KYSELINA SULFANILOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina sulfanilová je krystalická látka, jejíž molekula je tvořena s benzenovým kruhem, ke kterému jsou připojeny současně zásaditou skupinu (-NH ₂), tak kyselinovou skupinu (SO ₃ H). Jeho chemický vzorec je NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Je známá také jako kyselina 4-aminobenzensulfonová. Připravuje se sulfonací anilinu v poloze para. Krystaly jsou bílé nebo šedobílé. Jeho chování je podobné jako soli, než je organické sloučeniny se skupinami NH ₂ nebo -SO ₃ H. Proto je nerozpustný ve většině organických rozpouštědel.

Molekulový vzorec kyseliny sulfanilové nebo kyseliny 4-aminobenzensulfonové. Klaus Hoffmeier. Zdroj: Wikipedia Comons

Jedním z jeho hlavních použití je syntéza barviv, protože snadno tvoří diazosloučeninu, která je surovinou pro tuto aplikaci.

Kyselina sulfanilová a její deriváty se používají jako antibakteriální látky. Používá se při syntéze mukolytických sloučenin, protože mají schopnost snižovat viskozitu hlenu nebo vysoce viskózních biologických tekutin.

Používá se také v papírenském průmyslu a ve vzorcích pro rytiny nebo litografie. Je to část pryskyřic, které se používají v betonových nebo maltových směsích, které jim umožňují udržovat tekutost po dlouhou dobu, aniž by to ovlivnilo konečnou dobu tuhnutí.

Je to xenobiotický metabolit, to znamená, že není produkován přirozeně živými bytostmi. Dráždí pokožku, oči a sliznice. Kromě toho může znečišťovat životní prostředí.

Struktura

Kyselina sulfanilová má bílé krystaly tvořené ortorombickými nebo monoklinickými listy. Jeho monohydrát krystalizuje ve vodě ve formě ortorombických listů. Pokud krystalizace probíhá velmi pomalu, krystalizuje dihydrát. Monohydrát se stává bezvodým, když je blízko 100 ° C.

Nomenklatura

- Kyselina sulfanilová.

- kyselina p-aminobenzensulfonová.

- kyselina 4-aminobenzensulfonová.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bílá nebo téměř bílá krystalická pevná látka.

Molekulární váha

173,19 g / mol.

Bod tání

Rozkládá se při asi 288 ° C bez tání. Uvádí se také při> 320 ° C.

Hustota

1,49 g / cm ³

Rozpustnost

Téměř nerozpustný ve vodě: 10,68 g / l při 20 ° C.

Nerozpustný v ethanolu, benzenu a etheru. Mírně rozpustný v horkém methanolu.

Rozpustný ve vodných roztocích bází. Nerozpustný ve vodných roztocích minerálních kyselin. Rozpustný v koncentrované kyselině chlorovodíkové.

Chemické vlastnosti

Jeho vlastnosti se liší od vlastností jiných amino nebo sulfonovaných sloučenin, které jsou podobné vlastnostem soli. Je to proto, že její struktura ve skutečnosti obsahuje skupiny -NH ₃ ⁺ a –SO ₃ ^-, což jí dává vlastnosti dipólového iontu.

Obsahuje kyselou skupinu a bazickou skupinu na opačných pólech stejné molekuly. Ale vodíkových iontů je připojen na dusík místo kyslíku, protože NH ₂ skupina je silnější báze než je -SO ₃ ^{- skupiny}.

Jako iont zwitteriontů má vysoký bod tání a nerozpustnost v organických rozpouštědlech.

Kyselina sulfanilová je rozpustná v alkalickém roztoku, protože hydroxidový ion OH ^- je silně bazický, odstraňuje vodíkový ion (H ⁺) ze slabé bazické skupiny –NH ₂, čímž vytváří ion p-aminobenzensulfonát, který je rozpustný ve vodě.

