ALKÁNY NEBO NASYCENÉ UHLOVODÍKY: VLASTNOSTI, PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Tyto alkany nebo nasycené uhlovodíky jsou charakterizovány jednoduchými vazbami pouze ve struktuře na typ kovalentní. To znamená, že atomy uhlíku přítomné v těchto druzích jsou vázány na maximální množství atomů vodíku, s nimiž mohou tvořit vazby, z tohoto důvodu jsou známé jako nasycené.

Ve vesmíru organické chemie jsou alkány, také známé jako parafiny, považovány za velmi hojné a velmi důležité druhy patřící do skupiny alifatických uhlovodíků (jako nenasycené uhlovodíky).

Nejjednodušší nasycený uhlovodík, který může být vytvořen se bere jako příklad: metan, sloučeniny nalezené v při teplotě okolního prostředí (25 ° C a atm) v plynné fázi, jehož vzorec je CH ₄.

Jak je vidět, jediný atom uhlíku přítomný v této molekule má čtyři jednoduché vazby, jednu s každým atomem vodíku.

Alkeny a alkyny mají důležitá komerční využití, jako v případě ethylenu a propylenu; ale jsou také reaktivnějšími sloučeninami než nasycené uhlovodíky, díky čemuž mají vysoký rozsah reakcí, které vznikají z běžných alkenů a alkynů.

Názvosloví alkanů

Pro správné pojmenování alkanů nebo nasycených uhlovodíků je třeba mít na paměti, že podle IUPAC (Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii) by se neměla používat systematická nomenklatura čtyř nejjednodušších alkanů.

Názvosloví lineárních nasycených uhlovodíků

Tyto sloučeniny mají obecný vzorec C _n H _{2n + 2}, kde hodnota n může být pouze kladná celá čísla (n = 1,2,…), a jsou pojmenovány pomocí předpony odpovídající počtu atomů uhlíku a jsou přidat příponu –ano.

Takže první čtyři nasycené molekuly jsou: methanu (CH ₄), ethan (C ₂ H ₆), propan (C ₃ H ₈) a butan (C ₄ H ₁₀).

Pro začátek nomenklatury alkanů, které mají mezi pěti a deseti atomy uhlíku, se počítá počet těchto atomů, které jsou přítomny v nejdelším řetězci, pokud je spojitý.

Dále, v případě, že atom vodíku je odečten od alkanu, stává se substituentem, tj. Skupinou, jejíž koncový atom je změněn na -yl. Například, methanu (CH ₄), by se stal methyl (CH ₃) a podobně s dalšími molekulami.

S přihlédnutím k tomu, co bylo dosud řečeno, a s tím, že počet musí vždy začínat atomem uhlíku, který má nejbližší substituent, je uvedena pozice substituentu následovaná názvem alkanu.

Výše uvedená sloučenina se tedy nazývá 3-methylpentan.

Rozvětvená nomenklatura nasycených uhlovodíků

Podobně mají alkany s rozvětveným řetězcem stejný obecný vzorec jako lineární, ale s n> 2. Takže pokaždé, když jeden nebo více atomů vodíku nahradí jeden nebo více atomů nebo skupin atomů, musí být uvedeno umístění těchto substituentů.

Pokud existuje několik větví skupin stejného alkylového typu, použijí se pro označení množství těchto substituentů výrazy di-, tri- nebo tetra-, předchází označení jejich poloh a končí názvem alkan.

V případě, že substituenty jsou odlišné, jsou pojmenovány podle abecedy, a může mít také neuhlíkové substituenty, jako je atom chloru (Cl), nebo nitro (NO ₂).

Ve všech případech je pro počítání uhlíkových čísel hlavního řetězce nejmenší číslo přiřazeno uhlíku, který je spojen s nejnižším substituentem v abecedním pořadí a pokračuje tímto směrem.

Názvosloví cyklických nasycených uhlovodíků

Cyklické typu nasycených uhlovodíků, lépe známé jako cykloalkany, mají obecný vzorec C _n H _2n, kde n = 3,4,…

V těchto organických molekulách jsou atomy uhlíku, které jej tvoří, uspořádány uzavřeným způsobem, to znamená, že jejich struktura tvoří kruh.

Pro pojmenování těchto druhů se postupuje podle výše uvedených pokynů pro lineární a rozvětvené alkany, přičemž se přidá pouze předpona cyklo-. Podobně, cyklopropan (C ₃ H ₆), je považován za nejjednodušší cykloalkan.

Podobně mohou tyto molekuly obsahovat více než jeden kruh integrovaný do jejich hlavního řetězce, s minimálně třemi atomy uhlíku a dokonce vytvářet vysoce komplexní struktury.

