Propionová kyselina je nasycená mastná kyselina obsahující ethan krátkým řetězcem vázaná na atom uhlíku karboxylové skupiny. Jeho vzorec je CH 3 -CH 2 -COOH. Čím CH3CH2COO- anion, jakož i soli a estery kyseliny propanové jsou známé jako propionáty (nebo propanoates).
Lze jej získat ze zbytků buničiny dřeva fermentací za použití bakterií rodu propionibacterium. Vyrábí se také z ethanolu a oxidu uhelnatého za použití katalyzátoru fluoridu boritého (O'Neil, 2001).
Obrázek 1: Struktura kyseliny propanové
Dalším způsobem, jak získat kyselinu propanovou, je oxidace propionaldehydu v přítomnosti iontů kobaltu nebo manganu. Tato reakce se rychle vyvíjí při teplotách až 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Sloučenina je přirozeně přítomna v nízkých hladinách v mléčných výrobcích a obvykle se vyrábí spolu s dalšími mastnými kyselinami s krátkým řetězcem v gastrointestinálním traktu lidí a jiných savců jako konečný produkt mikrobiálního trávení uhlohydrátů.
Má významnou fyziologickou aktivitu u zvířat (Human Metabolome Database, 2017).
Fyzikální a chemické vlastnosti
Kyselina propanová je bezbarvá olejovitá kapalina se štiplavým nepříjemným žlukavým zápachem. Jeho vzhled je znázorněn na obrázku 2 (Národní centrum pro biotechnologické informace, 2017).
Obrázek 2: vzhled kyseliny propanové.
Kyselina propanová má molekulovou hmotnost 74,08 g / mol a hustotu 0,992 g / ml. Jeho teploty tuhnutí a teploty varu jsou -20,5 ° C a 141,1 ° C. Kyselina propanová je slabá kyselina, jejíž pKa je 4,88.
Sloučenina je velmi rozpustná ve vodě a je schopna rozpustit 34,97 gramů sloučeniny na každých 100 ml rozpouštědla. Je také rozpustný v ethanolu, etheru a chloroformu (Royal Society of Chemistry, 2015).
Kyselina propanová má meziprodukt fyzikální vlastnosti mezi vlastnostmi menších karboxylových kyselin, kyseliny mravenčí a octové a větších mastných kyselin.
Ukazuje obecné vlastnosti karboxylových kyselin a může tvořit amidové, esterové, anhydridové a chloridové deriváty. Může být podroben alfa-halogenaci bromem v přítomnosti PBr3 jako katalyzátoru (HVZ reakce) za vzniku CH3CHBrCOOH.
Reaktivita a nebezpečí
Kyselina propanová je hořlavý a hořlavý materiál. To může být zapáleno teplem, jiskry nebo plameny. Páry mohou se vzduchem tvořit výbušné směsi, které mohou cestovat ke zdroji vznícení a explodovat.
Většina par je těžší než vzduch. Budou rozprostřeny po zemi a shromažďovány v nízkých nebo uzavřených oblastech (kanalizace, sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu par uvnitř, venku nebo v kanálech.
Látky označené písmenem (P) mohou při zahřátí nebo obalení v ohni polymerovat výbušně. Při zahřátí mohou kontejnery explodovat (PROPIONIC ACID, 2016).
Sloučenina by se měla udržovat mimo dosah tepla nebo zdrojů zapálení. Při zahřátí k rozkladu vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary.
Kyselina propanová dráždí kůži, oči, nos a krk, ale nevyvolává akutní systémové účinky a nemá prokazatelný genotoxický potenciál. V případě kontaktu by měl být omyván velkým množstvím vody (Bezpečnostní list materiálu Propionic acid, 2013).
Biochemie
Konjugovaná báze kyseliny propanové, propionát, je tvořena jako koncový tří-uhlíkový fragment (aktivovaný koenzymem A jako propionyl-CoA) při oxidaci lichých uhlíkových mastných kyselin a oxidaci postranního řetězce cholesterol.
