ETHYLALKOHOL: SLOŽENÍ, VLASTNOSTI, RIZIKA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Etylalkohol, etanol nebo alkoholu, je organická chemická sloučenina třída alkoholů v alkoholu, a je produkován kvasinkami nebo petrochemických procesů. Je to bezbarvá, hořlavá kapalina a kromě toho, že je psychoaktivní látkou, jako dezinfekční a antiseptické, jako zdroj paliva pro čisté spalování, ve výrobním průmyslu nebo jako chemické rozpouštědlo.

Chemický vzorec ethylalkohol je C ₂ H ₅ OH a jeho rozšířenému vzorec je CH ₃ CH ₂ OH. Je také psán jako EtOH a název IUPAC je ethanol. Proto jsou jeho chemické složky uhlík, hydrogyne a kyslík. Molekula je tvořena dvou-uhlíkovým řetězcem (ethan), ve kterém byl jeden H nahrazen hydroxylovou skupinou (-OH). Jeho chemická struktura je uvedena na obrázku 1.

Obrázek 1: struktura ethanolu

Je to druhý nejjednodušší alkohol. Všechny atomy uhlíku a kyslíku jsou sp3 umožňující volnou rotaci hranic molekuly. (Ethylalkohol Formula, SF).

Ethanol se v přírodě vyskytuje široce, protože je součástí metabolického procesu kvasinek, jako je Saccharomyces cerevisiae, je také přítomen v zralém ovoci. To je také produkováno některými rostlinami přes anerobiosis. Bylo také nalezeno ve vesmíru.

Ethanol může být produkován kvasinkami pomocí fermentace cukrů, které se nacházejí v zrnech, jako je kukuřice, čirok a ječmen, jakož i bramborových slupek, rýže, cukrové třtiny, cukrové řepy a římských ořezů; nebo organickou syntézou.

Organická syntéza se provádí hydratací ethylenu získaného v petrochemickém průmyslu a za použití kyseliny sírové nebo kyseliny fosforečné jako katalyzátoru při 250 - 300 ° C:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Výroba ethylalkoholu

Ethanol z kvašení cukrů je hlavním procesem výroby alkoholických nápojů a biopaliv. Používá se hlavně v zemích, jako je Brazílie, kde se kvasinky používají k biosyntéze ethanolu z cukrové třtiny.

Kukuřice je hlavní přísadou ethanolového paliva ve Spojených státech. Je to kvůli jeho hojnosti a nízké ceně. Cukrová třtina a řepa jsou nejčastějšími složkami používanými k výrobě ethanolu v jiných částech světa.

Protože alkohol je vytvářen fermentací cukru, cukrové plodiny jsou nejjednodušší ingredience, které lze převést na alkohol. Brazílie, druhý největší světový výrobce palivového ethanolu, vyrábí většinu etanolu z cukrové třtiny.

Většina aut v Brazílii je schopna jezdit na čistý ethanol nebo směs benzinu a ethanolu.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Ethanol je čirá, bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a pálivou chutí (Royal Society of Chemistry, 2015).

Molární hmotnost ethylalkoholu je 46,06 g / mol. Jeho teplota tání a teplota varu jsou -114 ° C a 78 ° C. Je to těkavá kapalina a její hustota je 0,789 g / ml. Ethylalkohol je také hořlavý a vytváří bezdýmný modrý plamen.

Je mísitelný s vodou a většinou organických rozpouštědel, jako je kyselina octová, aceton, benzen, chlorid uhličitý, chloroform a ether.

Zajímavým faktem je, že ethanol je také mísitelný s alifatickými rozpouštědly, jako je pentan a hexan, ale jeho rozpustnost závisí na teplotě (Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Ethanol je nejznámějším představitelem alkoholů. V této molekule je hydroxylová skupina na terminálním uhlíku, což má za následek vysokou polarizaci molekuly.

