KYSELINA HIPPUROVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, BIOSYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Hippurové kyseliny je organická sloučenina o chemickém vzorci C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Je tvořena konjugací mezi benzoové kyseliny C ₆ H ₅ COOH a glycin, NH ₂ CH ₂ COOH.

Kyselina hippurová je bezbarvá krystalická pevná látka. Pochází z metabolismu aromatických organických sloučenin v těle savců, jako jsou lidé, koně, dobytek a hlodavci.

Kyselina hippurová byla poprvé izolována z moči koní. v. Zdroj: Wikipedia Commons.

K jeho biosyntéze dochází v mitochondriích jaterních nebo ledvinových buněk, počínaje kyselinou benzoovou. Po výrobě se kyselina hippurová vylučuje močí. Ve skutečnosti název „hippuric“ pochází z hrochů, řeckého slova, které znamená koně, protože bylo poprvé izolováno od koňské moči.

Přítomnost určitých prospěšných mikroorganismů v lidském střevě způsobuje, že se určité organické sloučeniny absorbují nebo ne, a záleží na tom, zda se později produkuje více či méně kyselina hippurová.

Používá se pro stanovení stupně expozice toluenu u lidí, kteří pracují s rozpouštědly. Může být použit jako indikátor poškození srdce u chronických pacientů s ledvinami. Má také potenciální využití ve specializovaných optických zařízeních.

Struktura

Molekuly kyseliny hippurové tvoří benzoylová skupina C ₆ H ₅ -C = O a skupinu -CH ₂ -COOH, oba spojené s aminoskupinu -NH-.

Struktura molekuly kyseliny hippurové. Uživatel: Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina hippurová

- N-benzoyl-glycin

- 2-benzoamidooctová kyselina

- Benzoyl-amino-octová kyselina

- kyselina 2-fenylformamidooctová

- Kyselina fenyl-karbonyl-aminooctová

- N- (fenylkarbonyl) glycin

- Hippurát (ve formě soli, jako je hippurát sodný nebo draselný)

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá krystalická pevná látka s ortorombickou strukturou.

Molekulární váha

179,17 g / mol

Bod tání

187-191 ° C

Bod varu

210 ° C (začíná se rozkládat)

Hustota

1,38 g / cm ³

Rozpustnost

Mírně rozpustný ve vodě: 3,75 g / l

Poloha v přírodě

Je to normální složka v lidské moči, protože pochází z metabolizace aromatických organických sloučenin, které jsou přijímány potravou.

Kyselina hippurová je normální složkou moči lidí a býložravých savců. Autor: Plume Ploume. Zdroj: Pixabay.

Některé z těchto sloučenin jsou polyfenoly přítomné v nápojích, jako je čaj, káva, víno a ovocné šťávy.

Polyfenoly, jako je kyselina chlorogenová, kyselina skořicová, kyselina chinová a (+) - katechin, se převádějí na kyselinu benzoovou, která se přeměňuje na kyselinu hippurovou a vylučuje se močí.

Jiné sloučeniny, které také vedou ke vzniku kyseliny benzoové, a proto i kyseliny hippurové, jsou fenylalanin a kyselina shikimová nebo psychická.

Kyselina benzoová se také používá jako konzervační látka pro potraviny, takže z těchto potravin je také odvozena kyselina hippurová.

Existují určité nápoje, jejichž požití zvyšuje vylučování kyseliny hippurové, například jablečný mošt, Gingko biloba, heřmánkový nálev nebo ovoce, jako jsou borůvky, broskve a švestky.

Pití jablečné šťávy zvyšuje vylučování kyseliny hippurové. Autor: Rawpixel Zdroj: Pixabay.

Bylo také zjištěno v moči býložravých savců, jako je skot a koně, hlodavci, krysy, králíci a také kočky a některé druhy opic.

Protože to bylo poprvé izolováno od moči koní, dostalo se mu z řeckého slova hippos, což znamená kůň, jméno Hippuric.

Biosyntéza

K jeho biologické syntéze dochází uvnitř mitochondrií jaterních nebo ledvinových buněk a v zásadě pochází z kyseliny benzoové. Vyžaduje to dva kroky.

Prvním krokem je přeměna kyseliny benzoové na benzoyladenylát. Tento krok je katalyzován enzymem benzoyl-CoA syntetázou.

Ve druhém kroku glycin prochází mitochondriální membránou a reaguje s benzoyladenylátem za vzniku hippurátu. To je katalyzováno enzymem benzoylCoA-glycin-N-acyltransferáza.

Význam střevní mikrobioty

Existují důkazy, že polyfenolické sloučeniny s vysokou molekulovou hmotností nejsou v lidském střevě dobře absorbovány. Metabolizace polyfenolů v lidském střevě se provádí přirozeně kolonizujícími mikroby známými jako mikrobiota.

Mikrobiota působí různými typy reakcí, jako je dehydroxylace, redukce, hydrolýza, dekarboxylace a demetylace.

Například mikroorganismy štěpí katechinový kruh na valerolakton, který se pak transformuje na fenylpropionovou kyselinu. Ten je vstřebáván střevem a metabolizován v játrech za vzniku kyseliny benzoové.

Jiné studie naznačují, že hydrolýza kyseliny chlorogenové ve střevní mikrobiotě produkuje kyselinu kávovou a chinovou. Kyselina kofeinová je redukována na 3,4-dihydroxy-fenyl-propionovou kyselinu a poté dehydroxylována na 3-hydroxy-fenyl-propionovou kyselinu.

