KYSELINA SULFONOVÁ: STRUKTURA, NOMENKLATURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Se nazývá kyselina jakékoliv sloučeniny, které patří do skupiny organických kyselin, které mají jednu nebo více -SO ₃ H. Někteří autoři uvádějí, že mateřská sloučenina je H-S (= O) ₂ -OH nebo H-SO ₃ H, nazvaný někteří „sulfonová kyselina“ se však jeho existence nebyla prokázána, ani to, že jeho tautomeru HO - S (= o) -OH známý jako „kyseliny siřičité“ (H ₂ SO ₃), ani v roztoku ani v pevném stavu.

Ten je vzhledem k tomu, že oxid siřičitý (IV), (SO ₂), ve vodném roztoku, se převede na bisulfitových iontů, (HSO ₃ ^-) a pyrosiřičitan (S ₂ O ₅ ^{2 -}), a nikoli na H - S (= O) ₂ –OH a HO - S (= O) –OH, což již prokázalo mnoho chemických vědců.

Sulfonylová skupina. Choij. Zdroj: Wikipedia Commons

V chemickém vzorci R-SO ₃ H sulfonových kyselin, skupina R může představovat uhlovodíkové kostry, jako alkanu, alkenu, alkynu a / nebo arenu. Ty mohou mezi jinými obsahovat sekundární funkční skupiny, jako jsou esterové, etherové, ketonové, aminoskupiny, amidoskupiny, hydroxylové, karboxylové a fenolové skupiny.

Sulfonové kyseliny jsou silné kyseliny, srovnatelné s kyselinou sírovou (H ₂ SO ₄). Zbytek jeho vlastností však do značné míry závisí na povaze skupiny R.

Některé mají tendenci desulfonovat při vysokých teplotách. To znamená, že ztráty -SO ₃ H skupiny, zejména když R je arenu, to znamená, že s benzenovým kruhem.

Sulfonové kyseliny mají mnoho použití v závislosti na jejich chemickém vzorci. Používají se mimo jiné k výrobě barviv, inkoustů, polymerů, detergentů, povrchově aktivních látek a jako katalyzátorů.

Struktura

Kyseliny sulfonové mají následující obecnou strukturu:

Obecný vzorec sulfonových kyselin. Benjah-bmm27. Zdroj: Wikipedia Commons

Nomenklatura

- sulfonylová skupina: -SO ₃ H

- alkyl nebo arylsulfonové kyseliny,: R - SO ₃ H

Vlastnosti

Jsou pevné nebo kapalné v závislosti na skupině R. Plynné sulfonové kyseliny nejsou známy.

Jejich fyzikální a chemické vlastnosti závisí na povaze skupiny R. Pro srovnání jsou uvedeny některé fyzikální vlastnosti různých sulfonových kyselin, kde pf je bod tání a pe je bod varu při tlaku 1 mm Hg:

- kyselina methansulfonová: teplota tání 20 ° C; teplota tání 122 ° C

- kyselina ethansulfonová: teplota tání -17 ° C; teplota tání 123 ° C

- kyselina propansulfonová: teplota tání -37 ° C; teplota tání 159 ° C

- kyselina butansulfonová: teplota tání -15 ° C; teplota tání 149 ° C

- kyselina pentansulfonová: teplota tání -16 ° C; Teplota tání 163 ° C

- kyselina hexansulfonová: teplota tání 16 ° C; bp 174 ° C

- kyselina benzensulfonová: teplota tání 44 ° C; bp 172 ° C (při 0,1 mm Hg)

- kyselina p-toluensulfonová: teplota tání 106 ° C; bp 182 ° C (při 0,1 mm Hg)

- kyselina 1-naftalensulfonová: teplota tání 78 ° C; pe se rozkládá

- kyselina 2-naftalensulfonová: teplota tání 91 ° C; pe se rozkládá

- kyselina trifluormethansulfonová: mp žádné; bp 162 ° C (při 760 mm Hg)

Většina z nich je velmi dobře rozpustná ve vodě.

