KYSELINA MALEINOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina maleinová je kyselina organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je HOOC-CH = CH-COOH. Je to dikarboxylová kyselina. Je známá také jako kyselina cis-butendioová, kyselina maleinová, kyselina maleinová a kyselina toxilická.

Kyselina maleinová se přirozeně vyskytuje v tabáku, ženšenu a nápojích, jako je pivo a víno. To je také nalezené v cigaretovém kouři a výfuku auta.

Kyselina maleinová. Ninomie. Zdroj: Wikipedia Commons.

Díky jeho dvojné vazbě a dvěma skupinám -COOH je náchylný k různým chemickým reakcím, proto se používá k syntéze mnoha dalších sloučenin, materiálů a produktů.

Velice pomáhá také při zpracování textilu, jako je bavlna, vlna a hedvábí. Umožňuje získat lepidla, pryskyřice a syntetické oleje. Používá se k prevenci oxidace tuků a olejů. Mnoho jejích derivátů se zase používá v lékařských a veterinárních aplikacích.

Podle některých výzkumů je to jedna ze složek fermentovaných nápojů, která stimuluje sekreci žaludeční kyseliny.

Struktura

Molekula kyseliny maleinové je tvořena skeletem se 4 atomy uhlíku, z nichž dva konce tvoří karboxylové skupiny -COOH a dva centrální tvoří dvojnou vazbu C = C.

Skupiny -COOH jsou umístěny cis vzhledem k dvojné vazbě. Kyslíky a vodíky -COOH jsou umístěny takovým způsobem, že mezi kyslíky je umístěn vodík.

Struktura kyseliny maleinové. Benjah-bmm27. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina maleinová

- cis-butendioová kyselina

- Kyselina toxická

- Kyselina maleinová

- Kyselina maleinová

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvé krystalické pevné, monoklinické krystaly.

Krystaly kyseliny maleinové. LHcheM. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulární váha

116,07 g / mol

Bod tání

130,5 ° C

Bod varu

135 ° C (rozkládá se)

Měrná hmotnost

1,609

Rozpustnost

Velmi snadno rozpustný ve vodě: 79 g / 100 g H ₂ O při 20 ° C

Disociační konstanty

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Chemické vlastnosti

Kyselina maleinová má jako reaktivní místa dvě -COOH skupiny a centrální dvojnou vazbu C = C.

Její anhydrid je 5-atom cyklické molekuly, jejichž produkty jsou nestabilní vůči hydrolýze, zejména reakční produkty s aminovými -NH ₂ skupiny.

Tím je sloužit jako reverzibilní blokátor -NH ₂ skupiny dočasně je maska a zabránit jejich reakci, když jsou jiné reakce místo převzetí.

To je užitečné pro různé účely, zejména pro modifikaci proteinů na laboratorní úrovni.

Získání

Průmyslově se získává katalytickou oxidací benzenu v přítomnosti oxidu vanadičného.

Také oxidací n-butanu nebo n-butylenu v plynné fázi vzduchem, v přítomnosti pevného katalyzátoru.

Může se také získat hydrolýzou anhydridu kyseliny maleinové.

Získává se také jako vedlejší produkt při výrobě anhydridu kyseliny ftalové vycházející z naftalenu.

Použití kyseliny maleinové

Při výrobě jiných chemických sloučenin

Kyselina maleinová umožňuje získat mnoho dalších chemických sloučenin. Používá se při syntéze kyseliny asparagové, jablečné, vinné, jantarové, mléčné, malonové, propionové a akrylové.

Jako chemický meziprodukt najde kyselina maleinová použití téměř ve všech oborech průmyslové chemie.

V různých aplikacích

Kyselina maleinová umožňuje získat syntetická lepidla, barviva, alkydové pryskyřice a syntetické oleje.

Jeho deriváty, maleátové soli, se používají v antihistaminových formulacích a podobných lécích.

Používá se jako konzervační látka v tucích a olejích, protože slouží ke zpoždění výskytu žluknutí.

Používá se v inhibitorech koroze a proti znečištění. Funguje také jako činidlo k regulaci pH.

V textilním průmyslu

Používá se při zpracování vlny, hedvábí a bavlny.

Bylo zkoumáno, jak se získají oligomery (polymery několika jednotek) kyseliny maleinové, aby se použily jako dokončovací činidlo při získávání permanentní lisovací bavlny, aby se nepoužívaly formaldehydové polymery.

V tomto případě se polymerace maleinové kyseliny se provádí ve vodném prostředí v přítomnosti NaH ₂ PO _2, a radikálového iniciátoru, jako je například Na ₂ S ₂ O ₈. Kyselina maleinová oligomer má karboxylové skupiny -COOH připojena k sousední -CH ₂ - jeho molekulové řetězce.

Nanáší se na bavlněnou tkaninu jako síťotvorné činidlo a provádí se proces vytvrzování.

Tímto způsobem je oligomer kyseliny maleinové účinný při zesíťování bavlněné celulózy a způsobuje bavlněným tkaninám vysokou úroveň odolnosti proti vráskám.

Kromě toho textilie ošetřené polymery kyseliny maleinové nevykazovaly žloutnutí a vykazovaly větší retenci pevnosti nebo odolnosti než textilie ošetřené formaldehydovými polymery.

Autor: Steve Buissinne. Zdroj: Pixabay.

V medicíně

Existují různé sloučeniny na bázi kyseliny maleinové, které se používají při léčbě rakoviny.

