ANETHOL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, TOXICITA - CHEMIE - 2025

Anetholu je organická sloučenina o molekulární vzorec C ₁₀ H ₂₂ O, odvozený z fenylpropen. Má charakteristickou vůni anýzového oleje a sladkou chuť. Přirozeně se vyskytuje v některých éterických olejích.

Esenciální oleje jsou při pokojové teplotě kapalné a jsou zodpovědné za vůni rostlin. Vyskytují se hlavně v rostlinách čeledi pyskovitých (máta, levandule, tymián a rozmarýn) a zvonaví (anýz a fenykl); z posledně jmenovaného se anethol extrahuje stripováním páry.

Badyán. Zdroj: Pixabay

Anýz a fenykl jsou rostliny, které obsahují anethol, fenolový ether, který se v případě anýzu nachází v jeho ovoci. Tato sloučenina se používá jako diuretikum, léčivo a vykašlávání. Přidává se také do potravin, aby jim poskytla příchuť.

Syntetizuje se esterifikací p-kresolu methylalkoholem a následnou kondenzací s aldehydem. Anethol může být extrahován z rostlin, které jej obsahují destilací parou.

Anethol má toxické účinky a v závislosti na místě kontaktu může způsobit podráždění kůže, očí, dýchacích cest nebo zažívacího traktu.

Struktura anetholu

Molekula anetholu Zdroj:..TTT.., od Wikimedia Commons

Struktura anetholové molekuly je na horním obrázku znázorněna na modelu koule a tyče.

Zde můžete vidět, že se jedná o fenolové etheru a na pravé straně je methoxy skupina, -OCH ₃, a pokud se ignorovat CH ₃ na okamžik, bude mít fenolový kruh (s propenu substituent) bez vodíku, Prsten-. V souhrnné podobě by tedy jeho strukturální vzorec mohl být vizualizován jako ArOCH ₃.

To je molekula, jejíž uhlíkový skelet může být umístěn ve stejné rovině, jako téměř všechny jeho atomů se sp ² hybridizaci.

Jeho intermolekulární síla je typu dipól-dipól, s nejvyšší hustotou elektronů umístěnou směrem k oblasti kruhu a methoxyskupině. Všimněte si také relativně amfifilního charakteru anetholu: –OCH ₃ je polární a zbytek jeho struktury je nepolární a hydrofobní.

Tato skutečnost vysvětluje jeho nízkou rozpustnost ve vodě, která se chová jako jakýkoli tuk nebo olej. Vysvětluje také jeho afinitu k jiným tukům přítomným v přírodních zdrojích.

Geometrické izomery

Izomery cis (Z), nahoru a trans (E), dole. Zdroj: Jü, z Wikimedia Commons.

Anethol může být přítomen ve dvou izomerních formách. První obrázek struktury ukázal trans (E) formu, nejstabilnější a nejhojnější. Tato struktura je opět zobrazena na horním obrázku, ale je doprovázena svým cis (Z) isomerem nahoře.

Všimněte si rozdílu mezi těmito dvěma isomery: relativní polohy -OCH _3, s ohledem na aromatickém kruhu. V cis-izomeru anetholu, -OCH ₃ je blíže ke kruhu, což vede k sterickou zábranou, který destabilizuje molekulu.

Ve skutečnosti taková destabilizace znamená, že se změní vlastnosti, jako je teplota tání. Obecně platí, že cis-tuky mají nižší teploty tání a jejich intermolekulární interakce jsou méně účinné ve srovnání s trans-tuky.

Vlastnosti

Jména

annexol a 1-methoxy-4-propenylbenzen

Molekulární vzorec

C ₁₀ H ₂₂ O

Fyzický popis

Bílé krystaly nebo bezbarvá kapalina, někdy světle žlutá.

Bod varu

454,1 ° F až 760 mmHg (234 ° C).

Bod tání

214 ° C.

Bod vznícení

195 ° F.

Rozpustnost ve vodě

Je prakticky nerozpustný ve vodě (1,0 g / l) při 25 ° C.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

V poměru 1: 8 v 80% ethanolu; 1: 1 v 90% ethanolu.

Mísitelné s chloroformem a etherem. Dosahuje koncentrace 10 mM v dimethylsulfoxidu. Rozpustný v benzenu, ethylacetátu, sírouhlíku a petroletheru.

