KYSELINA JANTAROVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina jantarová je pevná organická sloučenina s chemickým vzorcem C ₄ H ₆ O ₄. Je to dikarboxylová kyselina, to znamená, že má dvě karboxylové skupiny - COOOH, jednu na každém konci molekuly, jejíž kostra má 4 atomy uhlíku. Je také známá jako kyselina butandiová. Říká se, že se jedná o alfa, omega-dikarboxylovou kyselinu nebo C4-dikarboxylovou kyselinu.

Je široce distribuován v rostlinách, houbách a zvířatech. Jeho sukcinátový anion je nezbytnou součástí Krebsova cyklu, který sestává z řady chemických reakcí, ke kterým dochází během dýchání buněk.

Kyselina jantarová Autor: Marilú Stea.

Kyselina jantarová je jednou z přírodních kyselin, které se vyskytují v potravinách, ovoci jako hrozny a meruňky, zelenině, jako je brokolice a řepa, sýry a maso.

To je také nalezené ve žlutém nebo sukcino jantaru, od kterého jeho jméno přijde. Lze jej získat destilací této nebo jiných pryskyřic. Průmyslově se získává hydrogenací kyseliny maleinové.

Kyselina jantarová vzniká také při kvašení vína. Kromě toho se jedná o vysoce ceněné přírodní aroma pro různé potraviny. Používá se také jako surovina k získání různých chemických sloučenin, které mají mimo jiné uplatnění v různých průmyslových oblastech, medicíně a kosmetice.

Struktura

Kyselina jantarová má 4 atomy uhlíku spojené lineárním, ale klikatým způsobem. Je to jako butanu molekula, ve které jsou methylové skupiny, -CH ₃ se oxiduje na karboxylové skupiny -COOH.

Struktura kyseliny jantarové. D.328 09:20, 17. května 2006 (UTC). Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina jantarová

- Kyselina butandiová

- 1,4-butandiová kyselina

- 1,2-ethandikarboxylová kyselina

- Jantarová kyselina

- Spirit of Amber

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvé až bílé krystalické pevné látky, triklinické krystaly nebo monoklinické hranoly

Molekulární váha

118,09 g / mol

Bod tání

188,0 ° C

Bod varu

235 ° C

Bod vzplanutí

160 ° C (metoda otevřeného kelímku).

Měrná hmotnost

1 572 při 25 ° C / 4 ° C

Index lomu

1 450

Rozpustnost

Ve vodě: 83,2 g / l při 25 ° C.

Rozpustný v ethanolu CH ₃ CH ₂ OH, ethylether (CH ₃ CH ₂) ₂ O, aceton CH ₃ COCH ₃ a methanolu CH ₃ OH. Nerozpustný v toluenu a benzenu.

pH

0,1 molární vodný roztok (0,1 mol / l) má pH 2,7.

Disociační konstanty

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Chemické vlastnosti

Dikarboxylové kyseliny obecně vykazují stejné chemické chování jako monokarboxylové kyseliny. Kyselinový charakter dikarboxylové kyseliny je však větší než u monokarboxylové kyseliny

Pokud jde o ionizace svých vodíků, ionizace druhé karboxylové skupiny dochází méně snadno než první, jak je možno vidět v disociační konstanty kyseliny jantarové, kde K ₁ je větší než K ₂.

Rozpouští se ve vodném roztoku hydroxidu sodného a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného ₃.

Kyselina jantarová není hygroskopická.

Při zahřátí velmi snadno uvolňuje molekulu vody a vytváří anhydrid kyseliny jantarové.

Chemické reakce průmyslového významu

Redukční reakcí (opak oxidace) se kyselina jantarová převede na 1,4-butandiol.

1,4-butandiol. vytvořeno Benem Millsem. Zdroj: Wikipedia Commons.

Dehydrogenací 1,4-butandiolu (odstranění vodíku) se získá y-butyrolakton.

Když je 1,4-butandiol cyklizován (tvorba cyklické molekuly), získá se tetrahydrofuran.

Aminací kyseliny jantarové (přidání aminu) se získají pyrrolidony.

Jeho polymerace s dioly umožňuje získat polyestery a diaminy se získají polyamidy. Oba jsou široce používané polymery.

Získání

Množství přítomné v přírodních zdrojích je velmi malé, takže se průmyslově získává syntézou z jiných sloučenin obecně odvozených od ropy.

Může se vyrábět katalytickou hydrogenací kyseliny maleinové nebo anhydridu kyseliny maleinové.

Jeden ze způsobů, jak získat kyselinu jantarovou. Autor: Marilú Stea.

Rovněž vychází z kyseliny fumarové nebo z acetylenu a formaldehydu.

To vše jsou však petrochemické procesy, které znečišťují životní prostředí a závisejí na ceně ropy. Z těchto důvodů byly již dlouhou dobu vyvíjeny jiné způsoby výroby založené na anaerobní fermentaci, které jsou levnější a méně znečišťující.