Sunitinib maleát (Sutent) je protirakovinné léčivo, které působí několika způsoby, aby inhibovalo proliferaci nádorových buněk a angiogenezi.

Je schválen pro léčbu karcinomu ledvin a gastrointestinálního nádoru odolného vůči lékům. Jeho aktivita je zkoumána u hepatocelulárního karcinomu a rakoviny plic. Dodává se perorálně v kapslích.

Molekula sunitinibu. Fvasconcellos (diskuse · příspěvky). Zdroj: Wikipedia Commons.

Podle studie provedené v roce 2015 byly nanočástice připraveny s kopolymerem styrenu a kyseliny maleinové, ke kterému bylo léčivo Paclitaxel použité k léčbě rakoviny připojeno prostřednictvím esterové vazby.

Tyto nanočástice vykazují větší retenci v plazmě a v nádoru, inhibují růst nádoru se zlepšením účinku apoptózy (smrt) rakovinných buněk.

Nevykazovali toxicitu v hlavních orgánech, tkáních a hematologickém systému.

Z těchto důvodů jsou navrženy jako alternativní dodávací léčivo nebo dodávací systém u solidních nádorů.

Ve stomatologii

Podle některých výzkumů snižuje kyselina maleinová 10% ztrátu minerálů ze zubů při aplikaci v zubních ošetřeních.

Používá se k jemnému erodování povrchu zubu a tím k podpoře adheze dalších materiálů.

Uvádí se, že může vytvářet vazebné nebo adhezní síly stejné jako u 37% kyseliny orthofosforečné.

Ve veterinární medicíně

Accepromazin maleát se používá jako sedativum ve veterinární medicíně pro sedaci zvířat před anestézií. Tato sloučenina chrání před účinky anestézie vyvolávající arytmie.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Zdroj: Pixabay.

Možné použití jako dezinfekční prostředek

Nedávno (2018) bylo zjištěno, že kyselina maleinová může inhibovat rezistenci bakterie Listeria monocytogenes vůči kyselinám, což ji činí citlivou na působení těchto látek, když se používají k dezinfekci v potravinářském průmyslu.

Předpokládá se, že působí na enzym, který zvýhodňuje odolnost těchto mikroorganismů vůči kyselinám a deaktivuje ji. Bylo také zjištěno, že kyselina maleinová odstraňuje biofilmy z takových bakterií.

Díky těmto vlastnostem je potenciálním kandidátem na dezinfekci vybavení v potravinářském průmyslu.

Účinky kyseliny maleinové obsažené ve fermentovaných nápojích, jako je pivo a víno

Studie prováděné s lidmi, kteří požívali fermentované glukózové roztoky, zjistili, že dikarboxylové kyseliny, jako je kyselina maleinová, jsou silnými stimulanty žaludeční kyseliny.

Podle vědců se to s největší pravděpodobností vyskytuje u fermentovaných nápojů, jako je pivo, šampaňské a víno, ale nikoli v destilovaných alkoholických nápojích, jako je whisky a koňak.

Je to proto, že stimulační účinek žaludeční kyseliny je způsoben dikarboxylovými kyselinami, jako je kyselina maleinová, a nikoli alkoholem (ethanol).

Rizika

Kontakt kyseliny maleinové s očima nebo kůží způsobuje podráždění a při dlouhodobém kontaktu může vést k dermatitidě. Jeho inhalace způsobuje podráždění nosu a krku. Může mít škodlivý vliv na ledviny.

Při vystavení teplu nebo plameni dochází k jeho spalování a vznikající plyny nebo výpary způsobují podráždění.

Pokud se uvolní kyselina maleinová, očekává se, že prostředí se rozloží nebo rozloží mikroorganismy. Nehromadí se ve vodních organismech.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina maleinová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funkční cíle pro biokonjugaci. In Bioconjugate Techniques (Third Edition). Obnoveno z sciposedirect.com.
3. Teyssen, S. a kol. (1999). Kyselina maleinová a kyselina jantarová ve fermentovaných alkoholických nápojích jsou stimulanty sekrece žaludeční kyseliny. J. Clin. Investovat. 1999; 103 (5): 707-713. Obnoveno z jci.org.
4. Flecknell, P. a kol. (2015). Preanestézie, Anestezie, Analgézie a Euthanasie. In Laboratory Animal Medicine (3. vydání). Obnoveno z sciposedirect.com.
5. Chen, D. a kol. (2005). Vodná polymerace kyseliny maleinové a zesítění bavlněné celulózy poly (kyselina maleinová). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Obnoveno z pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Léčba vedlejších účinků souvisejících s léčbou srdce a plic. V podpůrné onkologii. Obnoveno z sciposedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lepidla a lepení v ortodoncii. V současné terapii v ortodoncii. Obnoveno z sciposedirect.com.
8. Dalela, M. a kol. (2015). Biokompatibilní nanočástice citlivé na pH z polyacetátu styren-ko-maleinové konjugované s paklitaxelem pro dodávku protirakovinového léčiva v pevných nádorech syngenních myší. Rozhraní ACS Appl Mater. 9. prosince 2015; 7 (48): 26530-48. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. a kol. (2018). Nový přístup v kyselé dezinfekci prostřednictvím inhibice mechanismů odolných vůči kyselinám; Inhibice aktivity glutamát dekarboxylázy zprostředkovaná kyselinou maleinovou zvyšuje citlivost Listeria monocytogenes na kyselinu. Jídlo Mycrobiol. 2018, únor 69: 96-104. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.