- Jak jsou aminokyseliny klasifikovány?
- 20 aminokyselin proteinu
- Glycin (Gly, G)
- Alanine (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valine (Val, V)
- Leucine (Leu, L)
- Isoleucine (Ile, I)
- Methionin (Met, M)
- Fenylalanin (Phe, F)
- Tyrosin (Tyr, Y)
- Tryptofan (Trp, W)
- Serine (Ser, S)
- Threonin (Thr, T)
- Cystein (Cys, C)
- Asparagin (Asn, N)
- Glutamin (Gln, G)
- Lysin (Lys, K)
- Histidin (His, H)
- Arginin (Arg, R)
- Kyselina asparagová (Asp, D)
- Kyselina glutamová (Glu, E)
- Reference
Tyto aminokyseliny jsou organické sloučeniny, které tvoří proteiny, které jsou aminokyselin řetězců. Jak již název napovídá, obsahují jak bazické skupiny (aminoskupinu, NH2), tak kyselé skupiny (karboxylovou skupinu, COOH).
Tyto podjednotky jsou klíčem k tvorbě stovek tisíc různých proteinů v organismech odlišných od bakterie a slona nebo houby a stromu.
Ven diagram pro aminokyseliny (Zdroj: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivative work: solde9 / Public domain, přes Wikimedia Commons)
Bylo popsáno více než 200 různých aminokyselin, ale vědci tohoto subjektu určili, že proteiny všech živých bytostí (jednoduché nebo komplexní) jsou vždy tvořeny stejnými 20, které jsou spojeny dohromady, aby vytvořily charakteristické lineární sekvence.
Vzhledem k tomu, že všechny aminokyseliny sdílejí stejný hlavní „hlavní řetězec“, odlišují je to jejich vedlejší řetězce; proto lze tyto molekuly považovat za „abecedu“, ve které je „psán“ jazyk struktury proteinů.
Společný páteř všech 20 aminokyselin sestává z karboxylové skupiny (COOH) a aminoskupiny (NH2) spojené přes atom uhlíku, známý jako a-uhlík (20 běžných aminokyselin jsou a-aminokyseliny).
Těchto 20 aminokyselin a jejich struktury
A-uhlík je také spojen atomem vodíku (H) a postranním řetězcem. Tento postranní řetězec, také známý jako skupina R, se liší podle velikosti, struktury, elektrického náboje a rozpustnosti podle každé dané aminokyseliny.
Jak jsou aminokyseliny klasifikovány?
20 nejběžnějších aminokyselin, tj. Proteinové aminokyseliny, lze rozdělit do dvou skupin: esenciální a neesenciální. Ty jsou syntetizovány lidským tělem, ale ty první musí být získány potravou a jsou nezbytné pro fungování buněk.
Esenciální aminokyseliny pro člověka a jiná zvířata jsou 9:
- histidin (H, His)
- isoleucin (I, Ile)
- leucin (L, Leu)
- lysin (K, Lys)
- methionin (M, Met)
- fenylalanin (F, Phe)
- threonin (T, Thr)
- tryptofan (W, Trp) a
- valine (V, Val)
Neesenciálními aminokyselinami je 11:
- Alanine (A, Ala)
- arginin (R, Arg)
- asparagin (N, Asn)
- kyselina asparagová (D, Asp)
- cystein (C, Cys)
- kyselina glutamová (E, Glu)
- glutamin (Q, Gln)
- glycin (G, Gly)
- prolin (P, Pro)
- serin (S, Ser) a
- tyrosin (Y, Tyr)
Kromě této klasifikace lze 20 proteinových aminokyselin (těch, které tvoří proteiny) rozdělit podle charakteristik jejich R skupin na:
- nepolární nebo alifatické aminokyseliny: glycin, alanin, prolin, valin, leucin, isoleucin a methionin.
- Aminokyseliny s aromatickými skupinami R: fenylalanin, tyrosin a tryptofan.
- Nenabité polární aminokyseliny: serin, threonin, cystein, asparagin a glutamin.
