1-OCTEN: VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ, BEZPEČNOSTNÍ LIST - CHEMIE - 2025

1-oktenu je alken, organické chemické povaze, která se skládá z uhlíkového řetězce 8 uspořádány lineárně (alifatický uhlovodík) s dvojnou vazbou mezi prvním a druhým uhlíku (alfa), pojmenovávání 1-okten.

Díky dvojné vazbě je to nenasycený uhlovodík. Jeho chemický vzorec je C ₈ H ₁₆ a jeho klasické nomenklatura je CH 2 = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃. Jedná se o hořlavou sloučeninu, se kterou je třeba zacházet opatrně a která musí být skladována ve tmě, při pokojové teplotě a mimo dosah silných oxidantů a odtoků vody.

Grafické znázornění chemické struktury 1-oktenu. Zdroj: Pixabay.com. Upravený obrázek.

Syntéza této sloučeniny se provádí různými metodologiemi, mezi nejčastější patří oligomerace ethylenu a Fischer-Tropschova syntéza. Je třeba poznamenat, že tyto postupy způsobují znečištění životního prostředí.

Proto Ávila –Zárraga a kol. Popište, že alkeny lze syntetizovat pomocí metodologie známé jako zelená chemie, která negeneruje zbytky, které poškozují životní prostředí.

Zajišťují také, že použitím metodiky čisté nebo zelené chemie se získá vyšší procento výkonu, protože studie odhalila procento 7,3% pro tradiční metodu a 65% pro zelenou metodu.

Používá se jako surovina pro syntézu dalších organických sloučenin s důležitým využitím na průmyslové úrovni. Slouží také jako potravinářská přídatná látka (aroma).

vlastnosti

1-okten je chemicky definován jako alken s 8 lineárními uhlíky, to znamená, že se jedná o alifatický uhlovodík. Je to také nenasycený uhlovodík díky skutečnosti, že má ve své struktuře dvojnou vazbu.

Má molekulovou hmotnost 112.24 g / mol, hustotu 0,715 g / cm ³, bod tání -107 ° C, s bodem vzplanutí 8-10 ° C, což je samovznícení tání 256 ° C a teplotou varu při 121 ° C Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem, nerozpustná ve vodě a rozpustná v nepolárních rozpouštědlech.

Pára uvolňovaná tímto produktem je těžší než vzduch a kapalina je hustší než voda.

Syntéza

Existuje několik metod pro syntézu 1-oktenu, oligomerace ethylenu a Fischer-Tropschova syntéza patří mezi nejznámější metodologie.

Etylenová oligomerace

Etylenová oligomerace je prováděna hlavně významnými společnostmi, jako jsou Shell a Chevron.

Tato technika používá homogenní katalyzátory s přechodnými kovy (organokovové katalyzátory) společně s kokatalyzátory, jako je alkylhliník.

Vzhledem k vysokým nákladům a kontaminaci životního prostředí se však dnes hledají metodiky, které používají heterogenní katalyzátory, aby se minimalizovaly náklady a snížilo znečištění životního prostředí.

Fischer-Tropschova syntéza

Na druhé straně je syntéza Fischer-Tropsch široce používána významnými společnostmi, jako je Sasol (jihoafrická petrochemická ropná a plynárenská společnost).

Technologie Fischer-Tropsch je založena na přeměně plynů (oxid uhelnatý a vodíky) na kapalné uhlovodíky.

Tato reakce vyžaduje zásah kovových katalyzátorů a specifické podmínky tlaku a vysoké teploty (150 - 300 ° C). Tato technika generuje denně tuny oxidu siřičitého (SO ₂), oxidů dusíku (NOx) a oxidu uhličitého (CO ₂) jako odpad do životního prostředí (všechny znečišťující látky).

Jednou z nejnovějších a navrhovaných metodik, jak zabránit znečišťování životního prostředí, je dehydratace alkoholů za použití tonzilu SSP jako katalyzátoru.

SSP mandle se skládá z oxidů kovů, jako je například: (SiO ₂, 73%, Al ₂ O ₃, 9,1% MgO, 2,9%, Na ₂ O, 1,1% Fe ₂ O ₃, 2,7% K ₂ O 1,0%, CaO 2,0%, a TiO ₂ 0,4%). Tato technika je zařazena do procesů zvaných zelená chemie. Nahrazuje kyselinu sírovou a / nebo kyselinu fosforečnou.

Syntéza tradiční metodou

a) Mějte zařízení s přímým zpětným tokem, které je nezbytné pro provedení postupu.

