ALIFATICKÉ UHLOVODÍKY: VLASTNOSTI, NÁZVOSLOVÍ, REAKCE, TYPY - CHEMIE - 2025

Tyto alifatické uhlovodíky, jsou ty, které chybí aromaticitu, ne v čichový smysl, ale pokud jde o chemickou stabilitu. Klasifikace uhlovodíků tímto způsobem je dnes příliš nejasná a nepřesná, protože nediskriminuje různé typy uhlovodíků, které nejsou aromatické.

Máme tedy alifatické uhlovodíky a aromatické uhlovodíky. Ty jsou rozpoznány podle jejich základní jednotky: benzenového kruhu. Na druhé straně mohou ostatní přijmout jakoukoli molekulární strukturu: lineární, rozvětvenou, cyklickou, nenasycenou, polycyklickou; pokud nemají konjugované systémy jako benzen.

Kapalné palivo v zapalovačích sestává ze směsi alifatických uhlovodíků. Zdroj: Pixnio.

Termín „alifatický“ se narodil z řeckého slova „aleiphar“, což znamená tuk, který se také používal k označení olejů. Proto byla v 19. století tato klasifikace přiřazena uhlovodíkům získaným z olejových extraktů; zatímco aromatické uhlovodíky byly extrahovány ze stromových a voňavých pryskyřic.

Když se však základy organické chemie konsolidovaly, bylo zjištěno, že existuje chemická vlastnost, která rozlišuje uhlovodíky, ještě důležitější než jejich přírodní zdroje: aromatičnost (a nikoli vůně).

Tímto způsobem alifatické uhlovodíky přestaly být pouze uhlovodíky získané z tuků, a to všechny, které postrádají aromatitu. V této rodině máme alkany, alkeny a alkiny, bez ohledu na to, zda jsou lineární nebo cyklické. Proto je „alifatický“ považován za nepřesný; i když je užitečné zabývat se některými obecnými aspekty.

Například, když řeknete alifatické „konce“ nebo „řetězce“, máte na mysli molekulární oblasti, kde aromatické kruhy chybí. Ze všech alifatických uhlovodíků, nejjednodušší podle definice je metan, CH ₄; zatímco benzen je nejjednodušší z aromatických uhlovodíků.

Vlastnosti alifatických uhlovodíků

Vlastnosti alifatických uhlovodíků se liší v různé míře v závislosti na tom, které z nich jsou zvažovány. Existují nízko a vysokomolekulární hmoty, stejně jako lineární, rozvětvené, cyklické nebo polycyklické, dokonce i ty s úžasnými trojrozměrnými strukturami; jako u kubánského tvaru.

Existují však určité obecnosti, které lze zmínit. Většina alifatických uhlovodíků jsou hydrofobní a nepolární plyny nebo kapaliny, z nichž některé jsou nepolárnější než ostatní, protože do seznamu jsou zahrnuty i ty, jejichž uhlíkové řetězce obsahují atomy halogenu, kyslíku, dusíku nebo síry.

Rovněž jsou to hořlavé sloučeniny, protože jsou citlivé na oxidaci ve vzduchu s minimálním zdrojem tepla. Tato vlastnost se stává nebezpečnější, pokud přidáme její vysokou těkavost, kvůli slabým disperzním interakcím, které drží alifatické molekuly pohromadě.

Vidíme to například v butanu, plynu, který může zkapalňovat relativně snadno jako propan. Oba jsou vysoce těkavé a hořlavé, což z nich činí aktivní složky v plynném nebo kapesním zapalovači.

Tato těkavost má samozřejmě tendenci klesat se zvyšující se molekulovou hmotností a uhlovodík vytváří stále viskóznější a olejovité kapaliny.

Nomenklatura

Názvosloví uhlovodíků se liší ještě více než jejich vlastnosti. Pokud se jedná o alkany, alkeny nebo alkiny, jsou dodržována stejná pravidla stanovená IUPAC: vyberte nejdelší řetězec a nejnižší čísla indikátorů přiřaďte k nejvíce substituovanému konci nebo k nejreaktivnějším heteroatomům nebo skupinám.

Tímto způsobem je známo, na kterém uhlíku je každý substituent nalezen, nebo dokonce nenasycení (dvojná nebo trojná vazba). V případě cyklických uhlovodíků je tomuto názvu předcházeno substituenty uvedené v abecedním pořadí, za kterým následuje slovo „cyklus“, počítající uhlíková čísla, která jej obsahují.

Zvažte například následující dva cyklohexany:

Dva cyklohexany, které jsou klasifikovány jako alifatické uhlovodíky. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Cyklohexan A se nazývá 1,4-dimethylcyklohexan. Pokud by prsten měl pět uhlíků, byl by to 1,4-dimethylcyklopentan. Mezitím se cyklohexan B nazývá 1,2,4-trimethylcyklohexan, a nikoli 1,4,6-cyklohexan, protože se snaží používat nejnižší ukazatele.

Nyní může být nomenklatura velmi složitá pro uhlovodíky s bizarními strukturami. Pro ně existují specifičtější pravidla, která musí být vysvětlena samostatně a pečlivě; stejně jako deny, terpeny, polyeny a polycyklické sloučeniny.

Reakce

Spalování

Naštěstí jsou reakce těchto uhlovodíků méně rozmanité. Jeden z nich již byl zmíněn: snadno hoří, produkují oxid uhličitý a vodu, jakož i další oxidy nebo plyny v závislosti na přítomnosti heteroatomů (Cl, N, P, O atd.). Nicméně, CO ₂ a H ₂ O jsou hlavními produkty spalování.