- Pozitivně nabité polární aminokyseliny: lysin, histidin a arginin.
- Negativně nabité polární aminokyseliny: kyselina asparagová a kyselina glutamová.
20 aminokyselin proteinu
Zde je stručný popis hlavních charakteristik a funkcí každé z těchto důležitých sloučenin:
Jedná se o aminokyselinu s nejjednodušší strukturou, protože její skupina R sestává z atomu vodíku (H), takže je také malá. Poprvé byl izolován v roce 1820 ze želatiny, ale je také velmi bohatý na bílkoviny, které tvoří hedvábí: fibroin.
Glycine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Není to esenciální aminokyselina pro savce, protože ji mohou syntetizovat buňky těchto zvířat z jiných aminokyselin, jako je serin a threonin.
Podílí se přímo na některých "kanálech" v buněčných membránách, které řídí průchod iontů vápníku z jedné strany na druhou. Týká se to také syntézy purinů, porfyrinů a některých inhibičních neurotransmiterů v centrálním nervovém systému.
Tato aminokyselina, také známá jako kyselina 2-aminopropanová, má relativně jednoduchou strukturu, protože její skupina R sestává z methylové skupiny (-CH3), takže její velikost je také poměrně malá.
Alanina (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Je součástí mnoha bílkovin a protože může být syntetizován tělními buňkami, není považován za nezbytný, ale je metabolicky důležitý. Je velmi hojný v hedvábném fibroinu, odkud byl poprvé izolován v roce 1879.
Alanin může být syntetizován z pyruvátu, sloučeniny produkované metabolickou cestou známou jako glykolýza, která zahrnuje rozklad glukózy za účelem získání energie ve formě ATP.
Účastní se glukózo-alaninového cyklu, který probíhá mezi játry a jinými tkáněmi zvířat a který je katabolickou cestou, která závisí na proteinu pro tvorbu sacharidů a pro výrobu energie.
Je také součástí transaminačních reakcí, v glukoneogenezi a inhibici glykolytického enzymu pyruvát kinázy a také v jaterní autofagii.
Prolin (kyselina pyrrolidin-2-karboxylová) je aminokyselina, která má zvláštní strukturu, protože její skupina R sestává z pyrrolidinového kruhu tvořeného pěti atomy uhlíku spojenými dohromady, včetně atomu a uhlíku.
Proline (Zdroj: Původním uploaderem byl Paginazero na italské Wikipedii. / Public domain, via Wikimedia Commons)
V mnoha proteinech je rigidní struktura této aminokyseliny velmi užitečná pro zavedení „zákrutů“ nebo „záhybů“. Tak tomu je u kolagenových vláken u většiny obratlovců, která se skládají z mnoha zbytků prolinu a glycinu.
U rostlin se ukázalo, že se podílí na udržování buněčné homeostázy, včetně redoxní rovnováhy a energetických stavů. Může působit jako signální molekula a modulovat různé mitochondriální funkce, ovlivňovat proliferaci nebo smrt buněk atd.
Toto je další aminokyselina s alifatickou skupinou R, která se skládá ze tří atomů uhlíku (CH3-CH-CH3). Její název IUPAC je kyselina 2-3-amino-3-butanová, ačkoli ji lze v literatuře nalézt také jako kyselinu a-aminovalerovou.
Valine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Valin byl poprvé vyčištěn v roce 1856 z vodného extraktu z pankreatu lidské bytosti, ale jeho název byl vytvořen v roce 1906 kvůli jeho strukturální podobnosti s kyselinou valerovou extrahovanou z některých rostlin.
Je to esenciální aminokyselina, protože ji nelze v těle syntetizovat, i když se nezdá, že by plnila mnoho dalších funkcí kromě toho, že je součástí struktury mnoha globulárních proteinů.
Z její degradace mohou být syntetizovány například jiné aminokyseliny, jako je například glutamin a alanin.