Sulfonové kyseliny jsou ještě kyselejší než karboxylové kyseliny. Mají kyselost podobnou kyselině sírové. Rozpouštějí se ve vodném roztoku hydroxidu sodného a vodného hydrogenuhličitanu.

Mají tendenci se podrobovat tepelnému rozkladu, což způsobuje jejich desulfonaci. Několik alkanosulfonových kyselin je však tepelně stabilní. Kyselina trifluormethansulfonová je jednou z nejsilnějších a nejstabilnějších kyselin.

Získání

Kyseliny arylsulfonové

Arylsulfonové kyseliny, jsou obecně získány sulfonačního procesu, který se skládá z přidání přebytku dýmavé kyseliny sírové (H ₂ SO ₄ + SO ₃), k organické sloučeniny, která chceme sulfonátu. Například v případě benzenu:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ARSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonace je reverzibilní reakcí, protože v případě, přidáme zředěnou kyselinou na kyselinu benzensulfonovou a předat páry přes směsi, SO ₃ eliminační reakce je generován a benzen se oddestiluje pomocí odpařování s párou, posun rovnováhy směrem k desulfonace.

Sulfonačním činidlem může být také kyselina chlorsulfurová, kyselina sulfamová nebo siřičitanové ionty.

Alkylsulfonové kyseliny

Jedná se obecně připravují sulfo-oxidace, to znamená, že ošetření alkylových sloučenin oxidu siřičitého SO ₂ a kyslík O ₂, nebo přímo s oxidem sírovým SO ₃.

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Aplikace

Sulfonové kyseliny pro povrchově aktivní látky a detergenty

Alkylbenzensulfonové kyseliny se používají při výrobě detergentů, což je jedno z nejrozšířenějších použití.

Kyselina P-methylbenzensulfonová. Jeho ne-G. Zdroj = Selfmade. * Datum = 21. srpna 2006. * Vyrobeno s ChemDraw. Zdroj: Wikipedia Commons.

Používají se pro práškové a tekuté čisticí prostředky, těžké nebo lehké čisticí prostředky, mýdla na ruce a šampony.

Aktivními složkami jsou obecně lineární alkylbenzensulfonáty a sulfonované mastné estery.

Běžnými povrchově aktivními látkami jsou alfa-olefinsulfonáty, sulfobetainy, sulfosukcináty a alkyldifenylether disulfonáty, které jsou všechny odvozeny od sulfonových kyselin.

Tyto povrchově aktivní látky nacházejí uplatnění v domácích čisticích prostředcích, kosmetice, emulzní polymeraci a výrobě zemědělských chemikálií.

Lignosulfonáty jsou sulfonované deriváty ligninu, složky dřeva a používají se jako dispergační činidla, smáčedla, pojiva v silničních vozovkách, betonové přísady a přísady do krmiv pro zvířata.

Derivát kyseliny 2-naftalensulfonové se používá ke zvýšení tekutosti a pevnosti cementu.

Barviva na bázi kyseliny sulfonové

Tito jsou obecně charakterizováni tím, že obsahuje azo skupiny (R - N = N - R).

Kyselé červené barvivo. Smokefoot. Zdroj: Wikipedia Commons.

Barviva odvozená od sulfonových kyselin jsou užitečná v papírenském průmyslu, inkousty jako inkoustový tisk, textil jako bavlna a vlna, kosmetika, mýdla, detergenty, potraviny a kůže.

Derivát kyseliny 2-naftalensulfonové se také používá jako složka v barvivech pro polyesterová vlákna a pro činění kůže.

Amidy na bázi kyseliny sulfonové

Kyseliny akrylamidosulfonové vynikají v této aplikaci, které se používají v polymerech, při elektrolytickém nanášení kovů, jako povrchově aktivních látek a v průhledných antivechových povlacích.

Používají se také při zlepšené regeneraci oleje, jako látky uvolňující špínu, v hydraulických cementových směsích a jako urychlovače vytvrzování aminoplastovou pryskyřicí.

Některé sulfonamidy se také používají v insekticidních přípravcích.

