KYSELINA PEROCTOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyseliny peroctové je kapalná organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₂ H ₄ O ₃. To je peroxid kyseliny octové, tak to je také známé jako kyselina peroxyoctová. Jeho molekula je podobný tomu z kyseliny octové CH _3, COOH, ale s přídavným kyslíkem v karboxylu.

Patří do třídy organických peroxidů, což jsou umělé molekuly. Germicidní a sterilizační vlastnosti vodných roztoků jsou známy od roku 1902. Tento účinek může být v některých případech uplatňován při koncentracích až 0,001%.

Kyselina peroctová. Autor: Marilú Stea.

Díky této vlastnosti je široce používán na klinikách a nemocnicích při sterilizaci zdravotnického vybavení, s další výhodou, že jeho produkty rozkladu nejsou pro člověka toxické.

Roztoky PAA silně oxidují, což je vlastnost, která se používá k bělení papírové buničiny nebo v prádelnách. Používá se také k provádění chemických reakcí, při kterých je tato vlastnost požadována, jako je epoxidace a hydroxylace.

Jeho oxidační a dezinfekční účinek se používá v čisticích zařízeních, kde se zpracovávají potraviny a nápoje. Kromě toho je korozivní pro některé kovy a při skladování musí být držen mimo organické nebo snadno oxidovatelné sloučeniny.

Uvědomte si, že jeho koncentrované roztoky mohou být výbušné, proto by měl být nejlépe připraven zředěný a skladován na chladných místech. Její žíravá síla se vztahuje také na lidskou kůži, sliznice a tkáně, takže s ním musí být zacházeno opatrně as ochranným zařízením.

Struktura

Kyselina peroxyoctová má molekulu velmi podobnou kyselině octové, ale má další kyslík ve struktuře skupiny -COOH, protože místo dvou má 3 atomy kyslíku.

Struktura kyseliny peroctové. Autor: Su-no-G. Zdroj: Selfmade. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina peroctová

- Kyselina peroxyoctová

- Kyselina ethanoperoxová

- PAA (kyselina peroxidová).

Vlastnosti

Fyzický stav

Čirá bezbarvá kapalina se štiplavým octovým zápachem.

Molekulární váha

76,05 g / mol

Bod varu

110 ºC (s výbuchem)

Bod vzplanutí

40,5 ºC (metoda otevřeného kelímku)

Teplota samovznícení

200 ° C (je teplota, při které spontánně hoří)

Hustota

1226 g / cm ³ při 15 ° C

Viskozita

3,280 cP při 25,6 ° C

Index lomu

1,3974 při 20 ° C

Rozpustnost

Je mísitelný s vodou v jakémkoli poměru. Je rozpustný v polárních organických rozpouštědlech, jako je ethanol. Mírně rozpustný v aromatických rozpouštědlech. Velmi rozpustný v etheru a kyselině sírové.

pH

Méně než 2.

Disociační konstanta

pK _a = 8,20 při 25 ° C (je slabší než kyselina octová, která má pK _a = 4,8)

Chemické vlastnosti

Jako kyselina je PAA mnohem slabší než kyselina, ze které pochází, kyselina octová.

Jako oxidant má vysoký potenciál. Je vysoce reaktivní, což znesnadňuje skladování a to omezilo jeho použití.

Jeho degradační produkty jsou kyselina octová CH ₃ COOH, kyslík O ₂, peroxid vodíku H ₂ O ₂ a vody H ₂ O. H ₂ O ₂ zase štěpí za vodu a kyslík. Všechny tyto sloučeniny jsou šetrné k životnímu prostředí.

Je to epoxidační a hydroxylační činidlo pro olefinické vazby (C = C dvojné vazby). To znamená, že se aktivně podílí na tvorbě epoxidů ve dvojných vazbách organických molekul a na přidávání -OH skupin v nich.

PAA je korozivní pro některé kovy, jako je hladká ocel, galvanizované železo, měď, mosaz a bronz. Ostatní kovy jsou odolné jako nerezová ocel, čistý hliník a pocínované železo.