Leucin je další esenciální aminokyselina a je součástí skupiny aminokyselin s rozvětveným řetězcem, spolu s valinem a isoleucinem. Skupina R, která charakterizuje tuto sloučeninu, je isobutylová skupina (CH2-CH-CH3-CH3), takže je velmi hydrofobní (odpuzuje vodu).
Leucine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Byl objeven v roce 1819 jako součást bílkovin živočišných svalových vláken a ovčí vlny.
Je velmi bohatý na proteiny, jako je hemoglobin, a přímo se podílí na regulaci přeměny a syntézy proteinů, protože se jedná o aktivní aminokyselinu z hlediska intracelulární signalizace a genetické exprese. V mnoha případech je to zvýraznění chuti některých potravin.
Také aminokyselina s rozvětveným řetězcem, isoleucin byla objevena v roce 1904 z fibrinu, proteinu, který se podílí na srážení krve.
Isoleucine (Zdroj: Taekyubabo, přes Wikimedia Commons)
Stejně jako leucin je to esenciální aminokyselina, jejíž postranní řetězec se skládá z rozvětveného řetězce se 4 atomy uhlíku (CH3-CH-CH2-CH3).
V buněčných bílkovinách je velmi běžný a může představovat více než 10% jejich hmotnosti. Funguje také v syntéze glutaminu a alaninu a také v rovnováze aminokyselin s rozvětveným řetězcem.
Methionin, také nazývaný kyselina y-methylthiol-α-aminomáselná, je aminokyselina objevená během první dekády 20. století, izolovaná z kaseinu, bílkoviny přítomné v kravském mléce.
Methionin (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Je to esenciální aminokyselina, je hydrofobní, protože její skupina R sestává z alifatického řetězce s atomem síry (-CH2-CH2-S-CH3).
Je nezbytný pro syntézu mnoha bílkovin, včetně hormonů, bílkovin z kůže, vlasů a nehtů zvířat. Prodává se ve formě tablet, které fungují jako přírodní relaxanty, užitečné pro spaní a kromě toho udržují dobrý stav vlasů a nehtů.
Fenylalanin nebo kyselina p-fenyl-a-aminopropionová je aromatická aminokyselina, jejíž skupina R je benzenový kruh. Byl objeven v roce 1879 v rostlině rodiny Fabaceae a dnes je známo, že je součástí mnoha přírodních pryskyřic, jako je polystyren.
Fenylalanin (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Jako hydrofobní aminokyselina je fenylalanin přítomen prakticky ve všech hydrofobních doménách proteinů. V mnoha rostlinách je tato aminokyselina nezbytná pro syntézu sekundárních metabolitů známých jako fenylpropanoidy a flavonoidy.
U zvířat se fenylalanin nachází také ve vysoce důležitých peptidech, jako je vasopresin, melanotropin a enkefalin, všechny nezbytné pro neuronální funkci.
Tyrosin (kyselina p-parahydroxyfenyl-a-aminopropionová) je další aromatická aminokyselina, jejíž skupina R je aromatický kruh spojený s hydroxylovou skupinou (-OH), a proto je schopna interagovat s různými prvky. Byl objeven v roce 1846 a obvykle se získává z fenylalaninu.
Tyrosine (Zdroj: NEUROtiker / Public Domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)
Není to esenciální aminokyselina, ale může to být v případě, že její biosyntetické dráhy selhávají. Má mnoho funkcí v lidském těle, mezi kterými vyniká jeho účast jako substrátu pro syntézu neurotransmiterů a hormonů, jako je adrenalin a hormon štítné žlázy.
Je nezbytný pro syntézu melaninu, molekuly, která nám poskytuje ochranu před slunečními ultrafialovými paprsky. Přispívá také k produkci endorfinů (látek snižujících endogenní bolest) a antioxidantů, jako je vitamin E.
Působí přímo při fosforylaci proteinů a také při přidávání skupin dusíku a síry.
Tato aminokyselina, také známá jako kyselina 2-amino-3-indolylpropionová, je součástí skupiny esenciálních aminokyselin a je také aromatickou aminokyselinou, protože její skupina R sestává z indolové skupiny.
