TERCIÁRNÍ BUTYLALKOHOL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, RIZIKA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Terciální butyl alkohol je organická sloučenina se do vzorce (CH ₃) ₃ COH nebo t-BuOH. Je to nejjednodušší terciární alkohol ze všech. V závislosti na okolní teplotě se jeví jako bezbarvá pevná látka nebo kapalina. Obrázek níže ukazuje například jeho bezbarvé krystaly.

Tento alkohol není substrátem pro alkoholický dehydrogenázový enzym ani pro peroxidázovou aktivitu katalázy, proto je klasifikován jako nemetabolizovatelný alkohol. Vzhledem k jeho biochemickým vlastnostem se předpokládá, že by mohl být užitečný při detekci hydroxylových radikálů in vivo v intaktních buňkách.

Je to jeden ze čtyř izomerů isobutylalkoholu, přičemž izomer je nejméně náchylný k oxidaci a nejméně reaktivní. V přírodě se vyskytuje v cizrně a manioku nebo manioku, což je kořen fermentovaný za účelem výroby alkoholických nápojů.

Terciární butylalkohol je velmi rozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. Jeho hlavní použití je jako rozpouštědlo, které plní tuto úlohu při výrobě plastů, parfémů, odstraňovačů barev atd.

Stejně jako mnoho organických sloučenin je trochu toxický, ale ve vysokých dávkách má narkotický účinek, který se vyznačuje bolestmi hlavy, závratě, závratě, závratě a závratě.

Struktura terc-butylalkoholu

Terciární butylalkoholová molekula. Zdroj: Jynto prostřednictvím Wikipedie.

Horní obrázek ukazuje molekulární strukturu terc-butylalkoholu s modelem koulí a tyčinek. Celá molekula má globální čtyřstěnný geometrii, přičemž ve 3. uhlíkem umístěn v jejím středu, a CH ₃ a hydroxylových skupin na jeho vrcholů.

Při pozorování této struktury je zřejmé, proč je tento alkohol terciární: uhlík ve středu je spojen s dalšími třemi uhlíky. Pokračování s tetraedronem, jeho dolní část může být považována za nepolární, zatímco její horní vrchol je polární.

V tomto vrcholu je skupina OH, která vytváří permanentní dipólový okamžik a také umožňuje molekulám t-BuOH interagovat prostřednictvím vodíkových vazeb; stejně jako u molekul vody a dalších polárních látek.

V krystalech t-BuOH jsou tyto vodíkové vazby klíčovým faktorem udržování molekul pohromadě; ačkoli tam není mnoho informací pozorovat co je krystalická struktura tohoto alkoholu.

Vzhledem k tomu, skupina OH je tak blízko, a je obklopen nepolární CH ₃ skupin, molekuly vody podaří hydrataci téměř veškerý alkohol ve stejnou dobu, jak se v interakci s OH. To by vysvětlilo jeho velkou rozpustnost ve vodě.

Vlastnosti

Chemická jména

-Terbutylalkohol

-terbutanol

-2-methyl-2-propanol

-2-methylpropan-2-ol.

Molekulární vzorec

C ₄ H ₁₀ O nebo (CH ₃) ₃ COH.

Molekulární váha

74,123 g / mol.

Fyzický popis

Bezbarvá pevná látka nebo bezbarvá kapalina, v závislosti na okolní teplotě, protože teplota tání je 25,4 ° C. Nad 77,9 ° F je to kapalina.

Zápach

Podobné kafrům.

Bod varu

82,4 ° C

Bod tání

77,9 ° F (25,4 ° C).

bod vznícení

52 ° F (11 ° C). Uzavřený pohár.

Rozpustnost ve vodě

Velmi rozpustný. Ve skutečnosti, bez ohledu na proporce, je tento alkohol vždy mísitelný s vodou.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelné s ethanolem, ethyletherem a rozpustné v chloroformu.

Hustota

0,78 g / cm ³.

Hustota par

2,55 (vzhledem ke vzduchu = 1).

Tlak páry

4,1 kPa při 20 ° C

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

Log P = 0,35.

Termostabilita

Nestabilní v žáru

Teplota samovznícení

896 ° F (470 ° C).

Rozklad

Při zahřátí může uvolňovat oxid uhelnatý a isobutylenové páry.

Odpařovací teplo

39,07 kJ / mol.

Kalorická kapacita

215,37 JK ^-1 mol ^-1.

Entalpie formace

-360,04 až -358,36 kJmol- ¹.

Skladovací teplota

2-8 ° C

Stabilita

Je stabilní, ale nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, mědí, slitinami mědi, alkalickými kovy a hliníkem.

Ionizační potenciál

9,70 eV.

Prahová hodnota zápachu

219 mg / m ³ (s nízkým zápachem).

Index lomu

1,382 při 25 ° C

Disociační konstanta

pKa = 19,20.

Maximální koncentrace par

5,53% při 25 ° C

Reakce

-Je deprotonována silnou bází za vzniku alkoxidového aniontu; specificky, terbutoxide, (CH ₃) ₃ CO ^-.

- Terciární butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terciárního butylchloridu.

(CH ₃) ₃ COH + HCl => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

Terciární alkoholy mají větší reaktivitu s halogenovodíky než sekundární a primární alkoholy.

Rizika

Terciární butylalkohol, který přichází do styku s kůží, způsobuje drobné léze, jako je nezávažný erytém a hyperémie. Také to neprochází kůží. Naopak v očích vyvolává silné podráždění.

Při vdechování dráždí nos, hrdlo a průduškové trubice. V případě vysoké expozice se mohou vyskytnout narkotické účinky, stav ospalosti, stejně jako závratě, závratě a bolesti hlavy.

Tento alkohol je experimentální teratogenní látka, a proto bylo u zvířat pozorováno, že může ovlivnit výskyt vrozených poruch.

Pokud jde o jeho skladování, jeho kapalina a páry jsou hořlavé, a proto za určitých okolností může způsobit požár a výbuch.

OSHA založena koncentrační limit 100 ppm (300 mg / m ³) za 8 hodin směnu.

Aplikace

- Terc-butylalkohol se používá pro inkorporaci terc-butylové skupiny do organických sloučenin, aby se připravily pryskyřice rozpustné v oleji, a trinitro-terc-butyltoluenu, umělého pižma. Kromě toho představuje výchozí materiál pro přípravu peroxidů.

- Byl schválen FDA jako odpěňovací prostředek pro použití v plastových součástkách a materiálech, které přicházejí do styku s potravinami. Používá se při výrobě ovocných esencí, plastů a laků.

-Je to meziprodukt pro výrobu terbutylchloridu a tributylfenolu. Působí jako denaturační činidlo pro ethanol.

- Používá se k výrobě flotačních činidel, jako organického rozpouštědla k odstranění barev a k rozpuštění esencí používaných v parfémech.

- Používá se jako oktanový enhancer v benzínu; palivo a přísada do paliva; rozpouštědlo pro použití při čištění a jako odmašťovač.

- Terc-butylalkohol je meziprodukt při výrobě terc-butylmethyletheru (MTBE) a tributylethyletheru (ETBE), který reaguje s methanolem a ethanolem.

- Stejně působí při výrobě tributylhydroperoxidu (TBHP) reakcí s peroxidem vodíku.

- Používá se jako činidlo v procesu známém jako Curtiův přesmyk.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (sf). t-butanol. Obnoveno z: commonorganchemistry.com
4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Tert butanol. PubChem Database. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.