Tyto aromatické uhlovodíky jsou organické sloučeniny, které jsou založeny hlavně na jejich struktuře na benzen cyklické sloučeniny šesti atomy uhlíku v kombinaci s vodíkem, takže vznikají konjugované vazby o přemístění má elektrony mezi molekulových orbitalů.
Jinými slovy to znamená, že tato sloučenina má sigma (σ) vazby uhlík-vodík a pí (π) vazby uhlík-uhlík, které umožňují elektronům volnost pohybu ukázat jev rezonance a další jedinečné projevy, které jsou jejich vlastní. těchto látek.
Benzen
Výraz "aromatické látky" byl pro tyto sloučeniny určen dlouho předtím, než byly známy jejich reakční mechanismy, a to díky jednoduché skutečnosti, že velké množství těchto uhlovodíků uvolňuje určité sladké nebo příjemné pachy.
Vlastnosti a vlastnosti aromatických uhlovodíků
Předpokládáme-li obrovské množství aromatických uhlovodíků na bázi benzenu, je důležité vědět, že se jedná o bezbarvou, kapalnou a hořlavou látku, která se získává některými procesy souvisejícími s olejem.
Takže této sloučeniny, jejíž vzorec je C 6 H 6, má nízkou reaktivitu; To znamená, že benzenová molekula je poměrně stabilní a je způsobena elektronickou delokalizací mezi atomy uhlíku.
Heteroareny
Podobně existuje mnoho aromatických molekul, které nejsou založeny na benzenu a nazývají se heteroareny, protože ve své struktuře je alespoň jeden atom uhlíku nahrazen jiným prvkem, jako jsou síra, dusík nebo kyslík, což jsou heteroatomy.
Jak již bylo řečeno, je důležité vědět, že poměr C: H je v aromatických uhlovodících vysoký, a proto se při spalování vytvoří silný žlutý plamen, který uvolňuje saze.
Jak je uvedeno výše, velká část těchto organických látek uvolňuje při manipulaci zápach. Kromě toho jsou tyto typy uhlovodíků podrobeny elektrofilní a nukleofilní substituci za účelem získání nových sloučenin.
Struktura
V případě benzenu sdílí každý atom uhlíku elektron s atomem vodíku a elektron s každým sousedním atomem uhlíku. Pak je to volný elektron, který migruje uvnitř struktury a vytváří rezonanční systémy, které poskytují této molekule velkou stabilitu, která je pro ni charakteristická.
Aby molekula měla aromatičnost, musí dodržovat určitá pravidla, mezi kterými vynikají následující:
- Být cyklický (umožňuje existenci rezonančních struktur).
- být plochý (každý z atomů patřících do kruhové struktury má hybridizaci sp 2).
- Schopnost přemístit své elektrony (protože má střídavé jednoduché a dvojné vazby, je reprezentována kruhem uvnitř kruhu).
Stejně tak aromatické sloučeniny musí také splňovat Hückelovo pravidlo, které spočívá v spočítání π elektronů přítomných v kruhu; pouze pokud se toto číslo rovná 4n + 2, považují se za aromatické (n je celé číslo rovné nebo větší než nula).
Stejně jako je benzenová molekula, mnoho jejích derivátů je také aromatických (pokud splňují výše uvedené podmínky a zachovává se kruhová struktura), jako některé polycyklické sloučeniny, jako je naftalen, anthracen, fenanthren a naftalen.
To platí také pro jiné uhlovodíky, které neobsahují benzen jako bázi, ale které se mimo jiné považují za aromatické, jako je pyridin, pyrrol, furan, thiofen.
Nomenklatura
U benzenových molekul s jediným substituentem (monosubstituovaným), což jsou benzeny, ve kterých byl atom vodíku nahrazen jiným atomem nebo skupinou atomů, je název substituentu uveden v jediném slově následovaném slovem benzen.
Příkladem je znázornění ethylbenzenu, viz níže:
Podobně, pokud jsou v benzenu dva substituenty, je třeba poznamenat umístění substituentu číslo 2 ve vztahu k číslu jedna.
Chcete-li toho dosáhnout, začněte číslováním atomů uhlíku od jednoho do šesti. Pak je vidět, že existují tři typy možných sloučenin, které jsou pojmenovány podle atomů nebo molekul, které jsou substituenty:
Předpona o- (ortho-) se používá k označení substituentů v polohách 1 a 2, termín m- (meta-) k označení substituentů na atomech 1 a 3 a výraz p- (pro -) pojmenování substituentů v pozicích 1 a 4 sloučeniny.
Podobně, pokud existují více než dva substituenty, musí být pojmenovány označením své pozice čísly, aby mohly mít co nejmenší počet; a pokud mají ve své nomenklatuře stejnou prioritu, musí být uvedeny abecedně.
Jako substituent můžete mít také benzenovou molekulu a v těchto případech se nazývá fenyl. Pokud se však jedná o polycyklické aromatické uhlovodíky, musí být pojmenovány označující polohu substituentů, potom název substituentu a nakonec název sloučeniny.
Aplikace
- Jedním z hlavních použití je ropný průmysl nebo organická syntéza v laboratořích.
- Vitaminy a hormony vynikají (téměř úplně), stejně jako velká většina koření používaných v kuchyni.
- Organické tinktury a parfémy, přírodního nebo syntetického původu.
- Další aromatické uhlovodíky považované za důležité jsou nealicyklické alkaloidy a sloučeniny s výbušnými vlastnostmi, jako je trinitrotoluen (běžně známý jako TNT) a složky slzného plynu.
- V lékařských aplikacích lze jmenovat určité analgetické látky, které mají ve své struktuře molekulu benzenu, včetně kyseliny acetylsalicylové (známé jako aspirin) a dalších, jako je acetaminofen.
- Některé aromatické uhlovodíky jsou pro živé bytosti vysoce toxické. Například je známo, že benzen, ethylbenzen, toluen a xylen jsou karcinogenní.
Reference
- Aromatické uhlovodíky. (2017). Wikipedia. Obnoveno z en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Chemie. (9. ed.). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R., a Becker, KH (2002). Mechanismy oxidace atmosféry aromatických uhlovodíků. Obnoveno z books.google.co.ve
- Výbor ASTM D-2 pro ropné produkty a maziva. (1977). Manuál pro analýzu uhlovodíků. Obnoveno z books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Polycyklické aromatické uhlovodíky: Chemie a karcinogenita. Obnoveno z books.google.co.ve