Napadá syntetické a přírodní kaučuky a extrahuje změkčovadlo z některých vinylových polymerů.

Má štiplavý a štiplavý zápach připomínající kyselinu octovou (kyselina octová je hlavní složkou octa).

Získání

Reakcí ledová kyselina octová (bezvodý, který je, bez vody) s peroxidem vodíku H ₂ O ₂ v přítomnosti minerální kyseliny (jako je kyselina sírová H ₂ SO ₄), část kyseliny octové se oxiduje a vodné roztoky se získají kyseliny peroctové, kyseliny octové a H ₂ o ₂.

Získání vodných roztoků kyseliny peroctové. Autor: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ působí jako katalyzátor nebo urychlovač reakce. Používají se stabilizační činidla, jako je kyselina pyridin-2,6-dikarboxylová.

Pokud jsou tyto roztoky destilovány, může být získána vyšší koncentrace kyseliny peroctové.

To může také být získána oxidací acetaldehydu CH ₃ CHO ozónem O ₃, nebo reakcí anhydridu kyseliny octové (CH ₃ CO) ₂ O s H ₂ O ₂.

Dalším způsobem, jak si to tam, kde je to nezbytné, je přidáním tetra-acetyl-ethylendiamin (TAED), na alkalickou H ₂ O ₂ řešení.

Aplikace

V medicíně jako sterilant pro vybavení

PAA působí jako dezinfekční prostředek pro lékařské vybavení na klinikách, nemocnicích, lékařských a stomatologických pracovištích.

Sterilizované stomatologické vybavení. Autor: Daniel Frank. Zdroj: Pexels.

Některé zdroje uvádějí, že její působení proti mikroorganismům lze obecně klasifikovat takto: bakterie> viry> bakteriální spory> protozoální cysty. To znamená, že je účinnější proti bakteriím a méně účinný proti protozoálním cystám.

Ve studiích prováděných na baktericidním účinku PAA a dalších dezinfekčních prostředků na vysoké úrovni proti Staphylococcus aureus a Pseudomonas aeruginosa v endoskopickém zařízení se PAA ukázala jako nejrychlejší ve svém mikrobicidním účinku.

Staphylococcus aureus může způsobit infekce měkkých tkání, kožní infekce, pneumonie a infekce srdečních tkání. Pseudomonas aeruginosa může způsobit zápal plic.

Bakterie tvoří biofilmy, které je chrání před vnějšími podněty nebo stresem, a to prostřednictvím silné vrstvy extracelulárních proteinů, polysacharidů a nukleových kyselin.

Tyto biofilmy jsou vysoce odolné vůči běžným antibiotikům a dezinfekčním prostředkům. V zařízeních, jako jsou endoskopy, mají sklon tvořit se v jejich úzkých kanálech kvůli nevhodným nebo neúčinným postupům čištění a dezinfekce.

PAA napadá tyto biofilmy pravděpodobně oxidací citlivějších molekulárních vazeb proteinů, enzymů a dalších metabolitů. To vede k rozpadu buněčných stěn bakterií, jejich spór a cyst.

Navíc, když PAA proniká do buňky, může oxidovat esenciální enzymy, což narušuje transport molekul a životně důležité biochemické procesy.

Dezinfekční časy byly stanoveny již několik let, ale během určitých studií bylo pozorováno, že léčba PAA způsobila změny tvaru buněk po pouhých 5 minutách, přičemž se v buněčné stěně buněk vytvořily kapsy nebo vyboulení. bakterií a zhroucení buněčných struktur mikroorganismů po 30 minutách.

Přestože PAA vynikala svou rychlostí, vědci doporučili přehodnotit časy stanovené v protokolech čištění a dezinfekce a zvýšit je pro většinu antiseptik na vysoké úrovni, aby byla zajištěna jejich celková účinnost.

Jedním z negativních aspektů PAA je, že existují některé patogeny, proti nimž není příliš účinná, jako jsou cysty Giardia lamblia a Cryptosporidium parvum (paraziti, kteří mohou způsobit průjem nebo jiné střevní stavy).

