Butin je chemická sloučenina patří do skupiny alkynů, vyznačující se hlavně tím, že má ve své struktuře na alespoň jednu trojnou vazbu mezi dvěma atomy uhlíku.
Pokud jde o stanovení pravidel pro pojmenování alkinů, IUPAC (Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii) stanovila, že se používají stejná pravidla jako pro alkeny.
Syntéza 1-butinu z dihalogenidu. Autor: Marcosm21, z Wikimedia Commons
Zásadní rozdíl mezi nomenklaturou obou typů látek spočívá v tom, že přípona -no se mění na -no, pokud jde o sloučeniny, které mají ve své struktuře trojné vazby.
Na druhé straně je butin tvořen výhradně uhlíkem a vodíkem a vyskytuje se ve dvou formách: 1-butin, který se nachází v plynné fázi za standardních podmínek tlaku a teploty (1 atm, 25 ° C); a 2-butin, což je druh kapalné fáze produkovaný chemickou syntézou.
Chemická struktura
V molekule známé jako butin se vyskytuje jev pozičního strukturního izomerismu, který spočívá v přítomnosti stejných funkčních skupin v obou sloučeninách, ale každá z nich se nachází v jiném řetězci.
V tomto případě mají obě formy butynu identický molekulární vzorec; avšak v 1-butinu je trojná vazba umístěna na uhlíku číslo jedna, zatímco v 2-butynu je umístěna na čísle dva. To je převádí na poziční izomery.
Vzhledem k umístění trojné vazby v jednom z terminálů 1-butinové struktury se považuje za koncový alkin, zatímco mezilehlá poloha trojné vazby ve 2-butinové struktuře umožňuje klasifikaci vnitřního alkinu.
Vazba tedy může být pouze mezi prvním a druhým uhlíkem (1-butin) nebo mezi druhým a třetím uhlíkem (2-butin). Je to kvůli použité nomenklatuře, kde nejnižší možné číslování bude vždy přiděleno pozici trojné vazby.
1-butin
Sloučenina zvaná 1-butin je známá také jako ethylacetylen, díky své struktuře a způsobu, jakým jsou uspořádány a spojeny její čtyři atomy uhlíku. Když však mluvíme o butynu, máme na mysli pouze tento chemický druh.
V této molekule se trojitá vazba nachází na koncovém uhlíku, což umožňuje dostupnost atomů vodíku, které jí poskytují velkou reaktivitu.
Autor: Jynto a Ben Mills, prostřednictvím Wikimedia Commons
Tato pevná vazba a silnější než jednoduchá nebo dvojná vazba mezi atomy uhlíku poskytuje stabilní konfiguraci lineární geometrie na 1-butin.
Na druhé straně je tato plynná látka docela hořlavá, takže v přítomnosti tepla může snadno způsobit požár nebo výbuch a má velkou reaktivitu v přítomnosti vzduchu nebo vody.
2-butin
Protože vnitřní alkiny vykazují větší stabilitu než terminální alkyny, umožňují transformaci 1-butinu na 2-butin.
To může nastat izomerizace zahříváním 1-butin, v přítomnosti báze (jako je NaOH, KOH, NaOCH3,…), nebo prostřednictvím přesmyku 1-butinu v roztoku hydroxidu draselného (KOH) ve směsi ethanolu (C 2 H 6 O).
Kemikungen, z Wikimedia Commons
Stejným způsobem se chemická látka známá jako 2-butin také nazývá dimethylacetylen (nebo krotonylen) a představuje se jako kapalný a těkavý druh, který pochází uměle.
Ve 2-butynu se trojitá vazba nachází uprostřed molekuly, což jí poskytuje větší stabilitu než její izomer.
Kromě toho má tato bezbarvá sloučenina nižší hustotu než voda, ačkoli je v ní považována za nerozpustnou a má vysokou hořlavost.
Vlastnosti
-The strukturní vzorec butinu (bez ohledu na to, z nichž izomer se označuje) je C 4 H 6, který má lineární strukturu.
- Jedním z chemických reakcí, kterým molekula butynu podléhá, je izomerizace, ve které dochází k přesmyku a migraci trojné vazby v molekule.
- 1-butin je v plynné fázi, má velmi vysokou hořlavost a vyšší hustotu než vzduch.
- Tato látka je také docela reaktivní a v přítomnosti tepla může způsobit prudké exploze.
- Kromě toho, pokud tento bezbarvý plyn prochází neúplnou spalovací reakcí, může způsobit oxid uhelnatý (CO)
-Když jsou oba isomery vystaveny vysokým teplotám, mohou podléhat explozivním polymerizačním reakcím.
- 2-butin je v kapalné fázi, ačkoli je také považován za docela hořlavý za standardních podmínek tlaku a teploty.
- Tyto látky mohou podléhat násilným reakcím, pokud jsou v přítomnosti silně oxidujících látek.
- Stejným způsobem, pokud jsou přítomny redukující se druhy, dochází k exotermickým reakcím s následným uvolněním plynného vodíku.
- Při kontaktu s určitými katalyzátory (jako jsou některé kyselé látky) nebo iniciátory mohou nastat exotermické polymerační reakce.
Aplikace
Protože mají některé odlišné vlastnosti, oba izomery mohou mít různá použití a aplikace, jak je ukázáno níže:
Zaprvé, jednou z aplikací 1-butinu je velmi často jeho použití jako mezistupeň ve výrobním procesu jiných látek organické povahy syntetického původu.
Na druhé straně se tento chemický druh používá v gumárenském průmyslu a odvozených sloučeninách; jako například když chcete získat benzol.
Podobně se používá ve výrobním procesu velkého množství plastových výrobků, jakož i při zpracování mnoha polyethylenových látek považovaných za vysokou hustotu.
1-butin se také často používá jako součást pro řezání a svařování některých kovových slitin, včetně oceli (slitina železa a uhlíku).
V jiném smyslu se 2-butinový isomer používá v kombinaci s jiným alkinem zvaným propin při syntéze některých látek známých jako alkylované hydrochinony, když se provádí proces úplné syntézy a-tokoferolu (vitamín E).
Reference
- Wikipedia. (sf). Butyne. Obnoveno z en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA a Thomsen, MW (2010). Most k organické chemii: pojmy a nomenklatura. Obnoveno z books.google.co.ve
- Study.com. (sf). Butyne: Strukturální vzorec a izomery. Získáno ze studia.
- PubChem. (sf). 1-Butyne. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (sf). 2-Butyne. Citováno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov