BENZALDEHYD: VLASTNOSTI, SYNTÉZA, STRUKTURA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Benzaldehyd je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₆ H ₅ CHO. Při pokojové teplotě je to bezbarvá kapalina, která může při skladování nažloutnout. Benzaldehyd představuje nejjednodušší aromatický aldehyd a průmyslově nejpoužívanější. Přitom je formylová skupina vázána přímo na benzenový kruh.

Nachází se přirozeně v kůře stonků, listů a semen rostlin, jako jsou: mandle, třešně, broskve a jablko. To lze také nalézt v hořkých mandlí, pačuli, hyacint a cananga oleje. Benzaldehyd může být absorbován kůží a plícemi, ale rychle se metabolizuje na kyselinu benzoovou.

Ta je konjugována s kyselinou glukuronovou nebo s glycinem a vylučuje se močí. Používá se jako aroma u některých potravin, v parfémovém průmyslu a ve farmaceutickém průmyslu. Jeho největší význam spočívá ve skutečnosti, že z benzaldehydu se získají sloučeniny jako benzylová kyselina, skořicová kyselina, mandlová kyselina atd.

Výše uvedené sloučeniny mají četná použití. Také benzaldehyd je palivo nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, silnými kyselinami a redukčními činidly a světlem.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemická jména

Benzaldehyd, benzoový aldehyd, benzenkarbon, fenylmethanal a benzenkarboxaldehyd.

Molekulární vzorec

C ₇ H ₆ O nebo C ₆ H ₅ CHO

Barva

Je to bezbarvá kapalina, která se může stát nažloutlá.

Zápach

Podobné jako u hořkých mandlí.

Chuť

Aromatické pálení.

Bod varu

354 ° F až 760 mmHg.

178,7 ° C

Bod tání

-15 ° F

-26 ° C

Rozpustnost

Ve vodě, 6 950 mg / l při 25 ° C, protože je to převážně nepolární sloučenina a slabě interaguje s molekulami vody.

Mísitelný s alkoholem, etherem, fixovanými a těkavými oleji.

Rozpustný v kapalném amoniaku, nepolární rozpouštědlo.

Hustota

1046 g / cm ³ při 68ºF

1050 g / cm ³ při 15 ° C

Jeho pára je hustší než vzduch: 3,65krát ve vztahu k ní.

Stabilita

Je stabilní při pokojové teplotě. Oxiduje však na vzduchu na kyselinu benzoovou.

Viskozita

1 321 cP při 25 ° C

Struktura

Jak je vidět na prvním obrázku, struktura benzaldehydu odhaluje jeho aromatický charakter - benzenový kruh vlevo - a také formylovou skupinu (-CHO), vpravo, zodpovědnou za polární charakter molekuly. Benzaldehyd je tedy organická, aromatická a polární sloučenina.

Jaká je jeho molekulární geometrie? Protože všechny atomy uhlíku, které tvoří benzenový kruh, mají hybridizaci sp2 a také formylovou skupinu, molekula spočívá na stejné rovině, a proto ji lze vizualizovat jako čtverec (nebo obdélník, viděný axiálně).

Intermolekulární interakce

Formylová skupina vytváří v benzaldehydové molekule permanentní dipólový okamžik, i když je ve srovnání s kyselinou benzoovou pozoruhodně slabá.

To mu umožňuje mít silnější intermolekulární interakce než benzen, jehož molekuly mohou interagovat pouze prostřednictvím sil v Londýně (indukovaný rozptyl dipól-dipól).

To se odráží v jeho fyzikálních vlastnostech, jako je teplota varu, která je dvakrát vyšší než u benzenu (80 ° C).

Formylová skupina také nemá schopnost vytvářet vodíkové vazby (vodík je vázán na uhlík, nikoliv na kyslík). To znemožňuje benzaldehydovým molekulám vytvářet trojrozměrná uspořádání, jako jsou ta, která jsou vidět v krystalech kyseliny benzoové.

Aplikace

Aditivní a aromatické a aromatické látky

Je to sloučenina, která slouží jako základ pro léčiva, barviva, parfémy a v pryskyřičném průmyslu. Může být také použit jako rozpouštědlo, změkčovadlo a mazivo při nízké teplotě. Používá se k ochucení nebo k ochucení jídla a tabáku.

Používá se při přípravě příchutí, jako jsou mandle, třešně a ořechy. Používá se také jako aromatické činidlo v konzervárenských třešňových sirupech. Zasahuje do vývoje fialové, jasmínové, akácie, slunečnicových vůní atd. A používá se při výrobě mýdel. Používá se jako palivo a přísada do paliva.

Netradiční aplikace

Působí jako činidlo při stanovení ozonu, fenolu, alkaloidů a methylenu. Působí jako prostředník pro regulaci růstu rostlin.

Benzaldehyd a N-heptaldehyd inhibují rekrystalizaci sněhu a zabraňují tvorbě hlubokých ledových nánosů, které způsobují laviny sněhu. Toto použití je však namítáno jako zdroj kontaminace životního prostředí.

Repelent

Benzaldehyd se používá jako odpuzující prostředek pro včely, který se používá ve včelínech ve spojení s kouřem, aby včely udržovaly mimo úly a aby v nich mohly bezpečně pracovat a vyhýbat se bodnutí.

Při syntéze malachitu

Malachitová zeleň je sloučenina syntetizovaná s intervencí benzaldehydu. Barvivo se používá v chovu ryb k potírání nemocí ryb, jako jsou známé bakterie Whitehead a plísňové infekce.

Může být použit pouze v akváriích, protože u savců byly hlášeny škodlivé účinky, mezi něž patří karcinogeneze, mutageneze, teratogeneze a chromozomální přeměna; proto bylo jeho používání v mnoha zemích zakázáno.

Používá se také v mikrobiologii pro barvení bakteriálních spór.

Syntetický prostředník

-Benzaldehyd je meziprodukt v syntéze kyseliny skořicové používané v koření, ale jeho hlavní použití je při získávání methyl, ethyl a benzylesterů používaných v průmyslu parfémů. Kyselina skořicová indukuje cytostázu a zvrácení maligních vlastností lidských nádorových buněk in vitro.

-Benzaldehyd se podílí na syntéze benzylalkoholu, který se sice používá jako kořenící a průmyslové rozpouštědlo, ale jeho hlavní funkcí je sloužit jako prostředník při syntéze sloučenin používaných ve farmaceutickém průmyslu a při výrobě parfémů, koření a některých barviv aniline.

-Benzaldehyd je meziprodukt v syntéze kyseliny mandlové. Používá se při léčbě kožních problémů, jako je stárnutí vystavené slunečnímu záření, nerovnoměrná pigmentace a akné.

- Má antibakteriální použití jako ústní antibiotikum při infekcích močových cest.

Syntéza

Nejpoužívanější způsob syntézy benzaldehydu je katalytickou oxidací toluenu, za použití oxidu manganičitého (MnO ₂) a oxid kobaltu (CoO) katalyzátory. Obě reakce se provádějí s kyselinou sírovou jako médiem.

Reference

1. Steven A. Hardinger, Katedra chemie a biochemie, UCLA. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Benzaldehyd. Převzato z: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Převzato z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Převzato z: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. prosince 2011). Benzaldehyd. Převzato z: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Kyselina mandlová a její výhody. Převzato z: dermafix.co.za
6. Chemická kniha. (2017). Benzaldehyd. Převzato z: chemicalbook.com