V důsledku toho může ethanol vytvářet silné interakce, jako je vodíková vazba a dipol-dipólová interakce. Ve vodě je ethanol mísitelný a interakce mezi oběma tekutinami jsou tak vysoké, že vedou ke směsi známé jako azeotrop, s různými vlastnostmi obou složek.

Acetylchlorid a bromid prudce reagují s ethanolem nebo vodou. Směsi alkoholů s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidem vodíku mohou způsobit výbuch. Silné výbušniny tvoří také směsi ethylalkoholu s koncentrovaným peroxidem vodíku.

Alkylové hypochlority jsou násilné výbušniny. Lze je snadno získat reakcí kyseliny chlorné a alkoholů ve vodném roztoku nebo ve směsných roztocích vodného chloridu uhličitého.

Chlor plus alkoholy by také produkovaly alkyl hypochlorites. Rozkládají se v chladu a vybuchují, když jsou vystaveni slunečnímu záření nebo teplu. Terciární hypochlority jsou méně nestabilní než sekundární nebo primární hypochlority.

Reakce isokyanátů s alkoholy katalyzovanými zásadami se musí provádět v inertních rozpouštědlech. K takovým reakcím v nepřítomnosti rozpouštědel často dochází při výbušném násilí (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivita a nebezpečí

Ethylalkohol je klasifikován jako stabilní, těkavá a vysoce hořlavá sloučenina. Snadno se zapálí teplem, jiskry nebo plameny. Páry mohou se vzduchem tvořit výbušné směsi. Mohou cestovat ke zdroji zapalování a zpět.

Většina par je těžší než vzduch. Budou rozprostřeny po zemi a shromažďovány v nízkých nebo uzavřených oblastech (kanalizace, sklepy, nádrže). Uvnitř, venku nebo v kanálech hrozí nebezpečí výbuchu par. Při zahřívání mohou kontejnery explodovat.

Ethanol je toxický při požití ve velkých množstvích nebo ve velkých koncentracích. Působí na centrální nervový systém jako depresivní a diuretikum. To také dráždí oči a nos.

Je vysoce hořlavý a prudce reaguje s peroxidy, acetylchloridem a acetylbromidem. Při kontaktu s některými platinovými katalyzátory se může vznítit.

Příznaky vdechování jsou kašel, bolest hlavy, únava, ospalost. Může produkovat suchou pokožku. Pokud látka přijde do kontaktu s očima, způsobí zarudnutí, bolest nebo pálení. Při požití vyvolává pocit pálení, bolesti hlavy, zmatek, závratě a bezvědomí (IPCS, SF).

Oči

Pokud dojde ke kontaktu sloučeniny s očima, je třeba zkontrolovat a odstranit kontaktní čočky. Oči by měly být okamžitě vypláchnuty velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut studenou vodou.

Kůže

V případě kontaktu s kůží je třeba zasažené místo okamžitě opláchnout velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut, přičemž se musí odstranit kontaminovaný oděv a obuv.

Podrážděnou pokožku zakryjte změkčovadlem. Před opětovným použitím vyperte oděv a obuv. Pokud je kontakt závažný, omyjte ho dezinfekčním mýdlem a kontaminovanou pokožku zakryjte antibakteriálním krémem.

Inhalace

V případě vdechnutí by měl být oběť přemístěna na chladné místo. Pokud nedýchá, podává se umělé dýchání. Pokud je dýchání obtížné, podejte kyslík.

Požití

Je-li sloučenina požívána, nemělo by se vyvolávat zvracení, pokud to nařídí lékařský personál. Uvolněte těsné oblečení, jako je límec košile, pásek nebo kravata.

Ve všech případech je třeba okamžitě vyhledat lékařskou pomoc (Bezpečnostní list materiálu Ethylalkohol 200 Důkaz, 2013).

Aplikace

Lék

Ethanol se v medicíně používá jako antiseptikum. Ethanol ničí organismy denaturací jejich proteinů a rozpouštěním jejich lipidů a je účinný proti většině bakterií, hub a mnoha virů. Ethanol je však proti bakteriálním sporům neúčinný.