Tryptophan (Zdroj: Původním uploaderem byl Paginazero na italské Wikipedii. / Public domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)
Jeho hlavní funkce u zvířat musí, kromě syntézy proteinů, vykonávat syntézu serotoninu, neurotransmiteru a melatoninu, antioxidantu, který funguje také v cyklech spánku a probuzení.
Tato aminokyselina je také používána buňkami jako prekurzor pro tvorbu kofaktoru NAD, který se účastní více enzymatických reakcí redukujících oxidaci.
V rostlinách je tryptofan jedním z hlavních prekurzorů syntézy rostlinného hormonu auxinu, který se podílí na regulaci růstu, vývoje a dalších fyziologických funkcí v těchto organismech.
Serin, nebo kyselina 2-amino-3-hydroxypropanová, je neesenciální aminokyselina, kterou lze vyrobit z glycinu. Jeho skupina R je alkohol vzorce -CH20H, takže je to polární aminokyselina bez náboje.
Serina (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Je funkčně důležitý v mnoha esenciálních bílkovinách a je nutný pro metabolismus tuků, mastných kyselin a buněčných membrán. Podílí se na růstu svalů a zdraví imunitního systému savců.
Jejich funkce souvisejí také se syntézou cysteinu, purinů a pyrimidinů (dusíkaté báze), ceramidu a fosfatidylserinu (membránový fosfolipid). U bakterií se podílí na syntéze tryptofanu a na přežvýkavcích na glukoneogenezi.
Je součástí aktivního místa enzymů s hydrolytickou aktivitou známou jako serinové proteázy a podílí se také na fosforylaci jiných proteinů.
Kyselina threoninová nebo threo-Ls-a-amino-P-butyrová je další esenciální aminokyselina, která je součástí velkého počtu buněčných proteinů u zvířat a rostlin. Byla to jedna z posledních objevených aminokyselin (1936) a má mnoho důležitých funkcí v buňkách, včetně:
- Je to vazebné místo pro uhlohydrátové řetězce glykoproteinů
- Je to rozpoznávací místo pro proteinové kinázy se specifickými funkcemi
- Je součástí důležitých bílkovin, jako jsou ty, které tvoří zubní sklovinu, elastin a kolagen, jakož i další nervové soustavy.
- Farmakologicky se používá jako doplněk stravy, anxiolytikum a antidepresivum
Threonine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Skupina R threoninu, stejně jako skupina serinu, obsahuje skupinu -OH, takže se jedná o alkohol se strukturou -CH-OH-CH3.
Tato neesenciální aminokyselina byla objevena v roce 1810 jako hlavní složka proteinu nalezeného v rocích různých zvířat.
Cysteine (Zdroj: Původním uploaderem byl Paginazero na italské Wikipedii. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Její skupina R sestává z thiolové nebo sulfhydrylové skupiny (-CH2-SH), takže je nezbytná pro tvorbu intra- a intermolekulárních disulfidových můstků v proteinech, kde se nachází, což je velmi důležité pro vytvoření struktury. trojrozměrné z nich.
Tato aminokyselina se také podílí na syntéze glutathionu, methioninu, kyseliny lipoové, thiaminu, koenzymu A a mnoha dalších biologicky důležitých molekul. Kromě toho je součástí keratinů, strukturních proteinů, které jsou u zvířat velmi hojné.
Asparagin je neesenciální aminokyselina, která patří do skupiny nenabitých polárních aminokyselin. Toto byla první objevená aminokyselina (1806), izolovaná z chřestové šťávy.
Asparagine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Je charakterizována skupinou R je karboxamid (-CH2-CO-NH2), takže může snadno tvořit vodíkové vazby.
Působí v buněčném metabolismu a tělesné fyziologii zvířat. Působí v regulaci genové exprese a imunitního systému, kromě účasti v nervovém systému a v detoxikaci amoniaku.
Někteří autoři popisují skupinu R glutamin jako amid postranního řetězce kyseliny glutamové (-CH2-CH2-CO-NH2). Nejedná se o esenciální aminokyselinu, protože v živočišných buňkách existují cesty pro její biosyntézu.
