KYSELINA PIKROVÁ: STRUKTURA, SYNTÉZA, VLASTNOSTI A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina pikrová je organická chemická velmi nitruje na název IUPAC 2,4,6-trinitrofenol je. Jeho molekulární vzorec je C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ OH. Je to velmi kyselý fenol a lze jej najít jako pikrát sodný, amonný nebo draselný; to znamená, že ve své iontové formě C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

Je to pevná látka se silnou hořkou chutí a odtud odvozuje své jméno od řeckého slova „prikos“, což znamená hořká. Nalezlo se jako vlhké žluté krystaly. Jeho sušení nebo dehydratace je nebezpečná, protože zvyšuje nestabilní vlastnosti, díky nimž je výbušná.

Molekula kyseliny pikové. Zdroj: Iomesus

Molekula kyseliny pikrové je ukázána výše. Na obrázku je obtížné rozpoznat vazby a atomy, protože to odpovídá znázornění jeho povrchu Van der Waals. Další část se věnuje molekulární struktuře podrobněji.

Z kyseliny pikrové jsou syntetizovány některé meziprodukty, různé soli pikrátů a komplexy kyseliny pikrové.

Kyselina pikrová se používá jako základ pro syntézu permanentních žlutých barviv. Někteří patologové a vědci jej používají při fixaci nebo barvení tkáňových řezů a dalších imunohistochemických procesů.

Je velmi užitečný při výrobě farmaceutických produktů. Kromě toho se používá při výrobě zápalek nebo zápalek a výbušnin. Používá se také k leptání kovů, výrobě barevného skla a při kolorimetrickém stanovení biologických parametrů, jako je kreatinin.

Na druhou stranu, kyselina pikrová je dráždivá, když přichází do styku s kůží, dýchací, oční a trávicí sliznicí. Kromě poškození kůže může mimo jiné vážně ovlivnit ledviny, krev a játra.

Struktura

Struktura a formální náboje v kyselině pikrové. Zdroj: Cvf-ps

Obrázek výše ukazuje podrobněji všechny vazby a strukturu samotné molekuly kyseliny pikrové. Skládá se z fenolu se třemi nitro substituenty.

Je vidět, že ve skupinách NO ₂ má atom dusíku kladný částečný náboj, a proto vyžaduje elektronovou hustotu jeho okolí. Aromatický kruh však přitahuje i elektrony k sobě a před třemi NO ₂ skončí tím, že se vzdá části své vlastní elektronické hustoty.

V důsledku toho má kyslík skupiny OH tendenci sdílet jeden ze svých volných elektronických párů, aby dodával elektronický nedostatek, který prsten utrpěl; a tím se vytvoří vazba C = O ⁺ -H. Tento částečný kladný náboj na kyslík oslabuje OH vazbu a zvyšuje kyselost; to znamená, že se uvolní jako vodíkový ion, H ⁺.

Kyselý fenol

Z tohoto důvodu je tato sloučenina mimořádně silnou (a reaktivní) kyselinou, dokonce více než samotná kyselina octová. Sloučenina je však ve skutečnosti fenol, jehož kyselost převyšuje kyselost ostatních fenolů; vzhledem k tomu, jak bylo uvedeno, substituenty NO ₂.

Proto, protože se jedná o fenol, má OH skupina přednost a řídí výčet ve struktuře. Tři NO ₂ se nacházejí na atomech uhlíku 2, 4 a 6 aromatického kruhu s ohledem na OH. Zde se odvozuje nomenklatura IUPAC pro tuto sloučeninu: 2,4,6-trinitrofenol (TNP).

Pokud by neexistovaly žádné skupiny NO ₂, nebo kdyby jich bylo v kruhu méně, OH vazba by oslabila méně, a proto by sloučenina měla menší kyselost.

Krystalická struktura

Molekuly kyseliny pikové jsou uspořádány tak, že upřednostňují jejich intermolekulární interakce; buď pro vodíkovou vazbu mezi OH a NO _{2 skupinami}, dipól-dipólové síly nebo elektrostatické odpuzování mezi oblastmi s nedostatkem elektronů.

Lze očekávat, že skupiny NO ₂ se budou navzájem odpuzovat a orientovat ve směru sousedních aromatických kruhů. Kroužky také nemohly být uspořádány na sobě kvůli zvýšeným elektrostatickým odrazům.

Kyselina pikrová, produkt všech těchto interakcí, dokáže vytvořit trojrozměrnou síť, která definuje krystal; jehož jednotková buňka odpovídá krystalickému systému ortorombického typu.

Syntéza

Zpočátku byl syntetizován mimo jiné z přírodních sloučenin, jako jsou deriváty živočišných rohů, přírodní pryskyřice. Od roku 1841 byl fenol používán jako předchůdce kyseliny pikrové, různými cestami nebo různými chemickými postupy.

Jak již bylo zmíněno, je to jeden z nejvíce kyselých fenolů. Pro jeho syntézu se fenol nejprve podrobí sulfonačnímu procesu a následně nitračnímu procesu.

Sulfonace bezvodého fenolu se provádí reakcí fenolu s dýmavá kyselina sírová, vyskytující se elektrofilní aromatická substituce H podle sulfonátových skupin, SO ₃ H, v poloze -orto a -p s ohledem na skupinu OH.

