KYSELINA MYRISTOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, ZÍSKÁNÍ, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyseliny myristové je organická sloučenina kyseliny s dlouhým řetězcem, jehož chemický vzorec je C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Je také známá jako kyselina tetradekanová. Je to nasycená mastná kyselina s přímým řetězcem monokarboxylové kyseliny, se základním řetězcem 14 atomů uhlíku as karboxylovou skupinou - COOOH na jednom konci.

Je široce distribuován v rostlinných a živočišných tucích a olejích. Jeho bohatá přítomnost v palmovém oleji, kokosovém oleji, muškátovém oříšku a másle vyniká.

Kyselina myristová. Autor: Marilú Stea.

Kyselina myristová je součástí biochemických procesů, které se vyskytují v organismu živých bytostí, zejména procesů souvisejících s buněčnou membránou. Nachází se také například v membránách lidských buněk.

Z tohoto důvodu byla jeho aplikace studována proti rakovinným nádorům, bakteriálním a plísňovým infekcím a také jako prostředek k udržení některých potravin bez bakterií.

I když je požíván ve velkém množství, může být škodlivý pro kardiovaskulární systém, jeho požití ve velmi malých dávkách je prospěšné pro rovnováhu tuků u lidí.

Má některé využití v mýdlovém a kosmetickém průmyslu nebo také jako surovina pro potravinářské příchutě a aroma.

Struktura

Kyselina myristová má lineární řetězec 14 uhlíků, který je nasycený, to znamená, že nemá dvojné vazby, a uhlík na jednom z konců patří do karboxylové skupiny –COOH, tvořené karbonylovou skupinou –C = O a a hydroxylová skupina -OH.

Říká se, že jde o mastnou kyselinu, protože má dlouhý uhlovodíkový řetězec, který jí dodává mastný vzhled. Řetězec je prodloužen lineárně, ale ve tvaru klikatě, kvůli tetrahedrální vazebné úhly uhlíku.

Struktura kyseliny myristové. Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina myristová

- Kyselina tetradekanová

Vlastnosti

Fyzický stav

Olejovitá krystalická pevná látka

Molekulární váha

228,37 g / mol

Bod tání

53,9 ° C

Bod varu

250,5 ° C při 100 mm Hg

Měrná hmotnost

0,8622 g / cm ³ při 54 ° C / 4 ° C

Index lomu

1,7423 při 70 ° C

Disociační konstanta

pKa = 4,90 (znamená, že je slabší než například kyselina octová)

Rozpustnost

Ve vodě: 22 mg / l při 30 ° C.

Rozpustný v ethanolu, methanolu, petroletheru, acetonu a chloroformu. Velmi rozpustný v benzenu.

Mírně rozpustný v ethyletheru.

Biochemické vlastnosti

V biochemických procesech se kyselina myristová přidává k buněčným proteinům prostřednictvím amidové vazby. K modifikaci proteinu dochází přes glycinový zbytek. Tento mechanismus se nazývá myristylace.

Enzym zodpovědný za myristylaci se nazývá N-myristyltransferáza. Tento proces je nezbytný pro růst buněk a signalizaci určitých proteinů.

Získání

Lze jej získat frakční destilací kokosového oleje a jiných rostlinných olejů, jako je olej z palmových jader.

Terapeutická použití

Proti rakovinovým nádorům

Někteří vědci zjistili, že kyselina myristová má protinádorovou aktivitu na rakovinu Ehrlich u myší. Odhadli, že účinek může být odvozen ze skutečnosti, že působí jako "detergent" na membráně nádorových buněk, a proto jej mění nebo ničí.

Jiní vědci zjistili, že kyselina myristová zpomaluje vypuknutí melanomu a mortalitu u myší. Účinek je považován za pravděpodobný díky skutečnosti, že tato kyselina podporuje endocytózu (proces, kterým buňka inkorporuje částice, molekuly nebo jiné vnější buňky do sebe) a také intracelulární reakci na úrovni membrány.

To znamená, že kyselina myristová může indukovat aktivaci buněk podílejících se na obraně těla, jako jsou makrofágy, což zvyšuje fagocytózu.

Makrofág Carolina Coelho. Zdroj: Wikipedia Commons.

Proti bakteriálním a plísňovým infekcím

Kyselina myristová má ochranný účinek proti laboratorně vyvolané infekci Salmonella typhimurium u myší zvýšením přirozené obrany makrofágů.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Institut Maxe Plancka pro infekční biologii, Berlín, Německo. Zdroj: Wikipedia Commons.

Účinek kyseliny myristové byl studován proti Candida albicans, oportunní houbě, která může infikovat lidi a která má rezistenci vůči různým antimykotikům.

Bylo zjištěno, že kyselina myristová silně inhibuje biofilm houby a tvorbu jejích hyf (síť vláken, která tvoří strukturu houby).

Schopnost kyseliny myristové reagovat a neutralizovat určité proteiny podílející se na různých útočných sekvencích houby, jako je syntéza a metabolismus určitých klíčových sloučenin, multirezistence vůči lékům a oxidační stres, vedla vědce k tomu, aby je navrhli pro léčbu Candida albicans.

Mechanismus působení kyseliny myristové znamená, že houba nemůže vyvolat rezistenci a je účinná, i když Candida albicans již má rezistenci na jiná antimykotika.