V kyselém roztoku se struktura kyseliny sulfanilové nemění, proto zůstává nerozpustná.

Další vlastnosti

Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary oxidů dusíku a síry.

Vystavení kyselině sulfanilové může vést k příznakům, jako je podráždění kůže, očí a sliznic. Je to žíravá směs.

Syntéza

To se připraví reakcí anilinu s kyselinou sírovou (H ₂ SO ₄) při vysokých teplotách. Zpočátku se vytvoří kyselá anilinium sulfátová sůl, která se při zahřátí na 180 až 200 ° C reorganizuje za vzniku substituovaného kruhu v poloze para, protože je nejstabilnějším produktem.

Ji připravit s vysokým stupněm čistoty, sulfonace směsi anilinu a sulfolan s H ₂ SO _{4 se provádí} při teplotě 180-190 ° C.

Aplikace

V barvivářském průmyslu

Kyselina sulfanilová se používá při syntéze nebo přípravě různých barviv, jako je methyl oranžová a tartrazin. Za tímto účelem se diazotuje a vytváří diazotovanou sulfanilovou kyselinu.

Je důležité si uvědomit, že tartrazin se používá jako barvivo v potravinách. Po požití generuje v lidském těle určité metabolity, včetně kyseliny sulfanilové, které jsou pravděpodobně zodpovědné za tvorbu reaktivních kyslíkových látek. Tyto mohou ovlivnit ledvinové (ledvinové) nebo jaterní (jaterní) tkáně.

Bonbóny se žlutým zbarvením. David Adam Kess. Zdroj: Wikipedia Commons

V analytické chemii

Používá se jako činidlo při stanovení různých chemických sloučenin, včetně dusitanů.

V medicíně jako antibakteriální činidlo

Sulfanilamid, odvozený od kyseliny sulfanilové, má uplatnění ve farmaceutickém průmyslu, protože má antibakteriální aktivitu.

V lidském těle ji bakterie zaměňují s kyselinou p-aminobenzoovou, která je nezbytným metabolitem. Tato náhrada zabraňuje množení a umírání bakterií.

Bakterie. Obrázek Raman Oza. Zdroj: Pixabay

Další derivát kyseliny sulfanilové, získaný kondenzací s jinými sloučeninami, má také antibakteriální vlastnosti, které jsou založeny na jeho schopnosti vytlačit kyselinu listovou (člen komplexu vitaminu B).

Tato sloučenina může být podávána orálně, injekčně intravenózně nebo aplikována externě v masti.

V medicíně jako mukolytikum

Byl použit derivát kyseliny sulfanilové, který má mukolytickou aktivitu. To znamená, že představuje zkapalňující aktivitu hlenu, rozpouští hlen sám nebo velmi viskózní biologické tekutiny.

Sloučenina může být použita k vyvolání zkapalnění hlenu produkovaného tkání v důsledku patologických stavů. Například, přetížení dýchacího systému nebo to od vaginálního traktu, mezi ostatními.

Pokud jde o zkapalnění hlenu v dýchacích cestách, je produkt podáván inhalací, kapkami do nosu, mlhy, aerosolů nebo rozprašovačů. Jedná se o léčbu aplikovatelnou na člověka nebo savce. Je to silnější sloučenina než sloučeniny založené na cysteinu.

Aplikace nosních kapek na nachlazení. Obrázek Thorsten Frenzel. Zdroj: Pixabay

Používá se také v laboratoři, když je žádoucí snížit viskozitu biologických tekutin pro usnadnění analytických stanovení.

V laboratořích bioanalýzy

K určení bilirubinu se používá diazotizovaná kyselina sulfanilová (derivát, který se připravuje reakcí kyseliny sulfanilové s dusitanem sodným).

Bilirubin je žlutý pigment, který se nachází v žluči. Nadbytek bilirubinu v krvi je důsledkem onemocnění jater, hematologických (nebo krevních) poruch nebo poruch žlučových cest.