Fluorované a chlorfluorované sulfonové kyseliny

V této skupině, trifluormethansulfonová kyselina (CF ₃ SO ₃ H), zvané také kyselina triflová, vyčnívá. Tato sloučenina má uplatnění v organické syntéze a katalýze polymerizačních reakcí.

Kyselina triflová. Capaccio. Zdroj: Wikipedia Commons.

Například se používá při polymeraci aromatických olefinů a při přípravě vysoce rozvětvených parafinových uhlovodíků s vysokým oktanovým číslem pro použití jako palivové přísady.

Další z jeho aplikací je v syntéze vodivých polymerů pomocí dopingu z polyacetylenu, vyrábějícího například polovodiče typu p.

Kyselina Pentafluoroethanesulfonic (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), známý jako kyselina pentaphilic, se používá jako organického katalyzátoru.

Kyselina triflová reaguje s pentafluoridem antimonitým (SbF ₅) za vzniku tak zvané "magické kyseliny", superkyselého katalyzátoru, který slouží k alkylaci a polymeraci.

Nafion-H je iontoměničová pryskyřice perfluorované polymerní sulfonové kyseliny. Má vlastnost, že je vůči silným kyselinám, silným zásadám a redukčním nebo oxidačním činidlům inertní.

V biologických aplikacích

Jednou z mála sulfonových kyselin nalezených v přírodě je kyselina 2-aminoethansulfonová, lépe známá jako taurin, esenciální aminokyselina zvláště pro kočky.

Syntetické a přírodní tauriny se používají jako doplňky do krmiv pro domácí zvířata a léčiv.

Taurinová molekula. Harbinary. Zdroj: Wikipedia Commons

Kyselina taurocholová je součástí žluči a podílí se na trávení tuků. Kyselina 8-anilino-1-naftalensulfonová, syntetická sloučenina, se používá při studiu proteinů.

Jako inhibitory viru herpes simplex byly použity kopolymery močoviny a kyseliny bifenyldisulfonové.

Některé deriváty kyseliny sulfonové, jako je sulfonovaný polystyren a některé azosloučeniny, vykazují inhibiční vlastnosti viru lidské imunodeficience nebo HIV, aniž by byly vůči hostitelským buňkám příliš toxické.

V ropném průmyslu

Některé směsi ropných derivátů, které zahrnují různou kombinaci aromatických látek, parafinů a polynukleárních aromatických látek, mohou být sulfonovány a poté správně neutralizovány za vzniku tzv. Ropných sulfonátů.

Tyto ropné sulfonáty mají vlastnost snižování povrchového napětí ropy ve vodě. Kromě toho je jeho výroba velmi nízká.

Z tohoto důvodu jsou ropné sulfonáty vstřikovány do stávajících ropných vrtů, což pomáhá získávat ropu zachycenou mezi horninami pod povrchem.

Při formulaci lubrikantů a antikorozních látek

Sulfonáty hořečnaté se v mazacích prostředcích široce používají jako přísady dispergující detergent a zabraňují opotřebení.

Síran barnatý se používá v mazacích prostředcích s valivým ložiskem používaných ve vysokorychlostních aplikacích. Sulfonáty sodné a vápenaté se používají v mazivech převodů a mazivech ke zlepšení vlastností extrémního tlaku.

Hořčíkové soli sulfonových kyselin jsou také užitečné v antikorozních aplikacích, jako jsou povlaky, tuky a pryskyřice.

Reference

1. Falk, Michael a Giguere, Paul A. (1958). K povaze kyseliny sírové. Canadian Journal of Chemistry, svazek 36, 1958. Získáno z nrcresearchpress.com
2. Betts, RH a Voss, RH (1970). Kinetika výměny kyslíku mezi siřičitanovým iontem a vodou. Canadian Journal of Chemistry, svazek 48, 1970. Získáno z nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA a Wilkinson, G. (1980). Pokročilá anorganická chemie. Čtvrté vydání. Kapitola 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyklopedie chemické technologie. Svazek 23. Čtvrté vydání. John Wiley a synové.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Povrchově aktivní látky. Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie, svazek 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.