Tyto procesy využívají CO ₂, což je výhodné pro snížení tohoto plynu a skleníkového efektu, který vytváří.

Jeho produkce může být fermentační, například s Anaerobiospirillum succiniproducens a Actinobacillus sukcinogeny, které ji produkují ve vysokých koncentracích ze zdrojů uhlíku, jako je glukóza, laktóza, xylóza, arabinóza, cellobióza a další cukry. Používají také CO ₂ jako zdroj uhlíku.

Existují vědci, kteří podporují rozvoj koncepce biorafinérií, která by umožnila plně využít potenciál obnovitelných zdrojů. To je případ použití odpadních látek z výroby papíru, kukuřičných stopek, biomasy z řas, cukrové třtiny, řepné melasy, odpadu z rostlinných stonků a řepné řepy k získání kyseliny jantarové. cenný.

Třtina bagasa, která může být použita při fermentaci k získání kyseliny jantarové. Jonathan Wilkins. Zdroj: Wikipedia Commons.

Například použití řepné řízky zahrnuje extrakci pektinu a části bohaté na fenolické antioxidanty, následovanou hydrolýzou celulózy a hemicelulózy za získání fermentovatelných cukrů. Posledně jmenované jsou základem pro získání kyseliny jantarové její anaerobní fermentací v bioreaktorech.

Aplikace

V potravinářském průmyslu

Kyselina jantarová přirozeně dodává potravě chuť. Má příchuť zvyšující účinek, takže se používá jako přísada do zpracovaných potravin.

To bylo navrhl, že to má účinky na příchutěch, které nemohou být duplikovány jinými kyselinami v potravinách, takový jak takzvaná umami příchuť v některých sýrech (umami je japonské slovo pro “chutné”).

Autor: Lipefontes0. Zdroj: Pixabay.

Pro stimulaci se dokonce používá v krmivech pro zvířata.

Ve vinařském průmyslu

Kyselina jantarová se přirozeně vyskytuje během alkoholového kvašení vína. Z netěkavých kyselin, které se v tomto procesu vytvářejí, odpovídá kyselina jantarová 90% z celkového množství.

Autor: Congerdesign. Zdroj: Pixabay.

Víno obsahuje přibližně 0,5 až 1,5 g / l kyseliny jantarové, která může dosáhnout 3 g / l.

Při výrobě jiných chemických sloučenin

Kyselina jantarová je surovina pro získání produktů vysoké průmyslové hodnoty, jako je tetrahydrofuran, 1,4-butandiol, gama-butyrolakton, kyselina adipová, lineární alifatické estery, N-methylpyrrolidon a biologicky rozložitelné polymery.

Tyto sloučeniny a materiály mají četné uplatnění v plastikářském průmyslu (elastická vlákna, elastické filmy), lepidla, průmyslová rozpouštědla (odstraňování nátěrů a laků), čisticí prostředky v mikroelektronice, medicíně (anestetika, léková vozidla), zemědělství, textilu a kosmetice.

V různých aplikacích

Kyselina jantarová je součástí některých farmaceutických přípravků. Sukcinimidy, odvozené od kyseliny jantarové, se v medicíně používají jako antikonvulziva.

Je součástí formulací inhibitorů koroze, slouží jako změkčovadlo pro polymery a používá se v parfumerii. Je to také meziprodukt při syntéze povrchově aktivních látek a detergentů.

Kyselina jantarová může být použita jako monomer pro výrobu biologicky rozložitelných polymerů a plastů.

Používá se v zemědělských vzorcích pro růst plantáží.

Soli kyseliny jantarové se používají v chladicích prostředcích vehikula a podporují odmrazování a jsou méně znečišťující než jiné sloučeniny.

Jako přísady do paliv se používají sukcinátové estery.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina jantarová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. a Battistutta, F. (2019). Okyselení a kontrola pH v červených vínech. V technologii červeného vína. Obnoveno z sciposedirect.com.
3. Alexandri, M. a kol. (2019). Restrukturalizace konvenčního cukrovarnického průmyslu na nové biorefinery: Frakcionace a biokonverze buničiny z cukrové řepy na kyselinu jantarovou a koprodukty s přidanou hodnotou. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Únor 2019. Obnoveno z pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Přírodní zvýrazňovač chutí a nápojů. V přírodních potravinářských přídatných látkách, přísadách a příchutích. Obnoveno z sciposedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Složky používané při přípravě konzervovaných potravin. V úplném kurzu konzervárenství a souvisejících procesů (čtrnácté vydání). Obnoveno z sciposedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Prospěšné biofilmy: odpadní vody a další průmyslové aplikace. V biofilmech v potravinářském a nápojovém průmyslu. Obnoveno z sciposedirect.com.