Hustota

0,9882 g / ml při 20 ° C.

Tlak páry

5,45 Pa při 294 ° K.

Viskozita

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Index lomu

1,561

Stabilita

Stabilní, ale je to hořlavá směs. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly.

Skladovací teplota

Mezi 2 a 8 ° C.

pH

7,0.

Aplikace

Farmakologické a terapeutické

Anethole trithion (ATT) je označován řadou funkcí, včetně zvýšené sekrece slin, což pomáhá při léčbě xerostomie.

V anetholu a v rostlinách, které jej obsahují, byla kromě protizánětlivých, anticholinesterázových a chemopreventivních účinků prokázána aktivita související s dýchacím a trávicím systémem.

Existuje vztah mezi obsahem anetholu v rostlině a jeho terapeutickým účinkem. Proto je terapeutický účinek přisuzován atenolu.

Terapeutické aktivity rostlin, které obsahují anethol, způsobují, že jsou všechny antispasmodické, carminativní, antiseptické a expektoranční. Mají také eupeptické, sekretolytické, galaktogogické vlastnosti a při velmi vysokých dávkách emenogogickou aktivitu.

Anethol má strukturní podobnost s dopaminem, proto se zdůrazňuje, že může interagovat s receptory neurotransmiterů, což vyvolává sekreci hormonu prolaktinu; zodpovědný za galaktogogickou akci přisuzovanou atenolu.

Badyán

Badyán, kulinářské aroma, se používá k léčbě bolesti žaludku. Navíc se jedná o vlastnosti analgetické, neurotropní a horečnaté. Používá se jako léčivo a při úlevě od koliky u dětí.

Insekticidní, antimikrobiální a antiparazitární účinek

Anýz se používá proti hmyzu mšic (mšice), který saje listy a výhonky, které jim způsobují kadeření.

Anethole působí jako insekticid na larvách druhu komárů Ochlerotatus kaspices a Aedes egypti. Působí také jako pesticid na roztoči (pavoukovci). Má insekticidní účinek na šváb druhu Blastella germanica.

Stejně tak působí na několik dospělých druhů nosatců. Nakonec je anethol odpuzujícím prostředkem pro hmyz, zejména komáry.

Anethol působí na střevní bakterie Salmonella a působí baktericidně a bakteriostaticky. Má antimykotickou aktivitu, zejména na druhy Saccharomyces cerevisiae a Candida albicans, přičemž druh je oportunní druh.

Anethol uplatňuje anthelmintický účinek in vitro na vejce a larvy druhu háďátka Haemonchus contortus, který se nachází v zažívacím traktu ovcí.

V jídle a pití

Anethol, stejně jako rostliny, které mají vysoký obsah sloučeniny, se díky své příjemné sladké chuti používá jako příchuť v mnoha potravinách, nápojích a cukrovinkách. Používá se v alkoholických nápojích, jako jsou ouzo, raki a Pernoud.

Díky nízké rozpustnosti ve vodě je za ouzo účinek zodpovědný anethol. Když se do ouzo louhu přidá voda, vytvoří se malé kapky anetholu, které zakalí louh. To je důkaz jeho pravosti.

Toxicita

Může způsobit podráždění očí a kůže kontaktem, projevující se na kůži při erytému a otoku, což způsobuje odlupování. Při požití může vyvolat stomatitidu, což je příznak, který doprovází toxicitu anetholu. Při inhalaci dochází k podráždění dýchacích cest.

Badyán (s vysokým obsahem anetholu) může vyvolat alergie, zejména u kojenců. Také nadměrná konzumace anetholu může vyvolat příznaky, jako jsou svalové křeče, mentální zmatenost a ospalost díky jeho narkotickému působení.

Otrava badyánem se zvyšuje při intenzivním použití ve formě čistých éterických olejů.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithion. Obnoveno z: drugbank.ca
3. Buďte laskaví botanici. (2017). Fenykl a jiné éterické oleje s (E) -anetholem. Obnoveno z: bkbotanicals.com
4. Chemická kniha. (2017). trans-Anethole. Obnoveno z: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Obnoveno z: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Léčivé rostliny s éterickým olejem bohatým na anethol.. Obnoveno z: botplusweb.portalfarma.com
8. Správce. (21. října 2018). Co je anethole? Důvěryhodné výrobky pro zdraví. Obnoveno z: trustedhealthproducts.com