Ochranné účinky proti špatné stravě u některých živin

V testech prováděných na vzorcích potkanů ​​bylo zjištěno, že kyselina myristová chrání před poškozením ledvin (poškození ledvin), jako je tubulární nekróza, způsobená nedostatkem stravy u látek, které poskytují methylové skupiny, jako jsou některé vitaminy v Skupina B.

Příznivé účinky na zdraví v malém množství

Kyselina myristová má nevýhodu nebo negativní bod: je to jedna z nasycených mastných kyselin, která má největší aterogenní účinek.

To znamená, že umožňuje mastným usazeninám, které se objevují na stěnách tepen, což vede k jejich kalcifikaci a ztrátě elasticity.

Arteriální stěna s kalcifikací aterosklerotického plaku. Autor: Kwz ~ commonswiki. Zdroj: Wikipedia Commons.

Někteří vědci však při experimentech s opicemi prokázali, že pokud je kyselina myristová přijímána v malém množství, má příznivý lipidový účinek a zvýhodňuje produkci kyseliny dokosahexenové, což je užitečné pro rovnováhu tuků.

Z toho důvodu dospěli k závěru, že přísun malého množství kyseliny myristové do potravy pomáhá udržovat zdravé fyziologické reakce a regulace.

Tato zkoumání byla potvrzena jinými lidskými studiemi, ve kterých se dospělo k závěru, že užívání kyseliny myristové u 1,8% z celkového požitého množství kalorií je spojeno s nižším rizikem kardiovaskulárních chorob.

Možné použití jako konzervační přísada v potravinách

Kyselina myristová se ukázala jako potenciální konzervační látka pro potraviny, protože při přidání do mléčných potravin inhibovala růst Listeria monocytogenes, patogenního mikroorganismu s imunorezistencí vůči mnoha lékům.

Bylo potvrzeno, že to mělo vliv na buněčnou smrt patogenu a inhibovalo růst, protože to změnilo morfologii a strukturu membrány uvedených bakterií, čímž se urychlila buněčná smrt. Kyselina myristová se váže na buněčnou DNA a indukuje změny v její konformaci.

Kultura Lysteria monocytogenes. James.folsom. Zdroj: Wikipedia Commons.

Používá se jako surovina k syntéze inhibitoru koroze

Ekologický inhibitor koroze pro průmyslové aplikace byl syntetizován z kyseliny myristové a diethyleneaminu.

Účinně inhiboval korozi nízkouhlíkové oceli v 15% roztoku kyseliny chlorovodíkové (HCl). Účinnost inhibice dosahuje 93%.

Vědci zjistili, že existuje silná vazba mezi molekulami inhibitoru koroze a povrchem oceli, a naznačují, že ochranný mechanismus zahrnuje bariérový účinek dlouhého uhlovodíkového řetězce myristové kyseliny.

Různé aplikace

Kyselina myristová se používá jako surovina k syntéze esterů, které vytvářejí příchutě, vůně a parfémy. Kromě toho se jeho derivát myristický aldehyd používá jako koření v různých potravinách.

Používá se také při přípravě mýdel, holicích krémů, kosmetiky a podobně, kde působí například jako emulgátor a regulátor pěny.

Používá se mimo jiné při přípravě potravinářských přídatných látek, jako jsou přísady používané v sýrech, mléce, želé, pudingech, masných výrobcích, nealkoholických nápojích a nealkoholických bonbónech.

Používá se také v mazacích strojích a nátěrech na eloxovaný hliník.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina myristová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., a kol. (2019). Antimikrobiální potenciál kyseliny myristové proti Listeria monocytogenes v mléce. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Únor 2019. Obnoveno z europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Derivát imidazolinu na bázi kyseliny myristové jako účinný inhibitor koroze pro ocel v 15% HC1. Žurnál koloidní vědy a rozhraní. 551 (2019) 47-60. Obnoveno z sciposedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. a kol. (2007). Mírný příjem myristických a alfa-linolenových kyselin zvyšuje u lidí aktivitu lecitin-cholesterolu acyltransferázy. Lipids (2007) 42: 717-722. Obnoveno z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., a kol. (2005). Mírný příjem kyseliny myristové v poloze sn-2 má příznivé lipidické účinky a zvyšuje DHA cholesterylesterů v intervenční studii. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Obnoveno z sciposedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Proteomická analýza odhaluje modulaci dráhy ergosterolu, sfingolipidů a oxidačního stresu pomocí kyseliny myristové bránící biofilmu a virulenci u Candida albicans. Journal of Proteomics. Srpen 2019. Abstrakt získán z europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Ochranný účinek kyseliny myristové na renální nekrózu vyskytující se u potkanů ​​krmených dietou s nedostatkem methylu. Výzkum v experimentální medicíně. 199 (2000), str. 195-206. Obnoveno z iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Příznivé účinky kyseliny myristové, stearové nebo olejové jako součásti liposomů na experimentální infekci a protinádorový účinek v myším modelu. Life Science, sv. 55, No. 7, pp. 499-509, 1994. Obnoveno z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Chemické a biochemické studie na uhlovodíkových esterech. II. Protinádorová aktivita nasycených mastných kyselin a jejich esterových derivátů proti Ehrlichovi ascitickému karcinomu. Chem. Pharm. Býk. 24 (3) 387-393 (1976). Obnoveno z scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Svazek 1. N-myristoylace. V Příručce buněčné signalizace (druhé vydání). Obnoveno z webu sciusalirect.com.