Tento produkt, kyselina 2,4-fenoldisulfonová, prochází nitračním procesem a zpracovává jej koncentrovanou kyselinou dusičnou. Přitom se obě SO ₃ H skupiny jsou nahrazeny nitroskupin, NO ₂, a třetina vstupuje do další nitro pozici. To ilustruje následující chemická rovnice:

Nitrace kyseliny 2,4-fenoldisulfonové. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Přímá nitrace fenolu

Proces nitrace fenolu nelze provést přímo, protože se generují dehty s vysokou molekulovou hmotností. Tato metoda syntézy vyžaduje velmi pečlivou kontrolu teploty, protože je velmi exotermická:

Přímá nitrace fenolu. Zdroj: akane700

Kyselinu Picric lze získat přímým nitracím 2,4-dinitrofenolu s kyselinou dusičnou.

Dalším způsobem syntézy je zpracování benzenu kyselinou dusičnou a dusičnanem rtuťnatým.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulární váha

229,104 g / mol.

Fyzický vzhled

Žlutá hmota nebo suspenze vlhkých krystalů.

Zápach

Je bez zápachu.

Chuť

Je to velmi hořké.

Bod tání

122,5 ° C

Bod varu

300 ° C Když se však roztaví, exploduje.

Hustota

1,77 g / ml.

Rozpustnost

Je to středně rozpustná sloučenina ve vodě. Je tomu tak proto, že jejich skupiny OH a NO ₂ mohou interagovat s molekulami vody prostřednictvím vodíkových vazeb; ačkoli aromatický kruh je hydrofobní, a proto zhoršuje jeho rozpustnost.

Žíravost

Kyselina pikrová je obecně korozivní pro kovy, s výjimkou cínu a hliníku.

pKa

0,38. Je to silná organická kyselina.

Nestabilita

Kyselina pikrová se vyznačuje nestabilními vlastnostmi. Představuje riziko pro životní prostředí, je nestabilní, výbušné a toxické.

Měl by být skladován těsně uzavřený, aby nedošlo k dehydrataci, protože kyselina pikrová je při výsuvu velmi výbušná. Jeho bezvodá forma musí být věnována velká pozornost, protože je velmi citlivá na tření, nárazy a teplo.

Kyselina Picric by měla být skladována na chladných, větraných místech, mimo oxidovatelné materiály. Je dráždivý při styku s kůží a sliznicemi, neměl by být požíván a je pro organismus toxický.

Aplikace

Kyselina pikrová se široce používá ve výzkumu, chemii, průmyslu a armádě.

Vyšetřování

Když se používá jako fixační prostředek pro buňky a tkáně, zlepšuje výsledky jejich barvení kyselými barvivy. Stává se to metodami barvení trichrom. Po fixaci tkáně formalinem se doporučuje nová fixace kyselinou pikrovou.

To zaručuje intenzivní a velmi světlé zbarvení tkanin. Se základními barvivy nedosáhnete dobrých výsledků. Měla by však být přijata preventivní opatření, protože kyselina pikrová může hydrolyzovat DNA, pokud je ponechána příliš dlouho.

Organická chemie

- V organické chemii se používá jako alkalické pikráty k provádění identifikace a analýzy různých látek.

- Používá se v analytické chemii kovů.

- V klinických laboratořích se používá ke stanovení hladiny kreatininu v séru a moči.

-Je také použito v některých činidlech, která se používají pro analýzu hladin glukózy.

V průmyslu

- Na úrovni fotografického průmyslu se kyselina pikronová používá jako senzibilizátor ve fotografických emulzích. Je součástí výroby produktů, jako jsou pesticidy, silné insekticidy, mimo jiné.

- Kyselina pikrová se používá k syntéze jiných meziproduktových chemických sloučenin, jako je například chloropicrin a kyselina pikramová. Z těchto sloučenin byly vyrobeny některé léky a barviva pro kožedělný průmysl.

- Kyselina pikrová se začala používat při léčbě popálenin jako antiseptické a další stavy, než se projevila její toxicita.

- Důležitá součást kvůli své výbušné povaze při výrobě zápalek a baterií.

Vojenské aplikace

- Vzhledem k vysoké výbušnosti kyseliny pikrové se používá v muničních závodech pro vojenské zbraně.

- Lisovaná a roztavená kyselina pikrová se používá v dělostřeleckých granátech, granátech, bombách a dolech.

- Amonná sůl kyseliny pikrové se používá jako výbušnina, je velmi silná, ale méně stabilní než TNT. Po nějakou dobu byl používán jako součást raketového paliva.

Toxicita

Bylo prokázáno, že je velmi toxický pro lidské tělo a obecně pro všechny živé bytosti.

Z důvodu akutní orální toxicity se doporučuje vyhnout se vdechnutí a požití. Způsobuje také mutaci v mikroorganismech. Má toxické účinky na volně žijící zvířata, savce a životní prostředí obecně.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Kyselina pikrová. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. Purdue University. (2004). Výbuch kyseliny pikrové. Obnoveno z: chemed.chem.purdue.edu
5. Projekt Crystallography 365. (10. února 2014). Méně než jemná žlutá - struktura kyseliny pikrové. Obnoveno z: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Kyselina Picric. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Kyselina Picric. Methuen, Londýn, Velká Británie.