Ethanol může být podáván jako antidotum proti otravě methanolem a ethylenglykolem. To je způsobeno konkurenční inhibicí enzymu, který je rozkládá a nazývá se alkoholdehydrogenáza.

Rekreační

Jako látka tlumící centrální nervový systém je ethanol jedním z nejpoužívanějších psychoaktivních drog.

Množství ethanolu v těle je obvykle kvantifikováno obsahem alkoholu v krvi, který se zde bere jako hmotnost ethanolu na jednotku objemu krve.

Malé dávky ethanolu obvykle vyvolávají euforii a relaxaci. Lidé, kteří zažívají tyto příznaky, bývají hovořící a méně inhibovaní a mohou projevovat špatný úsudek.

Při vyšších dávkách působí ethanol jako látka tlumící centrální nervový systém, která produkuje progresivně vyšší dávky, zhoršené smyslové a motorické funkce, snížené poznání, strach, bezvědomí a možná smrt.

Ethanol se běžně používá jako rekreační droga, zejména při socializaci. Můžete také vidět, jaké jsou příznaky a příznaky alkoholismu?

Palivo

Ethanol je hlavní použití jako motorové palivo a přísada do paliva. Použití ethanolu může snížit závislost na ropě a snížit emise skleníkových plynů (EGI).

Používání ethanolového paliva ve Spojených státech dramaticky vzrostlo, z přibližně 1,7 miliardy galonů v roce 2001 na přibližně 13,9 miliardy v roce 2015 (americké energetické oddělení, SF).

E10 a E15 jsou směsi ethanolu a benzínu. Číslo za „E“ označuje procentuální obsah ethanolu v objemových procentech.

Většina benzínu prodávaného ve Spojených státech obsahuje až 10% ethanolu, množství se liší podle oblasti. Všichni výrobci automobilů schválili směsi do benzínových automobilů až do E10.

V roce 1908, Henry Ford navrhl jeho Model T, velmi starý automobil, který běžel na směs benzínu a alkoholu. Ford nazval tuto směs palivem budoucnosti.

V roce 1919 byl zakázán ethanol, protože byl považován za alkoholický nápoj. Lze jej prodat pouze ve směsi s olejem. Ethanol byl znovu použit jako palivo po ukončení zákazu v roce 1933 (americká správa energetických informací, SF).

Další použití

Ethanol je důležitá průmyslová složka. Má široké použití jako prekurzor jiných organických sloučenin, jako jsou ethylhalogenidy, ethylestery, diethylether, kyselina octová a ethylaminy.

Ethanol je mísitelný s vodou a je dobrým rozpouštědlem pro všeobecné použití. Nachází se v barvách, skvrnách, značkách a výrobcích osobní péče, jako jsou ústní vody, parfémy a deodoranty.

Polysacharidy se však vysrážejí z vodného roztoku v přítomnosti alkoholu a pro čištění DNA a RNA se proto používá srážení ethanolem.

Vzhledem k nízkému bodu tání (-114,14 ° C) a nízké toxicitě se v laboratořích (se suchým ledem nebo jinými chladivy) někdy používá jako chladicí lázeň k uchovávání nádob při teplotách pod bodem voda mrzne. Ze stejného důvodu se také používá jako aktivní kapalina v teploměrech na líh.

Biochemie

Oxidace ethanolu v těle produkuje množství energie 7 kcal / mol, meziprodukty mezi uhlohydráty a mastnými kyselinami. Ethanol produkuje prázdné kalorie, což znamená, že neposkytuje žádný druh živiny.

Po perorálním podání se ethanol rychle vstřebává do krevního řečiště ze žaludku a tenkého střeva a distribuuje se do celkové tělesné vody.

Protože k absorpci dochází rychleji z tenkého střeva než ze žaludku, zpoždění vyprazdňování žaludku zpožďuje absorpci ethanolu. Proto koncept nepití na lačný žaludek.

