BUTANAL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ A RIZIKA - CHEMIE - 2025

Butanalu je aldehyd s otevřeným řetězcem skládající se ze čtyř atomů uhlíku, a je analogická butan; ve skutečnosti je to druhá nejvíce oxidovaná forma uhlovodík butanu po kyselině máselné. Jeho molekulární vzorec je CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, kde CHO je formylová skupina.

Tento aldehyd, jeden z nejlehčích, sestává z průhledné hořlavé kapaliny, která je méně hustá než voda. Kromě toho je rozpustný ve vodě a mísitelný s většinou organických rozpouštědel; proto může být použit pro jednofázové organické směsi.

Butanal nebo butyraldehyd molekula. Zdroj: Jynto

Přítomnost karbonylové skupiny (jedna s červenou koulí, horní obrázek) dává butanální molekule chemickou polaritu, a proto schopnost zažít interakci dipól-dipól mezi svými molekulami; ačkoli mezi nimi nejsou vytvořeny vodíkové vazby.

To má za následek, že butanal má vyšší teploty varu a teploty tání než butan, ale nižší než ty, které vykazuje n-butylalkohol.

Butanal se používá jako rozpouštědlo a je meziproduktem k získání řady produktů; jako jsou urychlovače pro vulkanizaci kaučuků, pryskyřic, léčiv a agrochemikálií.

Butanal je toxická sloučenina, která při inhalaci může způsobit zánět horních cest dýchacích, průdušek a plicní edém, který může mít dokonce fatální následky.

Struktura butanalu

Právě bylo zmíněno, že formylová skupina, -CHO, propůjčuje molekule butanalu nebo butyraldehydu polaritu kvůli vyšší elektronegativitě atomu kyslíku. V důsledku toho mohou její molekuly vzájemně interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil.

Na horním obrázku je u modelu koule a tyče znázorněno, že butanální molekula má lineární strukturu. Uhlík v CHO skupiny je sp ² hybridizaci, zatímco zbývající uhlíky mají sp ³ hybridizaci.

Nejen to, ale také flexibilní, a jeho spoje se mohou otáčet na svých osách; a tak jsou generovány různé konformace nebo konforméry (stejná směs, ale s jejich odkazy otočenými).

Konformátoři

Následující obrázek lépe vysvětluje tento bod:

Butanální přizpůsobovače. Zdroj: Gabriel Bolívar.

První konformer (horní jedna) odpovídá molekule v prvním obrázku: methylové skupiny na levé straně, -CH ₃, a skupina -CHO, jsou v polohách proti paralelně vedle sebe; jeden směřuje nahoru a druhý dolů.

Mezitím, druhý konformer (dolní jedna), odpovídá molekule s -CH ₃ a -CHO v zastíněna polohách; to znamená, že oba směřují stejným směrem.

Oba konforméry jsou rychle zaměnitelné, a proto butanální molekula neustále rotuje a vibruje; a přidal skutečnost, že má stálý dipól, což umožňuje, aby jeho interakce byly dostatečně silné, aby se vařily při 74,8 ° C.

Vlastnosti

Chemická jména

-Butanal

-Butyraldehyd

-1-Butanal

-Butiral

-N-butyraldehyd.

Molekulární vzorec

C ₄ H ₈ O nebo CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fyzický vzhled

Je to čirá, průhledná kapalina.

Zápach

Charakteristický, štiplavý, aldehydový zápach.

Bod varu

167 ° F až 760 mmHg (74,8 ° C).

Bod tání

-146 ° F (-96,86 ° C).

bod vznícení

-8 ° F (-22 ° C) uzavřené sklo.

Rozpustnost ve vodě

7 g / 100 ml při 25 ° C

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelné s ethanolem, etherem, ethylacetátem, acetonem, toluenem a mnoha dalšími organickými rozpouštědly.

Hustota

0,803 g / cm ³ při 68 ° F.

Hustota par

2,5 (ve vztahu k odebranému vzduchu rovnému 1).

Tlak páry

111 mmHg při 25 ° C

Automatické zapalování

446 ° F. 425 ° F (21,8 ° C).

Viskozita

0,45 cPoise při 20 ° C

Teplo spalování

2479,34 kJ / mol při 25 ° C

Odpařovací teplo

33,68 kJ / mol při 25 ° C

Povrchové napětí

29,9 dyn / cm při 24 ° C

Prahová hodnota zápachu

0,009 ppm.

Index lomu

1,3843 při 20 ° C

Dipolový moment

2,72 D.

Vlnové délky (λ) maximální absorpce ve vodě

225 nm a 282 nm (ultrafialové světlo).

Polymerizace

Butanal může polymerovat ve styku s alkáliemi nebo kyselinami, polymerace je nebezpečná.

Reaktivita

Při vystavení vzduchu oxiduje za vzniku kyseliny máselné. Při teplotě 230 ° C se butanal spontánně vznítí vzduchem.

Kondenzace Aldolu

Dvě molekuly butanalu mohou vzájemně reagovat v přítomnosti KOH a teploty 6 až 8 ° C za vzniku sloučeniny 2-ethyl-3-hydroxyhexanolu. Tento typ sloučeniny se nazývá aldol, protože má ve své struktuře aldehydovou skupinu a alkoholovou skupinu.

Syntéza

Butanal může být produkován katalytickou dehydrogenací n-butylalkoholu; katalytická hydrogenace krotonaldehydu; a hydroformylace propylenu.

Aplikace

Průmyslový

-Buthanal je průmyslové rozpouštědlo, ale je také meziproduktem při syntéze jiných rozpouštědel; například 2-ethylhexanol, n-butanol a trimethylpropan.

-Je také používán jako meziprodukt při výrobě syntetických pryskyřic, mezi nimi polyvinylbutyral; urychlovače vulkanizace gumy; výroba farmaceutických výrobků; přípravky na ochranu rostlin; pesticidy; antioxidanty; opalovací pomůcky.

-Buthanal se používá jako surovina pro výrobu syntetických aroma. Kromě toho se používá jako ochucovadlo potravin.

Ostatní

- U člověka se butanal používá jako biomarker, který ukazuje na oxidační poškození, k němuž dochází u lipidů, proteinů a nukleových kyselin.

- Byl použit experimentálně, spolu s formalinem a glutardehydem, aby se pokusil omezit změkčení způsobené kopyty skotu v důsledku vystavení vody, moči a výkalům samotného skotu. Experimentální výsledky byly pozitivní.

Rizika

Butanal ničí membrány slizničních tkání horních cest dýchacích, jakož i tkáně kůže a očí.

Při kontaktu s pokožkou způsobuje zarudnutí a popálení. V očích dochází ke stejným zraněním, doprovázeným bolestí a poškozením oční tkáně.

Vdechnutí butanalu může mít vážné následky, protože může vyvolat zánět a otoky hrtanu a průdušek; zatímco v plicích vytváří chemickou pneumonii a plicní edém.

Mezi příznaky nadměrné expozice patří: pocity pálení v horních dýchacích cestách, kašel, sípání, tj. Sípání při dýchání; laryngitida, dušnost, bolesti hlavy, nevolnost a také zvracení.

Vdechnutí může být fatální v důsledku křečí dýchacích cest.

Požití butanalu způsobuje pocit „pálení“ v zažívacím traktu: ústní dutina, hltan, jícen a žaludek.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chemie. (Vydání 5 ^ta). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Obnoveno z: es.wikipedia.org
5. Chemická kniha. (2017). Butanal. Obnoveno z: chemicalbook.com
6. Basf. (Květen 2017). N-butyraldehyd.. Obnoveno z: solvent.basf.com