Přidání

Pokud vykazují nenasycení, mohou podstoupit adiční reakce; to znamená, že začleňují malé molekuly do svých páteř jako substituenty podle specifického mechanismu. Mezi tyto molekuly máme voda, vodík a halogeny (F ₂, Cl ₂, Br ₂ a I ₂).

Halogenace

Na druhé straně alifatické uhlovodíky pod vlivem ultrafialového záření (hv) a tepla mohou rozbít vazby CH a změnit je za vazby CX (CF, C-Cl atd.). Toto je halogenační reakce, která je pozorována u alkanů s velmi krátkým řetězcem, jako je metan nebo pentan.

Praskání

Další reakcí, kterou mohou alifatické uhlovodíky, zejména alkany s dlouhým řetězcem, podstoupit, je tepelné krakování. Spočívá v dodávce intenzivního tepla, takže tepelná energie přeruší vazby stejnosměrného proudu, a proto se malé molekuly, které jsou na trhu s palivem cennější, tvoří z velkých molekul.

Čtyři výše uvedené reakce jsou hlavní, které může alifatický uhlovodík podstoupit, přičemž spalování je nejdůležitější ze všech, protože nediskriminuje žádnou sloučeninu; všechno bude hořet v přítomnosti kyslíku, ale ne všechny přidají molekuly nebo se rozpadnou na malé molekuly.

Typy

Alifatické uhlovodíky seskupují nekonečné množství sloučenin, které jsou zase klasifikovány konkrétnějším způsobem, což ukazuje stupeň jejich nenasycení, jakož i typ struktury, kterou mají.

Podle toho, jak jsou nasycené, máme alkany (nasycené), alkeny a alkiny (nenasycené).

Alkany jsou charakterizovány tím, že mají jednoduché CC vazby, zatímco v alkenech a alkynech pozorujeme vazby C = C a C≡C. Velmi obecný způsob, jak si je představit, je myslet na uhlíkové kostry alkanů jako klikaté a ohnuté řetězce, které jsou „čtverci“ pro alkeny a „přímkami“ pro alkiny.

To je způsobeno skutečností, že dvojné a trojné vazby představují ve svých rotacích energii a sterické omezení, což „ztvrdne“ jejich struktury.

Alkany, alkeny a alkiny mohou být rozvětvené, cyklické nebo polycyklické. Proto se za alifatické uhlovodíky považují také cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkiny a sloučeniny, jako je deklin (s bicyklo strukturou), adamantan (podobně jako baseballová čepice), heptalin, gonan.

Jiné typy uhlovodíků vznikají z alkenů, jako jsou deny (se dvěma dvojnými vazbami), polyeny (s mnoha alternativními dvojnými vazbami) a terpeny (sloučeniny odvozené od isoprenu, dienu).

Aplikace

Použití těchto uhlovodíků se opět může lišit v závislosti na tom, které z nich je zvažováno. V sekcích vlastností a reakcí však bylo jasné, že se všechny spalují, nejen aby uvolňovaly plynné molekuly, ale také světlo a teplo. Jsou tedy zásobníky energie, které jsou užitečné jako zdroje paliva nebo tepla.

Proto se používají jako součást složení benzínu, pro zemní plyn, v hořácích Bunsen a obecně k tomu, aby mohli zahájit oheň.

Jedním z nejvýznamnějších příkladů je acetylen, HC≡CH, jehož spalování umožňuje excitaci kovových iontů ve vzorku v atomové absorpční spektrometrii prováděné v analytických testech. Výsledný oheň lze také použít pro svařování.

Kapalné alifatické uhlovodíky, jako jsou parafiny, se často používají jako extrakční rozpouštědla pro tuky. Kromě toho může být jeho rozpouštědlo použito k odstranění skvrn, emailů, barev nebo jednoduše k přípravě roztoků určité organické sloučeniny.

Pro výrobu pryskyřic, polymerů nebo léčiv se používají ty s nejvyšší molekulovou hmotností, ať už viskózní nebo pevné.

Pokud jde o výraz „alifatický“, často se používá k označení těch regionů v makromolekulách, které postrádají aromatitu. Například asfalteny jsou povrchně popsány jako aromatické jádro s alifatickými řetězci.

Příklady

Nejprve bylo řečeno, že metan je nejjednodušší z alifatických uhlovodíků. Za nimi následuje propan, CH ₃ CH ₂ CH ₃, butan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃, pentan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃, oktan, nonan, děkan, a tak dále, které mají alkanů pokaždé delší.

Totéž platí pro ethylen, CH ₂ = CH ₂, propen, CH ₃ CH = CH ₂, buten, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃, a pro zbytek alkynů. Pokud existují dvě dvojné vazby, jedná se o deny, a pokud existují více než dvě, polyeny. Podobně mohou existovat dvojité a trojné vazby ve stejné kostře, což zvyšuje strukturální složitost.

Z cykloalkanů lze uvést cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan, cyklooktan, jakož i cyklohexen a cyklohexin. Rozvětvené deriváty jsou zase získány ze všech těchto uhlovodíků, dostupné příklady (jako je 1,4-dimethylcyklohexan) se ještě znásobují.

Z nejreprezentativnějších terpenů máme limonen, menthol, pinen, vitamin A, skvalen atd. Polyethylen je polymer nasycený -CH ₂ -CH ₂ - jednotek, takže je také příklad těchto uhlovodíků. Další příklady již byly uvedeny v předchozích oddílech.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. srpna 2019). Definice alifatického uhlovodíku. Obnoveno z: thinkco.com
5. Wikipedia. (2019). Alifatická sloučenina. Obnoveno z: en.wikipedia.org
6. Chemistry LibreTexts. (20. srpna 2019). Alifatické uhlovodíky. Obnoveno z: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Alifatické uhlovodíky: Definice a vlastnosti. Studie. Obnoveno z: study.com