Vlastnosti

Nasycené uhlovodíky mají hlavní charakteristiku vytváření jednoduchých vazeb mezi jejich atomy, což z nich dělá velmi velkou skupinu molekul a dává jim zcela specifické vlastnosti, jak je podrobně popsáno níže:

Geometrická izomerizace

Struktura alkanových molekul vede k úpravám jejich fyzikálních a chemických vlastností v důsledku konformace čtyř vazeb, které může tvořit uhlík.

To znamená, že i přes skutečnost, že v těchto molekul uhlíku má sp ³ typ hybridizace, úhly mezi přilehlými atomy se může měnit v závislosti na typu atomu.

Abychom to přesněji vysvětlili, cykloalkany mají torzní úhly, které jim dávají jedinečnou charakteristiku zvanou stereochemie, která může ovlivnit energie molekuly a další faktory, které jsou s ní spojeny, jako je například poskytnutí spektroskopických a optických vlastností.

Kyselost

Nasycené uhlovodíky vykazují poměrně nízkou reaktivitu na iontové a jiné polární látky. Zároveň nemají prakticky žádné interakce s kyselými a zásaditými látkami.

Polarita

Alkany jsou považovány za nevodivé, protože mají prakticky nulovou polaritu v přítomnosti elektrického pole. Vodíkové vazby tedy nemohou být vytvořeny, aby umožnily jeho rozpustnost v polárních rozpouštědlech.

Jsou tedy prakticky rozpustné ve všech nepolárních rozpouštědlech a jsou nemísitelné s polárními rozpouštědly, jako je voda.

Body varu a tání

U nasycených uhlovodíků dochází k intermolekulárním interakcím v důsledku van der Waalsových sil, ve kterých se silnější interakce projevují ve vyšších bodech varu.

Podobný trend je pozorován v bodech tání, ale je to kvůli kapacitě balení molekuly.

Protože tyto interakce přímo souvisejí s molekulovou hmotností druhu, tím větší bude jeho teplota varu a teplota tání molekuly.

Cykloalkany mají tedy pevnější strukturu, která jim poskytuje mezimolekulární kontaktní rovinu, a mají vyšší teploty varu a teploty tání než odpovídající lineární alkany.

Příklady alkanů

Lineární alkany

Metan: Je to bezbarvý plyn bez zápachu, který se vyskytuje v přírodě a jako produkt určitých lidských činností. Metan je nejjednodušším členem alkanů a patří mezi nejúčinnější skleníkové plyny (Encyclopædia Britannica, 2017).

Ethan: je plyn, který se vyskytuje hlavně v zemním plynu a používá se ve směsích s jinými plyny k výrobě paliv.

Propan: Je to bezbarvý plyn, který se nachází v zemním plynu a používá se jako palivo v domácnostech a průmyslových odvětvích. Chemický vzorec pro propan je C ₃ H ₈ a rozšířený vzorec je CH ₃ CH ₂ CH ₂ (Propan vzorec, SF).

Butan: nebo n-butan je jedním z desítek plynů extrahovaných ze surového zemního plynu a může být také vyroben z ropy. N-butan je bezbarvý víceúčelový plyn. Butan lze použít pro vytápění, chlazení a lehčí palivo.

N-Pentan: je čirá bezbarvá kapalina s ropným zápachem. Pentan se nachází v alkoholických nápojích a chmelovém oleji. Tento alkan je součástí některých paliv a používá se jako speciální rozpouštědlo v laboratoři.

N-hexan: je bezbarvá čirá kapalina s ropným zápachem. Nachází se v citrusových plodech a používá se k extrakci jedlých olejů ze semen a zeleniny, jako rozpouštědla pro zvláštní účely a jako čisticí prostředek.

N-Heptan: je bezbarvá transparentní kapalina s ropným zápachem. Nachází se v kardamomu. Méně hustá než voda a nerozpustná ve vodě. Páry těžší než vzduch.

N-Octane: Je to bezbarvá kapalina s benzínovým zápachem. Méně hustá než voda a nerozpustná ve vodě. Proto plave na vodě. Vytváří dráždivé páry.

Chlorid methyl: Nazývá se také chlormethan, je to bezbarvý plyn. Je to nejjednodušší haloalkan, používaný při výrobě silikonových polymerů a při výrobě dalších chemických produktů.

Chloroform: je to bezbarvá, zapáchající a vysoce těkavá kapalina, která se široce používá pro své anestetické vlastnosti. Díky těmto vlastnostem má pověst, že dokáže omráčit nebo zasáhnout lidi, i když je konzumován v malých dávkách (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Knock You Out, tak rychle, jak se ukazují ve filmech?, 2016).

Chlorid uhličitý: také nazývaný tetrachlormethan, bezbarvá, hustá, vysoce toxická, těkavá nehořlavá kapalina, která má charakteristický zápach a používá se jako rozpouštědlo.

Chlorethan: je plyn, který kondenzuje pod mírným tlakem. Chlorethan se používá především pro lokální úlevu od bolesti ve sportovním lékařství (Národní středisko pro biotechnologické informace., 2017).

