Tyto acylglycerides nebo acylglyceroly jsou jednoduché lipidy, jako jsou vosky (cerides). Vznikají esterifikační reakcí, která je tvořena molekulou glycerinu (propanetriolu), ke které je připojena jedna až tři mastné kyseliny (acylové skupiny).
Acylglyceridy jsou zahrnuty v saponifikovatelných lipidech, stejně jako jiné jednoduché lipidy, jako jsou ceridy, a některé složitější, jako jsou fosfoglyceridy a sfingolipidy.
Příklad acylglyceridu, triglyceridu. Zdroj: Wolfgang Schaefer
Chemicky jsou zmýdelnitelné lipidy estery alkoholu a různých mastných kyselin. Zmýdelnění by znamenalo hydrolýzu esterové skupiny, což by vedlo ke vzniku karboxylové kyseliny a alkoholu.
vlastnosti
Acylglyceridy jsou látky, které jsou na dotek mastné. Jsou nerozpustné ve vodě a méně husté. Jsou však rozpustné v mnoha organických rozpouštědlech, jako je alkohol, aceton, ether nebo chloroform.
Tyto lipidy mohou být kapalné nebo pevné s mírnou teplotou tání. Podle tohoto kritéria lze rozeznat: oleje (kapaliny pro pokojovou teplotu), másla (pevná látka, která tají pod 42 ° C) a loj, který taje nad teplotou uvedenou pro máslo.
Oleje pocházejí převážně z rostlinných tkání, které mají ve struktuře alespoň nějakou nenasycenou mastnou kyselinu. Na druhé straně jsou loj a máslo živočišného původu. Sebum se vyznačuje výlučně nasycenými mastnými kyselinami.
Naproti tomu másla jsou tvořena kombinací nasycených a nenasycených mastných kyselin. Ty jsou složitější než v olejích, což jim dává pevný stav a vyšší teplotu tání.
Struktura
Glycerin je alkohol, který má tři -OH skupiny. V každém z nich může dojít k esterifikační reakci. -H karboxylové skupiny mastné kyseliny se váže na -OH skupinu glycerinu za vzniku molekuly vody (H2O) a acylglyceridu.
Mastné kyseliny jako složky acylglycerolů mají podobné vlastnosti. Jsou monokarboxylované, sestávají z nerozvětveného, nerozvětveného a nerozvětveného alkylového řetězce (-COOH) a polární ionizovatelné karboxylové skupiny (-COOH) (-COO - + H +).
Z tohoto důvodu jsou lipidové molekuly amfipatické nebo hydrofobní, vytvářející monovrstvy, dvojvrstvy nebo micely ve vodném médiu. Normálně obsahují sudý počet atomů C, z nichž nejčastější jsou 14 až 24 párů atomů uhlíku, převážně atomy od 16 do 18 ° C. Mohou být také nasycené nebo mohou obsahovat nenasycené vazby (dvojné vazby).
Mastné kyseliny podílející se na tvorbě acylglycerolů jsou velmi rozmanité. Nejdůležitější a nejhojnější jsou však kyselina máselná (se 4 atomy uhlíku), kyselina palmitová (se 16 atomy uhlíku), kyselina stearová (s 18 atomy uhlíku) a kyselina olejová (18 uhlíku a s nenasycení).
Nomenklatura
Nomenklatura glyceridů vyžaduje seznam uhlíků glycerolu. V C-2 neexistuje dvojznačnost, ale v C-1 a C-3. Ve skutečnosti se tyto uhlíky jeví jako ekvivalenty, ale stačí, že na jednom z nich existuje substituent pro zmizení roviny symetrie a v důsledku toho existuje možnost, že existují izomery.
Z tohoto důvodu bylo dohodnuto uvést C-2 glycerol s hydroxylem vlevo (L-glycerol). Horní uhlík dostává číslo 1 a nižší číslo 3.
Typy
Podle počtu -OH substituovaného glycerolu se rozlišují monoacylglyceroly, diacylglyceroly a triacylglyceroly.
Pak jsme dostali monoacylglyceroly, pokud se na esterifikaci podílela jedna mastná kyselina. Diacylglyceroly, pokud jsou dvě -OH skupiny glycerolu esterifikovány mastnými kyselinami a triacylglyceroly, kde se 3 mastné kyseliny vážou ke glycerinové struktuře, to znamená ke všem jeho -OH skupinám.
