KYSELINA STEAROVÁ (CH3 (CH2) 16COOH): STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina stearová je pevná organická sloučenina s chemickým vzorcem CH ₃ (CH ₂) ₁₆ COOH. Je to karboxylová kyselina, která patří do skupiny nasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem. Má nažloutlou bílou barvu a má zápach podobný loji nebo živočišným tukům.

Nazývá se mastná kyselina, protože je přítomna v mnoha živočišných a rostlinných tucích a olejích. Je součástí metabolismu většiny živých věcí a obvykle se vyskytuje ve formě glycerinesteru.

Pevná kyselina stearová. Adam Rędzikowski. Zdroj: Wikimedia Commons.

Kakao má ve velkém podílu i loj hovězího masa, vepřového tuku a másla. Je také přítomen v rostlinných olejích, jako je kukuřice. K získání je tristearin hydrolyzován, tj. Je ošetřen vodou a zásadou.

Požívání kyseliny stearové jídlem a jeho vliv na zdraví v současné době představuje pro vědce pochybnosti. Zdá se, že má škodlivější než prospěšné účinky.

Je užitečný při přípravě léčiv, vodotěsných obalů, parafínových svíček, mazacích tuků, materiálů pro formování postav, kosmetiky, mastí, krémů a dalších aplikací.

Struktura

Molekula kyseliny stearové má lineární řetězec 18 atomů uhlíku, ve kterém je poslední atom uhlíku součástí karboxylové skupiny - COOOH. Uhlíkový řetězec má pouze jediné vazby CC, protože se jedná o nasycenou mastnou kyselinu.

Jeho rozšířený vzorec je:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

Struktura molekuly kyseliny stearové. Na konci je vidět jeho dlouhý nasycený řetězec a skupina -COOH. Wolfgang Schaefer. Zdroj: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina stearová

-Oktadekanová kyselina

-Stearophanová kyselina

Fyzikální vlastnosti

Fyzický stav

Bílá až slabě žlutá krystalická pevná látka s mírným zápachem mazu.

Molekulární váha

284,5 g / mol

Bod tání

69,3 ° C

Bod varu

383 ° C

Bod vzplanutí

196 ° C (metoda v uzavřeném kelímku).

Hustota

0,9408 g / cm ³ při 20 ° C

Rozpustnost

Nerozpustný ve vodě a vznáší se na něm. Mírně rozpustný v alkoholu. Rozpustný v etheru, acetonu a chloroformu.

Disociační konstanta

pK _a = 4,75

Chemické vlastnosti

Kyselina stearová reaguje s hydroxidem sodným (NaOH) za vzniku stearanu sodného, ​​což je mýdlo. Většina mýdel obsahuje stearát sodný.

Kyselina stearová a stearát sodný jsou obecně považovány za bezpečné a netoxické sloučeniny.

Poloha v přírodě

Kyselina stearová je jednou ze složek mnoha olejů a tuků rostlinného a živočišného původu. Obecně je ve formě svého glycerinového esteru.

Sádlo. Jednou z jeho složek je kyselina stearová. Rasbak. Zdroj: Wikimedia Commons.

Je přítomna v mnoha pevných tucích, jako je loj, a v menší míře v polotuhých tucích, jako je sádlo, máslo a v rostlinných olejích, jako je kukuřice a bavlna.

Máslo, jídlo, které obsahuje kyselinu stearovou. Autor: Congerdesign. Zdroj: Pixabay.

Je to důležitá složka kakaového másla (38%) a břidlice (africký strom, který produkuje typ ořechů) (38,1%).

Kakaové hroty. Kakaové máslo je velmi bohaté na kyselinu stearovou. Autor: Dghchocolatier. Zdroj: Pixabay.

Je součástí metabolismu mnoha živých věcí, jako jsou rostliny, savci, lidé, korýši a řasy. To znamená, že jej například lidé mohou syntetizovat ve svém těle.

Vliv požití kyseliny stearové s jídlem na lidské zdraví

Kyselina stearová, i když se přirozeně vyskytuje v lidském těle, je také přijímána s potravinami, které ji obsahují jak ze zdroje, tak přidávají do svého složení.

Je třeba poznamenat, že mezi průmyslově zpracovanými potravinami byly trans-tuky vysazeny, protože jsou velmi škodlivé pro lidské zdraví. Tyto tuky byly nahrazeny nasycenými mastnými kyselinami, mezi nimi kyselinou stearovou.

Účinky této substituce jsou stále zkoumány. Obecně platí, že nasycené mastné kyseliny s dlouhým řetězcem zvyšují hladinu cholesterolu s nízkou hustotou, což souvisí s úmrtností na koronární a srdeční choroby.

