ISOAMYLALKOHOL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ A RIZIKA - CHEMIE - 2025

Isoamylalkohol je organická sloučenina se do vzorce (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Z chemického hlediska jde o rozvětvený primární alkohol, a to představuje jeden z izomerů pentanolu, zvané amylalkoholy (C ₅ H ₁₂ O).

Stejně jako mnoho alkoholů s nízkou molekulovou hmotností je i při pokojové teplotě bezbarvá kapalina. To umožňuje a usnadňuje jeho použití jako rozpouštědla pro různé aplikace; ještě více, když po likvidaci nevyvolává příliš mnoho negativních dopadů na ekosystém.

Molekula isoamylalkoholu. Zdroj: Claudio Pistilli z Wikipedie.

Přestože se jedná o meziprodukt při syntéze amylacetátu pro výrobu umělých vonných banánů, jeho vlastní vůně je nepříjemná a podobná vůni hrušek.

Kromě toho, že slouží jako rozpouštědlo pro více biologických látek a jako meziprodukt při syntéze dalších acetátů, snižuje povrchové napětí některých průmyslových formulací, což brání tvorbě pěny. Používá se proto v mikroemulgovaných systémech.

Pokud jde o jeho přirozený původ, byl izoamylalkohol nalezen ve feromonech sršních a v černých lanýžech, což je druh houby nacházející se v jihovýchodní Evropě.

Struktura isoamylalkoholu

Horní obrázek ukazuje molekulu isoamylalkoholu reprezentovanou sférickým a tyčovým modelem. Napravo od něj načervenalá koule odpovídá atomu kyslíku skupiny OH, který je charakteristický pro všechny alkoholy; zatímco na levé straně je uhlíkatý skelet s methylovou skupinou, CH ₃, větvení strukturu.

Z molekulárního hlediska, tato sloučenina je dynamický, protože má atomů s sp ³ hybridizace, což usnadňuje otáčení svých vazeb; tak dlouho, dokud se nezpůsobí OH a CH ₃ zatmění.

Je také třeba zmínit jeho amfifilní charakteristiku: má nepolární nebo hydrofobní konec, tvořený řetězem (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ -, a polární nebo hydrofilní hlavy, skupiny OH. Tato definice dvou specifických oblastí s různými polaritami činí z tohoto alkoholu povrchově aktivní látku; a proto jeho aplikace pro mikroemulze.

Intermolekulární interakce

Vzhledem k přítomnosti skupiny OH vykazuje molekula isoamylalkoholu permanentní dipólový moment. V důsledku toho se dipól-dipólové síly dokážou vázat na své molekuly, které jsou odpovědné za fyzikální a měřitelné vlastnosti kapaliny, jakož i za její zápach.

Ačkoli větvení hlavních řetězců snižuje efektivní interakce mezi molekulami, vodíkové vazby v tomto alkoholu kompenzují tento pokles, což způsobuje, že kapalina se vaří při 131 ° C, teplotě nad bodem varu vody.

Totéž se děje s jeho pevným nebo „ledem“, který taje při -117 ° C, což naznačuje, že jeho intermolekulární interakce nejsou dostatečně silné, aby udržely své molekuly v pořádku; zejména v případě, že CH ₃ skupinu, které odbočuje z hlavních zabraňuje řetězu lepší kontakt mezi molekulami.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Vůně a chuť

Má nepříjemný hruškovitý zápach a štiplavou chuť.

Molární hmotnost

88,148 g / mol.

Hustota

0,8104 g / ml při 20 ° C Je proto méně hustá než voda.

Hustota par

Je 3,04krát hustší než vzduch.

Tlak páry

2,37 mmHg při 25 ° C

Bod varu

131,1 ° C

Bod tání

-117,2 ° C

bod vznícení

43 ° C (uzavřený kelímek).

teplota samovznícení

340 ° C

Rozpustnost

Je relativně rozpustný ve vodě: 28g / L. Je to proto, že vysoce polární molekuly ve vodě nemají zvláštní afinitu k uhlíkovému řetězci isoamylalkoholu. Pokud by byly smíchány, byly by pozorovány dvě fáze: nižší, což odpovídá vodě, a vyšší, to je isoamylalkohol.