Mastné kyseliny připojené k glycerolu mohou být stejné molekuly, ale nejčastěji se jedná o různé mastné kyseliny. Tyto molekuly mají různou polaritu, protože to závisí na existenci volných -OH skupin v glycerolu. Polaritu si zachovávají pouze monoacylglyceridy a diacylglyceridy s 1 a 2 volnými skupinami -OH.
Naproti tomu v triacylglyceridech neexistují žádné volné -OH kvůli spojení tří mastných kyselin a nemají polaritu, proto se také nazývají neutrální tuky.
Monoacylglyceroly a diacylglyceroly v zásadě fungují jako prekurzory triacylglycerolů. V potravinářském průmyslu se používají k výrobě homogennějších potravin, které se snáze zpracovávají a ošetřují.
Funkce
Přírodní oleje a tuky jsou poměrně komplexní směsi triglyceridů, včetně malých množství jiných lipidů, jako jsou fosfolipidy a sfingolipidy. Mají několik funkcí, mezi nimiž jsou:
Zásobárna energie
Tento typ lipidů tvoří přibližně 90% lipidů, které vstupují do naší stravy a představují hlavní zdroj uložené energie. Jelikož je tvořen glycerolem a mastnými kyselinami (například kyselina palmitová a olejová), jejich oxidace, stejně jako u uhlohydrátů, vede k produkci CO2 a H2O a také ke spoustě energie.
Při skladování v bezvodém stavu mohou tuky generovat dvakrát až šestkrát energii než uhlohydráty a proteiny ve stejném množství suché hmotnosti. Z tohoto důvodu představují dlouhodobý zdroj energie. U hibernačních zvířat jsou hlavním zdrojem udržovací energie.
U adipocytů dochází k ukládání těchto molekul s velkou využitelnou energií v metabolismu. Velká část cytoplazmy těchto buněk obsahuje velké akumulace triacylglycerolů. V nich také dochází k biosyntéze a představují transport uvedené energie do tkání, které to vyžadují, za použití oběhového systému jako dráhy.
Při lipidovém metabolismu uvolňuje oxidace mastných kyselin v každém beta-oxidačním cyklu docela dost energie, což poskytuje obrovské množství ATP ve srovnání s glukózou. Například úplná oxidace kyseliny palmitové v aktivované formě (palmitoyl-CoA) generuje téměř 130 molekul ATP.
Ochrana
Adipocyty poskytují mechanickou ochranu nebo bariéru v mnoha oblastech těla, včetně kontaktních povrchů dlaní a chodidel.
Fungují také jako tepelné, fyzikální a elektrické izolátory orgánů přítomných v břišní oblasti.
Tvorba mýdla
Například, vezmeme-li v úvahu reakci triacylglyceridu s bází (NaOH), atom sodíku se váže na -O karboxylové skupiny mastné kyseliny a skupina -OH skupiny báze se váže na atomy C molekuly glycerol. Tímto způsobem bychom dostali mýdlo a glycerinovou molekulu.
Reference
- Garrett, RH, a Grisham, CM (2008). Biochemie. 4. vydání, Boston, Thomson Brooks / Cole.
- Benito Peinado, PJ, Calvo Bruzos, SC, Gómez Candela. C., & Iglesias Rosado Carlos. (2014). Jídlo a výživa v aktivním životě: fyzické cvičení a sport. Redakční UNED.
- Devlin, TM (1992). Učebnice biochemie: s klinickými korelacemi. John Wiley & Sons, Inc.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2006). Lehningerovy principy biochemie. 4. vydání. Ed Omega. Barcelona (2005).
- Pilar, CR, Soledad, ES, Angeles, FM, Marta, PT a Dionisia, SDC (2013). Hlavní chemické sloučeniny. Redakční UNED.
- Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A., Blanco Gaitán, MD, Olmo López, R. & Teijón López, C. (2009). Strukturální biochemie. Koncepty a testy. 2. Ed. Editorial Tébar.
- Voet, D., & Voet, JG (2006). Biochemie. Panamerican Medical Ed.