HEPTAN (C7H16): STRUKTURA, VLASTNOSTI A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Heptan je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₇ H ₁₆ a zahrnuje devět strukturních isomerů, z nichž nejznámější je lineární. Je to uhlovodík, konkrétně alkan nebo parafin, který se nachází ve většině laboratoří organické chemie, ať už jde o výuku nebo výzkum.

Na rozdíl od jiných parafinových rozpouštědel má heptan nižší těkavost, což činí použití relativně bezpečnějším; pokud v parách nejsou žádné zdroje tepla a pracujete uvnitř odsavače par. Jeho hořlavost stranou je dostatečně inertní směs, aby sloužila jako médium pro organické reakce.

Molekula N-heptanu představovaná modelem typu míč a hůl. Zdroj: Ben Mills a Jynto

Horní obrázek ukazuje strukturu n-heptanu, lineárního izomeru všech heptanů. Protože se jedná o nejběžnější a komerčně cenný izomer a také nejjednodušší syntetizovat, má sklon pochopit, že výraz 'heptan' odkazuje výhradně na n-heptan; Pokud není uvedeno jinak.

V lahvích této kapalné sloučeniny se však uvádí, že obsahuje n-heptan. Musí být odkryty uvnitř digestoře a měření musí být prováděna opatrně.

Je to vynikající rozpouštědlo pro tuky a oleje, proto se často používá při extrakcích rostlinných esencí nebo jiných přírodních produktů.

Struktura

n-heptan a jeho intermolekulární interakce

Jak je vidět na prvním obrázku, n-heptanová molekula je lineární a díky chemické hybridizaci jejích atomů uhlíku má řetězec cik-cak tvar. Tato molekula je dynamická v tom, že její vazby CC se mohou otáčet, což způsobuje, že se řetěz mírně ohýbá v různých úhlech. To přispívá k jejich intermolekulárním interakcím.

N-heptan je nepolární hydrofobní molekula, a proto jsou jeho interakce založeny na disperzních silách Londýna; Toto jsou ty, které závisí na molekulové hmotnosti sloučeniny a její kontaktní ploše. Dvě molekuly n-heptanu se k sobě přibližují tak, že jejich řetězce se „klínují“ jeden nad druhým.

Tyto interakce jsou dostatečně účinné, aby udržovaly molekuly n-heptanu soudržné v kapalině vroucí při 98 ° C.

Izomery

Devět izomerů heptanu. Zdroj: Steffen 962

Nejprve to bylo řečeno, že vzorec C ₇ H ₁₆ představovaly celkem devět strukturních isomerů, n-heptan, že nejvíce se (1). Dalších osm isomerů je uvedeno na obrázku výše. Na první pohled si všimněte, že některé jsou větvené než jiné. Zleva doprava, od shora dolů, máme:

(2): 2-methylhexan

(3): 3-methylhexan, který se skládá z páru enantiomerů (a a b)

(4): 2,2-dimethylpentan, také známý jako neoheptan

(5): 2,3-dimethylpentan, opět s párem enantiomerů

(6): 2,4-dimethylpentan

(7): 3,3-dimethylpentan

(8): 3-ethylpentan

(9): 2,2,3-trimethylbutan.

Každý z těchto izomerů má nezávislé vlastnosti a aplikace n-heptanu, vyhrazený převážně pro pole organické syntézy.

Vlastnosti heptanu

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina s benzínovým zápachem.

Molární hmotnost

100,205 g / mol

Bod tání

-90,549 ° C, stává se molekulárním krystalem.

Bod varu

98,38 ° C

Tlak páry

52,60 atm při 20 ° C Všimněte si, jak vysoký je její tlak par, přestože je méně těkavý než jiná parafinová rozpouštědla, jako je hexan a pentan.

Hustota

0,6795 g / cm ³. Na druhé straně jsou páry heptanu 3,45krát hustší než vzduch, což znamená, že jeho páry zůstanou ležet v prostorech, kde se některá z jejích tekutin rozlije.

Rozpustnost ve vodě

Protože heptan je hydrofobní sloučenina, může se stěží rozpustit ve vodě za vzniku roztoku o koncentraci 0,0003% při teplotě 20 ° C.

Rozpustnost v jiných rozpouštědlech

Heptan je mísitelný s chloridem uhličitým, ethanolem, acetonem, petroletherem a chloroformem.

Index lomu (

1,3855.

Viskozita

0,389 mPa s

Tepelná kapacita

224,64 J / K mol

bod vznícení

-4 ° C

teplota samovznícení

223 ° C

Povrchové napětí

19,66 mN / m při 25 ° C

Teplo spalování

4817 kJ / mol.

Reaktivita

Heptanové páry, když jsou blízko zdroje tepla (plamen), reagují exotermicky a energicky s kyslíkem ve vzduchu:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8 H ₂ O

Avšak mimo spalovací reakci je heptan poměrně stabilní kapalina. Její nedostatečná reaktivita je způsobena skutečností, že její CH vazby se obtížně rozbijí, takže není náchylné k substituci. Není také příliš citlivý na silná oxidační činidla, pokud není poblíž oheň.

Největším nebezpečím heptanu je jeho vysoká těkavost a hořlavost, takže při úniku na horká místa existuje nebezpečí požáru.

Aplikace

Rozpouštědlo a reakční médium

Heptan je vynikajícím rozpouštědlem pro rozpouštění olejů a tuků. Zdroj: Pxhere.

Hydrofobní charakter heptanu z něj činí vynikající rozpouštědlo pro rozpouštění olejů a tuků. V tomto aspektu se používá jako odmašťovač. Největší využití však spočívá v tom, že se používá jako extrakční rozpouštědlo, protože rozpouští lipidové složky a další organické sloučeniny ve vzorku.

Například, pokud byste chtěli extrahovat všechny složky mleté ​​kávy, bylo by to macerováno v heptanu místo vody. Tato metoda a její variace byly implementovány u všech druhů semen, díky kterým byly získány rostlinné esence a další přírodní produkty.

Heptan, který je přirozeně bezbarvý, se změní na barvu extrahovaného oleje. Potom se točí, aby se konečně dostal objem oleje, který je co nejčistší.

Na druhé straně nízká reaktivita heptanu také umožňuje, aby to byla možnost při zvažování reakčního média pro provedení syntézy. Jelikož je dobrým rozpouštědlem pro organické sloučeniny, zajišťuje, že činidla zůstávají v roztoku a při vzájemné reakci správně interagují.

Srážedlo

V ropné chemii je běžnou praxí vysrážet asfalteny ze surového vzorku přidáním heptanu. Tato metoda umožňuje studovat stabilitu různých ropných látek a určit, nakolik je jejich obsah asfaltenů způsoben srážením a působením řady problémů pro ropný průmysl.

Oktan

Heptan byl používán jako palivo kvůli velkému množství tepla, které vydává, když hoří. Pokud však jde o motory automobilů, bylo by to škodlivé pro jejich výkon, kdyby byly použity v čisté formě. Protože hoří velmi výbušně, slouží k definování 0 na oktanové stupnici benzinu.

Benzín obsahuje vysoké procento heptanu a dalších uhlovodíků, aby se oktanové číslo zvýšilo na známé hodnoty (91, 95, 87, 89 atd.).

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptan. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2020). Databáze Heptane PubChem. CID = 8900. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptani. ScienceDirect. Obnoveno z: sciposedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7. září 2018). Průmyslová použití heptanu. Obnoveno z: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptan: Struktura, použití a vzorec. Studie. Obnoveno z: study.com