Pokusy s radioaktivními izotopy propionátu injikovanými na lačno na krysy naznačují, že se může objevit v glykogenu, glukóze, meziproduktech cyklu kyseliny citrónové, aminokyselinách a proteinech.
Cesta metabolismu kyseliny propanové zahrnuje interakci s koenzymem A, karboxylaci za vzniku methylmalonyl-koenzymu A a konverzi na kyselinu jantarovou, která vstupuje do cyklu kyseliny citronové.
Kyselina propanová může být oxidována bez tvorby ketonových tělísek a na rozdíl od kyseliny octové je začleněna do sacharidů a také do lipidů (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionická acidurie je jednou z nejčastějších organických acidurií, což je onemocnění, které zahrnuje mnoho různých poruch.
Výsledek u pacientů narozených s propionickou acidurií je špatný ve vzorcích intelektuálního vývoje, přičemž 60% má IQ méně než 75 a vyžaduje zvláštní vzdělání.
Úspěšné transplantace jater a / nebo ledvin u několika pacientů vedly ke zlepšení kvality života, ale nutně nezabránily viscerám a neurologickým komplikacím.
Tyto výsledky zdůrazňují potřebu trvalého metabolického sledování, bez ohledu na léčebnou strategii.
Aplikace
Kyselina propanová inhibuje růst bakterií a plísní v hladinách 0,1 až 1% hmotnostní. Výsledkem je, že většina vyrobené kyseliny propanové se spotřebovává jako konzervační činidlo pro krmivo pro zvířata i jako potrava pro lidskou spotřebu, jako jsou zrna a obiloviny.
Konzervace krmiv, obilovin a potravin kromě výroby propionátů vápníku a sodíku, což představuje téměř 80% celosvětové spotřeby kyseliny propanové v roce 2016, oproti 78,5% v roce 2012.
Přibližně 51% celosvětové spotřeby kyseliny propanové jde na krmivo pro zvířata a na ochranu zrna, zatímco téměř 29% se používá k výrobě propionátů vápníku a sodíku, které se rovněž používají v potravinářském a krmivářském průmyslu..
Dalšími důležitými trhy pro kyselinu propanovou jsou herbicidy a diethylketon. Aplikace s nižším objemem zahrnují výrobu acetátu propionátu celulózy, léčiv, esterů rozpouštědel, příchutí a vonných látek, změkčovadel, barviv a textilních, kožených a gumárenských pomocných látek.
Poptávka po kyselině propanové je vysoce závislá na produkci krmiv a obilí, dále pak balených potravin a pekařských výrobků.
Vyhlídky na celosvětový růst kyseliny propanové a jejích solí v krmivech pro zvířata / v obilí a v potravinách jsou významné (IHS Markit, 2016).
Jiné rychle rostoucí trhy zahrnují propionátové estery pro rozpouštědla, jako je n-butyl a pentylpropionát; Tyto estery se stále více používají jako náhrady za rozpouštědla uvedená jako nebezpečné látky znečišťující ovzduší.
Reference
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14. října). kyselina propionová. Obnoveno od ChEBI: ebi.ac.uk.
- Databáze lidské metabolomy. (2017, 2. března). Kyselina propionová. Obnoveno z hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, prosinec). Příručka k chemické ekonomice Propionic Acid. Obnoveno z ihs: ihs.com.
- Bezpečnostní list materiálu Kyselina propionová. (2013, 21. května). Obnoveno z sciencelab: sciencelab.com.
- Národní centrum pro biotechnologické informace.. (2017, 22. dubna). PubChem Compound Database; CID = 1032. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (2001). Merck Index - Encyklopedie chemických látek, léčiv a biologických látek 13. vydání, New Jersey: Merck and Co., Inc.
- KYSELINA PROPIONOVÁ. (2016). Obnovené z cameochemikálií: cameochemicals.noaa.gov.
- Královská společnost chemie. (2015). Kyselina propionová. Obnoveno z chemspider: chemspider.com.