Zdroj: Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Ikertza převzato (na základě nároků na autorská práva).. Upravený obrázek.

b) Do baňky nadávkujte 25 ml 98% kyseliny sírové nebo 85% kyseliny fosforečné se 4 ml oktanolu.

c) Roztoky se mísí pomocí grilu za míchání a zahřívání.

d) Po dobu 90 minut zahřívejte pod zpětným chladičem.

e) Nastavte frakční destilační zařízení.

f) Teplota se mírně zvýší a destilát se shromáždí do vhodné nádoby (Erlenmeyerova baňka), ochladí se v ledové lázni.

g) Odstraňte ze zdroje tepla, pokud v baňce zůstane málo kapalného zbytku nebo když je pozorováno emise bílých par generovaných rozkladem reakční směsi.

h) Chlorid sodný se používá k nasycení destilátu, potom se dekantuje pomocí oddělovací nálevky.

i) Proveďte vždy 3 promytí 5 ml 5% hydrogenuhličitanu sodného.

j) Organická fáze se shromáždí do baňky a poté se vloží do ledové lázně, aby vychladla.

k) K sušení se potom použije bezvodý síran sodný. Následně se získaná organická fáze dekantuje, což odpovídá alkenu (oktenu).

l) Získaný černý kapalný zbytek je produktem rozkladu organické hmoty, musí být upraven zásaditými roztoky, aby se pH neutralizovalo.

Syntéza zelenou metodou

a) Povolit přímé odlivové zařízení.

b) Do baňky se nadávkuje 4,8 ml oktanolu a 0,24 katalyzátoru (mandle SSP).

c) Roztoky se mísí pomocí grilu za míchání a zahřívání.

d) Po dobu 90 minut zahřívejte pod zpětným chladičem.

e) Nastavte frakční destilační zařízení.

f) Teplota se mírně zvýší a destilát se shromáždí do vhodné nádoby (Erlenmeyerova baňka), ochladí se v ledové lázni.

g) Vyjměte ze zdroje tepla, když v nádobě zůstane trochu kapalného zbytku a katalyzátor.

h) K sušení destilátu se používá síran sodný. Později se dekantuje pomocí oddělovací nálevky. Získaná organická fáze odpovídá alkenu (okten).

Zdroj: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Zelená chemie, Získání alkenů pomocí principů zelené chemie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. K dispozici na adrese: scielo.org.

Použití

1-Okten se chová jako komonomer, tj. Je to monomer, který polymerizuje s jinými monomery, které se od něj liší, a přitom má stále schopnost polymerizovat sám se sebou.

Takto je tento produkt užitečný při zpracování dalších látek organické povahy, jako jsou polyethylen s vysokou a nízkou hustotou a povrchově aktivní látky.

Na druhé straně je to důležitá sloučenina v řetězci reakcí nezbytných k získání lineárních aldehydů C9. Tyto se následně oxidačními a hydrogenačními reakcemi transformují na mastný alkohol (1-nonanol), používaný jako změkčovadlo.

1-Octen se používá jako aromatická látka, a proto se přidává do některých potravin ve Spojených státech.

Bezpečnostní list

1-Octen je vysoce hořlavá látka, směs jejích par s jinými látkami může způsobit výbuch. Jako preventivní opatření by se nemělo používat stlačeného vzduchu k manipulaci s touto látkou. Měl by být také uchováván v prostředí bez plamenů a jisker. V případě požáru použijte k uhasení plamene suchý prášek, oxid uhličitý nebo pěnu.

S látkou by se mělo zacházet s pláštěm, rukavicemi a bezpečnostními brýlemi a pod digestoří.

Vdechnutí produktu způsobuje ospalost a závratě. Přímý kontakt způsobuje suchou pokožku. V případě kontaktu s kůží nebo sliznicí se doporučuje postižené místo umýt velkým množstvím vody, v případě vdechnutí by měl pacient opustit oblast a dýchat čistý vzduch. V případě požití ve velkém množství vyhledejte lékařskou pomoc a nevyvolávejte zvracení.

Tento produkt by měl být skladován při pokojové teplotě, mimo silná oxidační činidla, chráněn před světlem a před vodními toky.

V případě úniku by měl být shromažďován s absorpčním materiálem, například pískem. Tento produkt by neměl být likvidován do kanalizace, kanalizace nebo jiným způsobem, který ovlivňuje životní prostředí, protože je toxický pro vodní organismy.

Reference

1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Zelená chemie, Získání alkenů pomocí principů zelené chemie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. K dispozici na adrese: scielo.org.
2. Přispěvatelé Wikipedie, '1-Octene', Wikipedia, Encyklopedie zdarma, 11. června 2019, 22:43 UTC, Dostupné na: org
3. Moussa S. Oligomerace ethylenu na heterogenních ni-beta katalyzátorech. Předběžné kinetické studium. Ústav chemické technologie. Polytechnická univerzita ve Valencii. K dispozici na adrese: /riunet.upv.es/
4. Národní ústav pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci. Vláda Španělska. 1-Octene. K dispozici na adrese: ilo.org/
5. Výbor pro potravinový standard pro společný program FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky. Návrhy na doplnění a změny v seznamu priorit potravinářských přídatných látek navržené k posouzení JECFA. 45. setkání v Pekingu, Čína, 18. – 22. Března 2013. Dostupné na: fao.org/