Více než 90% etanolu vstupujícího do těla je zcela oxidováno na acetaldehyd. Zbytek etanolu se vylučuje potem, moči a dýcháním (dechem).

Existují tři způsoby, jak tělo metabolizuje alkohol. Hlavní cestou je enzym alkoholdehydrogenáza (ADH). ADH se nachází v cytoplazmě buněk. Nachází se primárně v játrech, ačkoli se vyskytuje také v gastrointestinálním traktu, ledvinách, nosní sliznici, varlatech a děloze.

Tento enzym je závislý na oxidovaném koenzymu NAD. Je nejdůležitější při oxidaci ethanolu, protože metabolizuje mezi 80 a 100% požitého ethanolu v játrech. Jeho funkcí je oxidovat alkohol na acetaldehyd podle reakce:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Dalším způsobem, jak metabolizovat alkohol, je enzym kataláza, který používá peroxid vodíku k oxidaci alkoholu na acetaldehyd způsobem:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Tato cesta je omezena na nízkých H ₂ O ₂ generace, které se vyrábějí za buněčných podmínek enzymy xanthinoxidázy nebo NADPH oxidasy.

Třetím způsobem metabolizace alkoholu je mikrosomální systém oxidace ethanolu (SMOE). Je to systém pro eliminaci toxických látek z organismu, který se nachází v játrech, sestávající z oxidázových enzymů smíšené funkce cytochromu P450.

Oxidace modifikují léky a cizí sloučeniny (xenobiotika) hydroxylací, takže jsou netoxické. Ve specifickém případě ethanolu je reakce:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Když se ethanol převede na acetaldehyd těmito třemi enzymy, oxiduje se na acetát působením enzymu aldehyddehydrogenázy (ALDH). Tento enzym je závislý na oxidovaném koenzymu NAD a reakce je:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Acetát je aktivován koenzymem A za vzniku acetyl CoA. Tím vstupuje do Krebsova cyklu produkce energie (US National Library of Medicine, 2012).

Význam hydroxylové skupiny v alkoholech

Hydroxylová skupina je molekula tvořená atomem kyslíku a atomem vodíku.

Výsledkem je molekula podobná vodě s čistým negativním nábojem, který se váže na uhlíkový řetězec.

Tato molekula dělá z uhlíkového řetězce alkohol. Kromě toho poskytuje výsledné molekule určité obecné vlastnosti.

Na rozdíl od alkanů, které jsou nepolárními molekulami díky jejich uhlíkovým a vodíkovým řetězcům, získává-li hydroxylová skupina řetězec, získává schopnost být rozpustná ve vodě díky podobnosti molekuly OH s vodou.

Tato vlastnost se však liší v závislosti na velikosti molekuly a poloze hydroxylové skupiny na uhlíkovém řetězci.

Fyzikálně-chemické vlastnosti se mění v závislosti na velikosti molekuly a distribuci hydroxylové skupiny, ale obecně jsou alkoholy obvykle kapalné s charakteristickým zápachem.

Reference

1. DENATUROVANÝ ALKOHOL. (2016). Obnoveno z cameochemicals.noaa.gov.
2. Ethylalkohol vzorec. (SF). Obnoveno ze softschools.com.
3. (SF). ETHANOL (ANHYDROUS). Obnoveno z inchem.org.
4. Bezpečnostní list materiálu Ethylalkohol 200 Důkaz. (2013, 21. května). Obnoveno z webu sciencelab.com.
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, 18. března). PubChem Compound Database; CID = 702. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Královská společnost chemie. (2015). Ethanol. Obnoveno z chemspider.com
7. S. oddělení energie. (SF). Ethanol. Obnoveno z fueleconomy.gov.
8. S. správa energetických informací. (SF). Ethanol. Obnoveno z eia.gov.
9. S. Národní lékařská knihovna. (2012, 20. prosince). HSDB: ETHANOL. Obnoveno z toxnet.nlm.nih.gov.