Na rozdíl od toho je mnohem rozpustnější v méně polárních rozpouštědlech, jako jsou: aceton, diethylether, chloroform, ethanol nebo ledová kyselina octová; a dokonce i v petroletheru.

Viskozita

3,738 cP při 25 ° C

Povrchové napětí

24,77 dyn / cm při 15 ° C

Index lomu

1,4075 při 20 ° C

Tepelná kapacita

2 382 kJ / g · K.

Aplikace

Surovina

Z izoamylalkoholu lze syntetizovat další estery, thiofen a léčiva, jako je amylnitrit, validol (mentylisovalerát), bromidoval (bromovalerylmočovina), Corvalol (valeriánský trankvilizér) a Barbamil (amobarbital).

Vůně

Kromě toho, že se používá pro syntézu amylacetátu, který má aroma banánů, z něj se získávají také jiné ovocné vůně, jako je meruňka, pomeranče, švestka, třešně a slad. Je proto nezbytným alkoholem při výrobě mnoha jedlých nebo kosmetických výrobků.

Odpěňovač

Snížením povrchového napětí podporuje jeho použití v mikroemulgovaných systémech. Prakticky se vyhýbá zrychlené tvorbě bublin a zmenšuje se jejich velikost, dokud se nerozbijí.

Pomáhá také lépe definovat rozhraní mezi vodnou a organickou fází během extrakcí; například fenol-chloroform se přidá do extraktorové směsi v poměru 25: 24: 1. Tato technika je určena pro extrakci DNA.

Extrakce

Isoamylalkohol také umožňuje extrahovat tuky nebo oleje z různých vzorků, například z mléka. Rovněž rozpouští parafinový vosk, inkousty, gumy, laky a estery celulózy.

V pokračování v extrakcích lze s tím získat kyselinu fosforečnou z dusičnanových roztoků minerálů fosforečnanu železitého.

Rizika

Skladování a reaktivita

Stejně jako jakákoli kapalina, která vydává pachy, může představovat bezprostřední nebezpečí požáru, pokud místo, kde je skladováno, zvýší jeho teplotu příliš vysoko, ještě více, pokud již existuje zdroj tepla.

Za těchto podmínek to prostě funguje jako palivo, pohánějící plameny a dokonce vybuchující jeho kontejner. Při hoření uvolňuje páry, které mohou ovlivnit zdraví a způsobit udušení.

Další příčinou vznícení isoamylalkoholu je smíchání nebo reakce s látkami, jako jsou: chloristany, peroxidy, brom, fluor, kovové hydridy, silné kyseliny, alifatické aminy atd.

Zdraví

Při styku s kůží může dráždit a vyschnout. Symptomy jsou však závažnější, pokud jsou vdechovány příliš dlouho (kašel, pálení nosu, krku a plic) nebo při polknutí (bolest hlavy, nevolnost, průjem, zvracení, závratě a ztráta vědomí).

A konečně, když se dostane do očí, dráždí je a může je dokonce nevratně poškodit. Naštěstí její „alkoholová hruška“ umožňuje detekci v případě úniku nebo rozlití; kromě toho je to sloučenina, se kterou je třeba zacházet s úctou.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Isoamylalkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Isoamylalkohol. PubChem Database. CID = 31260. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu & Muhammed Mamoun. (17. září 2008). Extrakce kyseliny fosforečné z roztoků dusičnanů isoamylalkoholem. Extrakce rozpouštědel a svazek iontů 6, 1988 - 6. vydání. Doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Ministerstvo zdravotnictví v New Jersey. (2008). Isoamylalkohol.. Obnoveno z: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Isoamylalkohol. Obnoveno z: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Isoamylalkohol. Obnoveno z: chemoxy.com