -OCH ₃ ve struktuře jde dále než se zlomí s rovinnou geometrií molekuly: dává jí polaritu a v důsledku toho nepolární benzenová molekula získává trvalý dipólový moment.

Dipolový moment

Tento dipólový moment je způsoben atomem kyslíku, který přitahuje hustotu elektronů aromatických i methylových kruhů. Díky tomu mohou anisolové molekuly interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil; ačkoli postrádá jakoukoli možnost tvorby vodíkových vazeb, protože je to ether (ROR nemá H navázaný na kyslík).

Jeho vysoký bod varu (154 ° C) experimentálně potvrzuje silné intermolekulární interakce, které řídí jeho tekutinu. Podobně jsou přítomny londýnské disperzní síly v závislosti na molekulové hmotnosti a interakcích π-π mezi samotnými kruhy.

Krystaly

Struktura anisolu však neumožňuje dostatečně silně interagovat, aby přijala pevnou látku při pokojové teplotě (mp = -37 ° C). To může být také způsobeno skutečností, že když se mezimolekulární vzdálenosti sníží, elektrostatické odrazy mezi elektrony sousedních aromatických kruhů začnou získávat hodně síly.

Proto, podle krystalografických studií, anisolové molekuly v krystalech při teplotě -173 ° C nemohou být uspořádány takovým způsobem, že jejich kruhy jsou proti sobě; to znamená, že jejich aromatické centra nejsou vyrovnány jedna na druhé, ale spíše -OCH ₃ skupina je nad nebo pod sousední prstence.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina, která však může vykazovat mírné odstíny slámové barvy.

Zápach

Pach mírně podobný anýzu.

Chuť

Bonbón; je však mírně toxický, takže tento test je nebezpečný.

Molekulová hmotnost

108,140 g / mol.

Hustota

0,995 g / ml.

Hustota par

3,72 (vzhledem ke vzduchu = 1).

Bod tání

-37 ° C

Bod varu

154 ° C

bod vznícení

125 ° C (otevřený šálek).

teplota samovznícení

475 ° C

Viskozita

0,778 cP při 30 ° C

Povrchové napětí

34,15 dyn / cm při 30 ° C

Indikátor lomu

1,5179 při 20 ° C

Rozpustnost

Špatně rozpustný ve vodě (přibližně 1 mg / ml). V jiných rozpouštědlech, jako je aceton, ethery a alkoholy, je však velmi rozpustný.

Nukleofilita

Aromatický kruh anisolu je bohatý na elektrony. Důvodem je to, že kyslík, přestože je velmi elektronegativním atomem, přispívá elektrony z jeho oblaku π k jejich delokalizaci skrz prsten v četných rezonančních strukturách. V důsledku toho aromatickým systémem protéká více elektronů, a proto se zvyšuje jeho nukleofilita.

Zvýšení nukleofilnosti bylo experimentálně prokázáno porovnáním jeho reaktivity s aromatickými elektrofilními substitucemi s reaktivitou benzenu. To znamená, že pozoruhodný účinek -OCH _3, skupina na chemických vlastnostech sloučeniny je doložena.

Podobně je třeba poznamenat, že elektrofilní substituce se vyskytují v polohách sousedících (-orto) a opačných (-para) s methoxyskupinou; to znamená, že je to ortho-para režisér.

Reaktivita

Nukleofilita aromatického kruhu anisolu již umožňuje nahlédnout do jeho reaktivity. Substituce se mohou vyskytovat buď v kruhu (zvýhodněné jeho nukleofilitou), nebo v samotné methoxyskupině; ve druhém případě O-CH ₃ je vazba zlomené nahradit -CH ₃ s další alkylové skupiny: O-alkylace.

Z tohoto důvodu, v alkylačním procesu, anisol může přijmout skupinu R (fragment jiné molekuly) Záměnou H svého kruhu (C-alkylace), nebo nahrazením CH ₃ jeho methoxyskupinou. Následující obrázek ukazuje, co bylo právě řečeno:

Alkylace anisolu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Na obrázku je skupina R se nachází v poloze -orto, ale může být také v poloze -p, naproti -OCH ₃. Když dojde k O-alkylaci, získá se nový ether s jinou skupinou -OR.

Nomenklatura

Název „anisole“ je nejznámější a nejvíce přijímaný, s největší pravděpodobností odvozený od jeho vůně připomínající anýz. Název „methoxybenzen“ je však zcela specifický, protože najednou stanoví, jaká je struktura a identita tohoto aromatického etheru; toto je jméno, které se řídí systematickou nomenklaturou.

Dalším méně používaným, ale stejně platným názvem je „fenylmethylether“, který se řídí tradiční nomenklaturou. Toto je možná nejvíce specifický název ze všech, neboť přímo ukazuje, ke které jsou obě konstrukční části éteru: fenyl-O-methyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

Rizika

Lékařské studie dosud nebyly schopny prokázat možné smrtící účinky anisolu v těle při nízkých dávkách. Nicméně, stejně jako většina chemikálií, dráždí pokožku, krk, plíce a oči, jsou-li vystaveny příliš dlouho a v mírných koncentracích.

Také kvůli nukleofilitě jeho kruhu je jeho část metabolizována, a proto je biologicky rozložitelná. Ve skutečnosti, díky této vlastnosti, simulace ukázaly, že se nemůže soustředit na vodné ekosystémy, protože její organismy jej nejprve degradovaly; a proto mohou řeky, jezera nebo moře akumulovat anisole.

V půdách se vzhledem ke své těkavosti rychle odpařuje a je odváděn vzduchovými proudy; z toho důvodu nemá významný vliv ani na masy rostlin ani na plantáže.

Na druhou stranu, atmosféricky reaguje s volnými radikály, a proto nepředstavuje riziko kontaminace vzduchu, který dýcháme.

Aplikace

Organické syntézy

Z anisolu mohou být jiné deriváty získány aromatickou elektrofilní substitucí. To umožňuje, aby byl použit jako meziprodukt pro syntézu léčiv, pesticidů a rozpouštědel, ke kterým je třeba přidat jeho vlastnosti. Syntetické cesty mohou zahrnovat většinou C-alkylaci nebo O-alkylaci.

Vůně

Kromě jeho použití pro organickou syntézu může být použit přímo jako aditivum do krémů, mastí a parfémů a včleňovat do těchto produktů vůně anýzu.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Anisole. PubChem Database, CID = 7519. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Obnoveno z: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC a Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkylace anisolu a fenolu v kapalné fázi katalyzovaná fosfátem niobu. Journal of Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW a Goddard R. (2015). Anisol při 100 K: první stanovení krystalové struktury. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10,1107 / S2053229615012553
8. Chemická formulace. (2018). Methoxybenzen Obnoveno z: formulacionquimica.com