Aminoskupina je ten, který je přítomen v různých dusíkatých organických látek, jako jsou například aminy, a je reprezentován vzorcem -NH 2. Aminy jsou nejvíce reprezentativní sloučeniny, kde najdeme této skupiny, protože když jsou alifatické mají vzorec RNH 2; přičemž, když jsou aromatické, mají vzorec ArNH 2.
Amidy, RC (O) NH 2, s karbonylovou skupinou C = O, jsou také další příklad sloučenin obsahujících aminoskupinu. V mnoha dalších sloučeninách se aminoskupiny vyskytují jako pouhé substituenty, protože ve zbytku struktury mohou být kyslíkové skupiny s větší chemickou významností.
Amino skupina zvýrazněna modrou barvou. Zdroj: MaChe / Public domain
Aminová skupina je považována za vedlejší produkt amoniaku, NH 3. Když jsou jeho tři NH vazby nahrazeny NC vazbami, objevují se primární, sekundární a terciární aminy. Stejné odůvodnění platí pro amidy.
Sloučeniny s aminoskupinami jsou charakterizovány jako zásadité nebo alkalické látky. Jsou také součástí nesčetných biomolekul, jako jsou proteiny a enzymy a farmaceutické výrobky. Ze všech funkčních skupin je pravděpodobně nejrozmanitější díky substitucím nebo transformacím, které je schopen podstoupit.
Struktura
Strukturální vzorec aminoskupiny. Zdroj: Kes47 prostřednictvím Wikipedie.
Na horním obrázku máme strukturní vzorec aminoskupiny. V něm je objevena jeho molekulární geometrie, která je čtyřboká. Alifatický postranní řetězec R 1, a dva atomy vodíku H, jsou umístěny na koncích čtyřstěnu, přičemž volný elektronový pár, je v horní části. Proto se klíny pohybují od nebo z roviny pozorovatele.
Z stereochemické hlediska, NH 2 skupina je vysoce mobilní; to je dynamické, jeho R 1 -N vazba se může otáčet nebo vibrovat, a totéž se děje s jeho NH vazeb. Geometrie této skupiny není ovlivněna začleněním dalších R 2 nebo R 3 postranních řetězců.
To znamená, že geometrie čtyřboká pozorován pro tento primární amin je stejný jako pro sekundární (R 2 NH) nebo terciární (R 3 N) aminů. Je však normální očekávat, že úhly čtyřstěnu budou zkreslené, protože kolem atomu dusíku bude větší elektronická odpudivost; to znamená, že R 1, R 2, a R 3 se vzájemně odpuzují.
A nemluvě o prostoru obsazeném osamělým párem elektronů na dusíku, který může vytvářet vazby s protony uprostřed. Z tohoto důvodu je zásaditost aminoskupiny.
Vlastnosti
Zásaditost
Aminoskupina je charakterizována jako bazická. Proto její vodné roztoky musí mít hodnoty pH vyšší než 7, přičemž musí převládat přítomnost OH - aniontů. Toto je vysvětleno jeho hydrolytickou rovnováhou:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Být RNH 3 + výsledná konjugovaná kyselina. Boční řetězec R pomáhá snižovat hustotu kladného náboje, který se nyní objevuje na atomu dusíku. Čím více skupin R je, tím méně se tento pozitivní náboj „bude cítit“, takže se stabilita konjugované kyseliny zvýší; což zase znamená, že amin je bazičtější.
Podobné zdůvodnění lze použít s ohledem na to, že R řetězce přispívají elektronovou hustotou k atomu dusíku, čímž „zesilují“ negativní hustotu osamělého páru elektronů, čímž se zvyšuje základní charakter aminu.
Poté se říká, že se zásaditost aminoskupiny zvyšuje, protože je více substituovaná. Ze všech aminů jsou terciární ty nejzákladnější. Totéž se děje s amidy a dalšími sloučeninami.
Polarita a intermolekulární interakce
Aminoskupiny dávají molekule, ke které jsou připojeny, polaritu kvůli jejich elektronegativnímu atomu dusíku.
Proto sloučeniny, které mají NH2, jsou nejen bazické, ale také polární. To znamená, že mají tendenci se solubilizovat v polárních rozpouštědlech, jako je voda nebo alkoholy.
Jeho teploty tání nebo teploty varu jsou také značně vysoké, což je výsledkem interakcí dipól-dipól; konkrétněji, vodíkových můstků, které se vytvářejí mezi dvěma NH 2 sousedních molekul (RH 2 N-HNHR).
Očekává se, že čím více je aminoskupina substituována, tím je méně pravděpodobné, že vytvoří vodíkovou vazbu. Například, terciární aminy, ani nemůže navázat jeden, protože jsou zcela bez vodíku (R 3 N: -: NR 3).
I když je NH 2 skupina přispívá polarity a silné molekulárních interakcí na sloučeninu, její účinek je menší než, například, na které ze skupin OH nebo COOH.
Kyselost
Ačkoli se aminoskupina vyznačuje svou zásaditostí, má také určitý kyselinový charakter: bude reagovat se silnými zásadami nebo se jimi může neutralizovat. Zvažte následující neutralizační reakci:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
V ní se vytvoří anion RNH -, který elektrostaticky přitahuje sodíkový kation. Voda je slabá báze ve srovnání s NaOH nebo KOH, který je schopen neutralizovat NH 2, a aby se chová jako kyseliny.
Příklady
Některé příklady látek, které obsahují NH 2 skupinu, bez substituce, budou uvedeny níže; to znamená, že sekundární nebo terciární aminy nebudou brány v úvahu. Pak máme:
Methylamin, CH 3 NH 2
Ethylaminu, CH 3 CH 2 NH 2
Butanaminu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
Hydroxylaminu, NH 2 OH
Benzylaminu, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Akrylamid, CH 2 = CHCONH 2
Fenylaminu, C 6 H 5 NH 2
Arginin, kde R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, s R = CH 2, CONH 2
-Glutamin, R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, kde R = - (CH 2) 4 NH 2
Poslední čtyři příklady odpovídají aminokyselin, základní kusy, s nimiž jsou proteiny postaveny a jejichž molekulární struktury mají oba NH 2 skupiny a karboxylové skupiny.
Tyto čtyři aminokyseliny obsahují ve svých postranních řetězcích Ra NH 2 dále, tak, aby se tvorba z peptidové vazby (spojení dvou aminokyselin svými konci NH 2 a COOH) nezmizí NH 2 ve výsledných proteinů.
Histamin, další příklad sloučenin se skupinou NH2. Zdroj: Vakcinační / public domain
Kromě aminokyselin v lidském těle máme jiných sloučenin, které nesou NH 2 skupina: jako je tomu v případě histaminu (viz výše), jeden z mnoha neurotransmiterů. Všimněte si, jak vysoce molekulární struktura má dusík.
Strukturální vzorec amfetaminu. Zdroj: Boghog / Public domain
Strukturální vzorec serotoninu. Zdroj: CYL / Public domain
A konečně máme další příklady látek, které hrají roli v centrálním nervovém systému: amfetamin a serotonin. První je stimulant, který se používá k léčbě některých duševních poruch, a druhý je neurotransmiter, který je spojován se štěstím.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistr a. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Morrison a Boyd. (1987). Organická chemie. (Páté vydání). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Obnoveno z: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith a Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Obnoveno z: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. března 2019). Organické sloučeniny dusíku II: Primární aminy. Obnoveno z: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5. května 2013). Chemistry of Amines. Obnoveno z: 2.chemistry.msu.edu