Bromethan: také známý jako ethylbromid, je to bezbarvá těkavá kapalina, mírně rozpustná a hustší než voda. Páry jsou těžší než vzduch. Používá se k výrobě léčiv a jako rozpouštědlo.

Rozvětvené alkany

Isobutan: je bezbarvý plyn se slabou ropnou vůní. Je dodáván jako zkapalněný plyn pod tlakem par. Kontakt s kapalinou může způsobit omrzliny. Snadno se zapne.

Isopentan - také nazývaný 2-methylbutan, je to bezbarvá vodná kapalina s benzínovým zápachem. Vznáší se ve vodě. Vytváří hořlavé a dráždivé páry (Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Compound Database;, 2017).

2-methylpentan: jedná se o s rozvětveným řetězcem alkan s molekulovým vzorcem C ₆ H1 ₄. Je to vodnatá kapalina s benzínovým zápachem, která vznáší na vodě a vytváří dráždivé páry.

3,3-Dimethylhexan - Nalezeno v bylinách a koření. 3, 3-Dimethylhexan je součástí Osmanthus fragrans (sladký osmanthus) a ženšenového oleje.

2, 3-Dimethylhexan: nachází se v ovoci. 2,3-Dimethylhexan je těkavou složkou škrobu.

Neopentan: je to tekutina méně hustá než voda. Nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v lihu (Národní centrum pro biotechnologické informace., 2015).

2, 2, 4-Trimethylpentan: nebo isooktan se uvolňuje do životního prostředí výrobou, používáním a likvidací produktů spojených s ropným průmyslem. 2,2,4-trimethylpentan pronikl kůží člověka a způsobil nekrózu kůže a tkáně v ruce, což vyžadovalo chirurgický zákrok (Národní centrum pro biotechnologické informace., 2017).

Cykloalkany

Cyklopropan - je bezbarvý plyn s ropným zápachem. Kontakt s kapalinou může způsobit omrzliny. Může se dusit vytěsněním vzduchu a má narkotický účinek ve vysoké koncentraci.

Cyklobutan: Plyn, který kondenzuje na kapalinu při 13 ° C. Nerozpustný ve vodě. Rozpustný v alkoholu, acetonu a etheru.

Cyklopentan - je bezbarvá čirá kapalina s ropným zápachem. Méně hustá než voda a nerozpustná v ní. Páry jsou těžší než vzduch.

Cyklohexan: nalezený v kohlrabi. Ředidlo v barevných aditivních směsích pro použití v potravinách.

Cykloheptan: je to bezbarvá, nerozpustná olejovitá kapalina, která je méně hustá než voda. Vdechnutí vysokých koncentrací může mít narkotický účinek. Používá se k výrobě dalších chemikálií.

Cyklooktan: je to polycyklický uhlovodík s devíti atomy uhlíku. Nerozpustný ve vodě.

Methylcyklohexan - je bezbarvá čirá kapalina s ropným zápachem. V methylcyklohexanu je konformace židle, ve které je velká methylová skupina rovníková, nejstabilnější, a proto nejlidnatější ze všech možných konformací (Carey, 2011).

Isopropyl cyklohexan: Je to bezbarvá kapalina vyskytující se v ovoci. Isopropylcyklohexan se nachází v Carica papaya (papaya).

methylcyklopentan: je to bezbarvá, nerozpustná kapalina a méně hustá než voda. Výpary mohou být omamné a dráždivé. Methylcyklopentan je izolován z Helianthus annuus (slunečnice).

Norboran: jedná se o bicyklický alkan nazývaný také heptanová kola se vzorcem C7H12.

Reference

1. Alkány. (2016, 28. listopadu). Obnoveno z chem.libretexts.org.
2. Alkány. (SF). Citováno z hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Alkány. Obnoveno z bbc.co.uk.
4. Carey, FA (2011, 2. prosince). Uhlovodík. Obnovené z Britannica.
5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24. března). Metan. Obnoveno z britannica.com.
6. Khan Academy. (SF). Alkány, cykloalkany a funkční skupiny. Obnoveno z khanacademy.org.
7. FilmyOrno Chloroform vás opravdu vyrazí tak rychle, jak se ukazují ve filmech? (2016). Obnoveno z scienceabc.
8. Národní centrum pro biotechnologické informace.. (2017, 06. května). PubChem Compound Database; CID = 6337. Citováno z PubChem.
9. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2015, 6. května). PubChem Compound Database; CID = 10041. Citováno z PubChem.
10. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2017, 6. května). PubChem Compound Database; CID = 10907. Citováno z PubChem.
11. Národní centrum pro biotechnologické informace. Databáze sloučenin PubChem; (2017, 6. května). PubChem Compound Database; CID = 6556,. Citováno z PubChem.
12. Vzorec propanu. (SF). Obnoveno ze softschools.com.