Poté se tato a kyselina chinová převedou na kyselinu benzoovou a to na kyselinu hippurovou.

Některé studie naznačují, že přítomnost určitého typu střevní mikrobioty je nezbytná pro metabolismus fenolických složek potravin a následně pro produkci hippurátu.

Bylo zjištěno, že změnou typu stravy se může změnit střevní mikrobiota, což může stimulovat větší nebo menší produkci kyseliny hippurové.

Aplikace

V pracovním lékařství

Kyselina hippurová se používá jako biomarker při biologickém sledování expozice pracovníků vysokým koncentracím toluenu ve vzduchu.

Po absorpci inhalací se toluen v lidském těle metabolizuje na kyselinu hippurovou prostřednictvím kyseliny benzoové.

Navzdory nedostatečné specificitě vůči toluenu byla nalezena dobrá korelace mezi koncentrací toluenu ve vzduchu v pracovním prostředí a hladinami kyseliny hippurové v moči.

Je to nejpoužívanější ukazatel při monitorování toluenu u exponovaných pracovníků.

Nejdůležitějšími zdroji produkce kyseliny hippurové exponovanými pracovníky jsou kontaminace životního prostředí toluenem a potravinami.

Pracovníci v obuvnickém průmyslu jsou vystaveni organickým rozpouštědlům, zejména toluenu. Lidé, kteří pracují s olejovými barvami, jsou také vystaveni toluenu z rozpouštědel.

Akutní a chronická expozice toluenu způsobuje v lidském těle mnohonásobné účinky, protože ovlivňuje nervový, gastrointestinální, renální a kardiovaskulární systém.

Z těchto důvodů je monitorování kyseliny hippurové v moči těchto pracovníků vystavených toluenu tak důležité.

Antibakteriální účinek

Některé zdroje informací uvádějí, že zvýšení koncentrace kyseliny hippurové v moči může mít antibakteriální účinek.

Potenciální použití

Jako biomarker u chronického onemocnění ledvin

Někteří vědci zjistili, že hlavní cestou eliminace kyseliny hippurové je tubulární renální sekrece a že narušení tohoto mechanismu vede k jeho akumulaci v krvi.

Koncentrace kyseliny hippurové v séru chronických pacientů s ledvinami, podrobená hemodialýze po mnoho let, byla u těchto pacientů korelována s hypertrofií levé srdeční komory.

Z tohoto důvodu byl navržen jako biomarker nebo způsob stanovení přetížení levé srdeční komory, což je spojeno se zvýšeným rizikem úmrtí u pacientů v konečné fázi chronického onemocnění ledvin.

Jako nelineární optický materiál

Kyselina hippurová byla studována jako nelineární optický materiál.

Nelineární optické materiály jsou užitečné v oblasti telekomunikací, optických výpočtů a ukládání optických dat.

Byly studovány optické vlastnosti krystalů kyseliny hippurové dotované chloridem sodným NaCl a chloridem draselným KCl. To znamená, že kyselina hippurová krystalizovala s velmi malým množstvím těchto solí ve své krystalové struktuře.

Dopingové soli byly pozorovány ke zlepšení účinnosti druhé harmonické generace, což je důležitá vlastnost pro nelineární optické materiály. Zvyšují také tepelnou stabilitu a mikrotvrdost krystalů kyseliny hippurové.

Studie v oblasti UV-viditelné dále potvrzují, že dotované krystaly mohou být velmi užitečné v optických oknech při vlnových délkách mezi 300 a 1200 nm.

Všechny tyto výhody potvrzují, že kyselina hippurová dotovaná NaCl a KCl může být použita při výrobě nelineárních optických zařízení.

Snížit skleníkový efekt

Někteří vědci ukázaly, že zvýšení hippurové kyseliny až o 12,6% v moči skotu může snížit emise N ₂ O plynu do atmosféry z pastvy půdu o 65%.

N ₂ O je skleníkový plyn s vyšším potenciálem nebezpečí než CO ₂.

Jedním z nejdůležitějších zdrojů N ₂ O na světě je moč ukládaná přežvýkavci, protože pochází z přeměny močoviny, sloučeniny dusíku přítomné v moči.

Strava přežvýkavců má silný vliv na obsah kyseliny hippurové v moči.

Proto může změna stravování pasoucích se zvířat k dosažení vyššího obsahu kyseliny hippurové v moči pomoci zmírnit skleníkový efekt.

Krmení skotu. Autor: Matthias Böckel. Zdroj: Pixabay.

Reference

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurát: Přirozená historie savčích mikrobiálních kometitů. Journal of Proteome Research, 23. ledna 2013. Obnoveno z pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Asociace mezi kyselinou hippurovou a hypertrofií levé komory u pacientů s udržovanou hemodialýzou. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Obnoveno z sciposedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. a Rajendra Babu, K. (2007). Růst a charakterizace dopovaných krystalů kyseliny hippurové pro zařízení NLO. Crys. Res. 42, No. 6, 607-612 (2007). Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE a kol. (2009). Kyselina hippurová a kyselina benzoová inhibují emise N ₂ O pocházející z moči z půdy. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hladina kyseliny hippurové v lakovnách u výrobců ocelového nábytku v Thajsku. Bezpečnost a ochrana zdraví při práci 5 (2014) 227-233. Obnoveno z sciposedirect.com.
6. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina hippurová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.