Glutamin (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Podílí se přímo na přeměně proteinů a na signalizaci buněk, na genové expresi a na imunitním systému savců. Považuje se za „palivo“ pro proliferaci buněk a působí jako inhibitor buněčné smrti.
Glutamin se také podílí na syntéze purinů, pyrimidinů, ornitinu, citrulinu, argininu, prolinu a asparaginu.
Lysin nebo ε-aminokapronová kyselina je esenciální aminokyselina pro člověka a jiná zvířata. Byl objeven v roce 1889 jako součást kaseinu, želatiny, vaječného albuminu a dalších živočišných bílkovin.
Lysine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Ve své skupině R má lysin kladně nabitou aminoskupinu (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +) charakterizovanou svou hydrofobitou.
Působí nejen jako mikronutrient pro buňky v těle, ale je také metabolitem pro různé typy organismů. Je nezbytný pro růst svalů a remodelaci a zdá se, že má také antivirovou aktivitu, v methylaci proteinů a v dalších modifikacích.
Je to „poloesenciální“ aminokyselina, protože existují cesty pro její syntézu u dospělých lidí, ale ne vždy splňují požadavky těla.
Histidin (Zdroj: NEUROtiker / Public Domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)
Je to polární aminokyselina, která má skupinu R známou jako imidazolium, která má cyklickou strukturu se dvěma atomy dusíku, jejíž vlastnosti umožňují účast na různých enzymatických reakcích, kde dochází k protonovým přenosům.
Histidin se účastní methylace proteinů, je součástí struktury hemoglobinu (bílkoviny, která nese kyslík v krvi zvířat), je v některých antioxidačních dipeptidech a je předchůdcem jiných důležitých molekul, jako je histamin.
Tato kladně nabitá aminokyselina byla poprvé izolována v roce 1895 z parohových proteinů některých zvířat. Není to esenciální aminokyselina, ale je velmi důležitá pro syntézu močoviny, což je jeden ze způsobů vylučování dusíku u zvířat.
Arginine (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Její skupina R je -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 a působí jako antioxidant, regulátor hormonální sekrece, amonný detoxifikátor, regulátor genové exprese, dusík, v methylaci proteinů atd..
Kyselina asparagová má jednu skupinu R s druhou karboxylovou skupinou (-CH2-COOH) a je součástí skupiny negativně nabitých aminokyselin.
Kyselina asparágová (Zdroj: Původním odesílatelem byl Paginazero na italské Wikipedii. / Public Domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)
Jeho hlavní funkce se týkají syntézy purinů, pyrimidinů, asparaginu a argininu. Podílí se na transaminačních reakcích, na močovinovém cyklu a na syntéze inositolu.
Patří také do skupiny negativně nabitých aminokyselin, se skupinou R se strukturou -CH2-CH2-COOH, velmi podobnou struktuře kyseliny asparagové. Byl objeven v roce 1866 z hydrolyzovaného pšeničného lepku a je známo, že je součástí mnoha běžných proteinů v mnoha živých věcech.
Kyselina glutamová (Zdroj: Borb, přes Wikimedia Commons)
Tato neesenciální aminokyselina má mnoho důležitých funkcí v živočišných buňkách, zejména při syntéze glutaminu a argininu, dvou dalších proteinových aminokyselin.
Kromě toho je důležitým mediátorem přenosu excitačních signálů v centrálním nervovém systému obratlovců, takže jeho přítomnost v určitých proteinech je rozhodující pro funkci mozku, pro kognitivní vývoj, paměť a učení.
Reference
- Fonnum, F. (1984). Glutamát: neurotransmiter v mozku savců. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerovy principy biochemie. Macmillan.
- Szabados, L., a Savoure, A. (2010). Prolin: multifunkční aminokyselina. Trends in science, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Aminokyseliny: metabolismus, funkce a výživa. Aminokyseliny, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminokyseliny: biochemie a výživa. CRC Stiskněte.