Při čištění odpadních vod

Dezinfekční účinek PAA v komunálních nebo průmyslových odpadních vodách byl zkoumán více než 30 let.

Zařízení na úpravu zbytkové vody. Autor: Michal Jarmoluk. Zdroj: Pixabay.

Mezi jeho výhody patří široké spektrum jeho germicidní aktivity i v přítomnosti organické hmoty a skutečnost, že nevytváří sekundární produkty, které jsou škodlivé pro životní prostředí.

Zdá se, že účinnost jeho působení závisí mimo jiné na množství organické hmoty přítomné v odtoku, typu a množství mikroorganismů, které mají být odstraněny, na koncentraci PAA ve vodě, která má být ošetřena, na pH a době zpracování.

V některých případech se ukázalo, že PAA je lepší než dezochlorid sodný pro dezinfekci odpadních vod v tropických podnecích a je účinný proti viru cholery, mezi mnoha dalšími patogeny.

Jedním z negativních bodů je však to, že v důsledku zbytku kyseliny octové po dezinfekci je odpadní voda zatížena organickou hmotou, což zvyšuje riziko nového růstu mikroorganismů.

Na druhé straně se jedná o drahý produkt, a proto z tohoto hlediska ještě není příliš konkurenceschopný například s chlornanem sodným.

V potravinářském průmyslu

Protože se jedná o silné oxidační činidlo, je velmi účinný proti mikroorganismům při nízkých teplotách, což vedlo k jeho širokému použití jako baktericid a fungicid při zpracování potravin a nápojů.

To zahrnuje závody na zpracování masa a drůbeže, mléčné výrobky, pivovary, vinařství nebo vinařství a továrny na výrobu nealkoholických nápojů. Na všech těchto místech se PAA používá, protože je ideální pro čištění in situ (na místě).

Enzymy nachází v některých potravinách, jako jsou peroxidázy a katalázy, který deaktivace peroxid vodíku H ₂ O ₂, nemají žádný škodlivý účinek na kyselinu peroctovou. Zbytky bílkovin to neublíží.

Vzhledem k tomu, že PAA v potravinách se rozkládá na kyselinu octovou a peroxid vodíku, je považováno za bezpečné pro použití v aplikacích, kde se jídlo nepláchne.

Slouží jako dezinfekční prostředek a sterilant pro nerezové a skleněné nádrže, potrubí a cisternové vozíky, které slouží k přepravě a skladování nápojů.

Nádrže z nerezové oceli pro skladování piva. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Zdroj: Unsplash.

Jeho charakteristika vytváření netoxických produktů a že při vysokém ředění neprodukují příchutě nebo pachy, šetří čas a peníze pro tato průmyslová odvětví.

V celulózovém a papírenském průmyslu

Kyselina peroctová je důležitým činidlem neobsahujícím chlor v bělicí technologii v papírenském průmyslu.

Někteří autoři považují kyseliny peroctové jako aktivovaný derivát H ₂ O ₂, kde jeden z jeho atomů vodíku nahrazen acylovou skupinou CH ₃ C (= O) -.

V důsledku toho, peroctové kyseliny reaguje s organických substrátů na větší míře než H ₂ O ₂ a je možné jej použít v oxidační reakce za mírnějších podmínek než s H ₂ O ₂.

Za neutrálních nebo mírně alkalických podmínek se peracetát ion CH ₃ C (= O) OO- je silný nukleofil (to je přitahován elektronově deficitní atomy), se selektivně odstraní chromofory nebo barevné sloučeniny, které jsou ve papíroviny.

Toto umožňuje těmto průmyslovým odvětvím mít velmi účinné bělidlo a jehož zbytky neznečišťují jejich vodné odpadní vody.

Při výrobě jiných chemických sloučenin

Kyselina peroctová slouží jako oxidační činidlo pro přípravu epoxidových sloučenin, jako katalyzátor pro výrobu polyesterových pryskyřic a pro získání kaprolaktamu a glycerolu.

Při regeneraci polymerů pro recyklaci

Někteří vědci dokázali získat užitečné materiály zpracováním určitých polymerních odpadů pomocí roztoků PAA.