Pro měření množství bilirubinu v krvi se diazo odvozené od kyseliny sulfanilové nechá reagovat s bilirubinem za vzniku komplexu azobilirubinu, jehož intenzita se měří kolorimetrem nebo spektrofotometrem. Tímto způsobem se stanoví obsah bilirubinu v krevním séru.

V papírenském průmyslu

Kyselina sulfanilová umožňuje syntetizovat lesk na papír, tj. Sloučeninu, která mu dává optický lesk nebo bílý vzhled, protože neutralizuje žlutou barvu přírodního nebo neošetřeného papíru.

Dokument white paper notebook. Zdroj: Pexels

Výhodou oproti jiným sloučeninám je to, že může být použit v relativně vysokých koncentracích pro ošetření papírové buničiny za podmínek nízkého pH, aniž by došlo ke zvýšení žlutosti papíru.

Výsledek je patrný, když je papír pozorován UV (ultrafialovým) světlem, při kterém fluoreskuje mnohem více, než když jsou použity jiné sloučeniny, a při viditelném světle je pozorováno, že stupeň žlutosti je velmi nízký.

Je velmi rozpustný ve vodě, což umožňuje jeho použití ve více koncentrovaných roztocích. Může být použit na jakýkoli typ papíru, včetně papíru vyrobeného z mleté ​​buničiny ze dřeva, sulfitové buničiny nebo jakéhokoli jiného procesu.

V tiscích, rytinách nebo litografiích

Kyselina sulfanilová pracuje jako okyselující látka v koncentrovaných roztocích pro litografii, aniž by představovala problémy s jinými kyselinami, jako je fosforečná, méně toxická a méně znečišťující než ta druhá.

Ve stavebních materiálech

Vodné roztoky melamin-formaldehydové pryskyřice modifikované kyselinou sulfanilovou byly testovány na betonu (malty), maltě nebo cementové pastě. Účelem bylo snížit obsah vody a zabránit tekutosti směsi v průběhu času klesat bez zkrácení doby tuhnutí.

Beton nebo malta připravená s těmito řešeními je velmi účinná v létě, kdy je problémem snížení tekutosti v čase.

U těchto řešení, pokud je malta nebo beton připraven a z jakéhokoli důvodu musí být ponecháno v klidu, může být cementová kompozice snadno nalita do forem nebo podobně, protože během času neztratila tekutost.

Lití betonu. Obrázek Igor Ovsyannykov. Zdroj: Pixabay

Reference

1. Windholz, M. a kol. (editoři) (1983). The Merck Index. Encyklopedie chemických látek, léčiv a biologických látek. Desáté vydání. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyklopedie chemické technologie. Svazek 2. Čtvrté vydání. John Wiley a synové.
3. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina sulfanilová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. a Martin, GJ (1950). Deriváty kyseliny sulfanilové. US patent č. 2 504 471. Přiřazení národní drogové společnosti. 18. dubna 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Zjasňovači kompozice pro papír získaný z kyseliny methanilové a sulfanilové. US patent č. 3,132,106. 5. května 1964.
6. Martin, Tellis A. a Comer, William T. (1979). Derivát kyseliny benzoové a mukolytický proces kyseliny benzensulfonové. US patent č. 4,132,802. 2. ledna 1979.
7. Druker, LJ a Kincaid, RB (1979). Litografický fontánový koncentrát. US patent č. 4 150 996. 24. dubna 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Test Bilirubinu. US patent č. 4 404 286. 13. září 1983.
9. Uchida, J. a kol. (2001). Způsob přípravy vodného roztoku melamin-formaldehydové pryskyřice modifikované kyselinou sulfanilovou a cementové kompozice. US patent č. 6 214 965 B1. 10. dubna 2001.
10. Corradini, MG (2019). Svazek 1. V encyklopedii potravinářské chemie. Obnoveno z webu sciusalirect.com.