Některé studie však ukazují, že kyselina stearová snižuje cholesterol s nízkou hustotou, což naznačuje, že má antiaterogenní vlastnosti, to znamená, že nevytváří plaky v tepnách, ale spíše podporuje zdraví krevních cév.

Na druhé straně, další výzkum naznačuje, že má nejvyšší protrombotický potenciál nasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem, což znamená, že může podporovat události ucpávání krevních cév.

Kromě toho bylo zjištěno, že vysoká hladina kyseliny stearové v krvi je toxická pro určité buňky slinivky břišní, což může zhoršit příznaky diabetu typu 2. Toto onemocnění je běžné u lidí s nadváhou.

Obézní člověk. Nedoporučuje se jíst potraviny s kyselinou stearovou, protože by to mohlo způsobit nebo zvýšit cukrovku typu 2. Autor: Sedatgunduz. Zdroj: Pixabay.

Z těchto důvodů se jeho účinky stále zkoumají, protože nebylo možné objasnit, zda je jeho činnost příznivá nebo nikoli pro zdraví lidského těla.

Získání

To může být získána hydrolýzou C ₃ H ₅ glycerin nebo tristearin stearát (COOC ₁₇ H ₃₅) ₃, v souladu s následující chemickou reakcí:

Triestearin + Hydroxid sodný → Stearát sodný + Glycerin

Pro jeho komerční výrobu se provádí hydrogenace nenasycených mastných kyselin s 18 uhlíky, jako jsou ty obsažené v bavlněných semenech a jiné zelenině.

Jinými slovy, vodík se přidá k C = C dvojným vazbám nenasycených mastných kyselin a zůstane jako jednoduchá vazba CC takto:

–CH = CH– + H ₂ → –CH ₂ –CH ₂ -

Aplikace

V různých aplikacích

Kyselina stearová je důležitá komerční chemická sloučenina.

Používá se ve farmaceutickém průmyslu k výrobě různých léčiv, jako jsou například čípky, potahované pilulky pro střevní onemocnění nebo k potírání hořkých léků. Je také součástí mastí nebo mastí.

Protože je nerozpustný ve vodě, používá se v potravinářském průmyslu k izolaci obalů a při přípravě různých typů vodotěsných materiálů.

Používá se také jako přísada do želé, pudingů, cukrovinek a nealkoholických nápojů, protože jim poskytuje určitou viskozitu.

Používá se při výrobě stearinových svíček a přidává se do parafínového vosku v malém množství. Díky své struktuře se také používá ve formovatelných materiálech, které se používají k výrobě trojrozměrných modelů.

Funguje také v nátěrech proti statické elektřině.

Jeho sodná sůl je mýdlo a používá se také k vytvrzení mýdel. Protože je to pro člověka neškodná látka, používá se při výrobě kosmetiky jako změkčovadlo nebo jako fatikvik v krémech. Slouží také ke změkčení plastů.

Mýdla obvykle obsahují stearát sodný, který je derivátem kyseliny stearové. Autor: Theresaharris10. Zdroj: Pixabay.

Kosmetické krémy často obsahují kyselinu stearovou. Autor: Photosforyou. Zdroj: Pixabay.

Kyselina stearová se používá k přípravě dalších chemických sloučenin, jako jsou určité kovové stearáty, například hliník, který se používá k výrobě mazacích tuků zahuštěním olejů, které je tvoří.

Kromě toho je součástí některých pesticidů, používá se v sušičkách laků a jako vulkanizační aktivátor pro syntetický kaučuk.

Chytit komáry nesoucí nemoc

Kyselina stearová byla úspěšně použita v ultrafialových (UV) světelných pastích k přilákání komárů přenášejících dengue.

Jeho charakteristický zápach je podobný vůni kyseliny mléčné, která se nachází na kůži člověka, takže když je umístěn v pasti, přitahuje komáry, které jsou uvězněny v zařízení a odumírají.

Reference

1. Tvrzicka, E. a kol. (2011). Mastné kyseliny jako biosloučeniny: jejich role v lidském metabolismu, zdraví a nemoci - přehled. Část 1: Klasifikace, zdroje potravy a biologické funkce. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Česká republika. 2011 červen; 155 (2): 117-130. Obnoveno z biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Konstrukce zařízení pro sekundární čočku se stearovou kyselinou pro nízkooslunový systém proti komárům s ultrafialovými světelnými diodami. Electronics 2019, 8, 624. Obnoveno z mdpi.com.
3. Van Nostrandova encyklopedie chemie (2005). Kyselina stearová a stearáty. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
4. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina stearová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. a kol. (2016). Zvýšená cirkulující kyselina stearová vede k hlavnímu lipotoxickému účinku na myší pankreatické beta buňky u hyperlipidémie prostřednictvím miR-34a-5p-zprostředkované dráhy závislé na PERK / p53. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.