Tento proces se provádí oxidací určitých polymerních odpadů zpevněných uhlíkovými vlákny z leteckých činností pomocí roztoků ledové kyseliny octové a peroxidu vodíku.

Tímto způsobem se vytváří kyselina peroctová in situ, která rozkládá epoxidovou pryskyřici o 97%, přičemž uhlíkové vlákno zůstává nedotčeno.

Potom se destilací získá více než 90% kyseliny octové, což vede k dalšímu rozkladu polymeru, který vytváří regenerovatelné alifatické a fenolické sloučeniny.

Uhlíkové vlákno se získává čisté a udržuje jeho délku a pevnost v tahu srovnatelnou s panenskými vlákny.

Uhlíkové vlákno. Cjp24. Zdroj: Wikipedia Commons.

Tento proces se provádí za mírných podmínek, bez plynných emisí, což je šetrné k životnímu prostředí.

V prádelnách

Kyselina peroctová se díky své oxidační schopnosti barevných sloučenin používá při bělení prádla. V těchto případech je směs tetra-acetyl-ethylendiaminu s H ₂ O ₂ v alkalickém prostředí se používá k získání ji na místě.

Rozsah použití je velmi široký, protože může být použit v tvrdých vodách nebo ve vodách obsahujících vysoký podíl solí vápníku a hořčíku, při pH mezi 3,0 a 7,5 a teplotami 0 až 40 ° C.

Rizika

Kyselina peroctová nebo PAA mohou být vysoce leptavé. Silně dráždí pokožku a oči.

Při požití jeho roztoků způsobuje korozi sliznic úst, krku, jícnu a gastrointestinálního traktu, což způsobuje bolest a potíže s polykáním.

Při vdechování výparů dochází k podráždění dýchacích cest a při dlouhodobém vdechování dochází v plicích k otokům.

Řešení obsahující více než 15% PAA začínají vykazovat určitý stupeň nestability a výbušnosti a je třeba se vyhnout otřesům nebo otřesům. Mohou se rozkládat výbušně. Pokud koncentrace PAA v roztoku přesáhne 56%, může explodovat v důsledku prudkého odpařování kyseliny octové.

Teplo by se nemělo vyhýbat. Je považována za hořlavou kapalinu. Jeho rozklad je prudký při výbuchu při 110 ° C. Měl by být skladován na chladných místech, nejlépe za chlazení, nebo na velmi dobře větraném místě.

Silně oxiduje, proto je nebezpečný při styku s organickými materiály. Při skladování musí být izolován od jiných sloučenin, zejména organických, hořlavých, hořlavých nebo oxidovatelných sloučenin. Musí být oddělen od kyselin, zásad a těžkých kovů.

Při zahřátí do rozkladu vydává štiplavé a dráždivé výpary, které dráždí oči, nos a hrdlo.

Pokud dojde k rozlití, nemělo by být povoleno vytéct do kanalizace, protože by mohlo dojít k požáru nebo výbuchu.

Jako preventivní opatření pro manipulaci doporučujeme gumové rukavice a ochranný oděv, obličejový štít nebo ochranu očí (brýle nebo ochranné brýle), ochranu dýchacích cest a při práci s jejich roztoky nejezte, nepijte ani nekuřte.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina peroctová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. a kol. (2018). Efektivní metoda recyklace odpadu CFRP pomocí kyseliny peroctové. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Obnoveno z pubs.acs.org.
3. Chino, T. a kol. (2017). Morfologické baktericidní rychle působící účinky kyseliny peroctové, vysoce dezinfekčního prostředku, proti biofilmům Staphylococcus aureus a Pseudomona aeruginosa v hadičkách. Antimikrobiální ochrana proti infekci. 2017: 6: 122. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX a kol. (1999). Reaktivita kyseliny ferulové a jejích derivátů na peroxid vodíku a kyselinu peroctovou. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 3325-3331. Obnoveno z pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezinfekce odpadních vod kyselinou peroctovou: přehled. Environment International 30 (2004) 47-55. Obnoveno z sciposedirect.com.