BENZOIN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ A RIZIKA - CHEMIE - 2025

Benzoin nebo benzoin je bílá krystalická pevná látka s vůní kafru, zahrnující organické sloučeniny. Je to aceton, konkrétně acetofenon se sousedními hydroxylovými a fenylovými uhlíky. Vyrábí se katalytickou kondenzací benzaldehydu s kyanidem draselným jako katalyzátorem.

Poprvé to uvedli v roce 1828 Julius Von Liebig a Friedrich Woehler, během jejich vyšetřování hořkého mandlového oleje, který sestával z benzaldehydu a kyseliny kyanovodíkové. Katalytická syntéza benzinu byla později vylepšena Nikolaim Zininem.

Benzoin molekula. Zdroj: Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Pion převzal (na základě nároků na autorská práva).

Benzoin je prakticky nerozpustný ve vodě, ale je rozpustný v horkém alkoholu a dalších organických rozpouštědlech, jako je sulfid uhličitý a aceton.

Tento název se také používá k označení benzoinové pryskyřice získané ze stromu benzinu Styrax. Pryskyřice obsahuje kyselinu benzoovou, fenylpropionovou, benzaldehyd, kyselinu skořicovou, benzylbenzoát a vanilin, což jí dodává vanilkovou vůni.

Tento éterický olej by neměl být zaměňován se sloučeninou benzoin, která má jiné složení a původ.

Struktura benzinu

Na obrázku výše byla molekulární struktura benzinu ukázána na modelu koule a pruty. Je vidět, že má dva aromatické kruhy oddělené dvěma uhlíky obsahujícími kyslík; zleva doprava, CHOH a CO. Také si všimněte, že prsteny mají různé orientace v prostoru.

Hydrofobní část převládá ve své struktuře, zatímco kyslíky mírně přispívají k dipólovému momentu; protože oba aromatické kruhy přitahují elektronovou hustotu, rozptylují náboj homogennějším způsobem.

Výsledkem je, že benzoinová molekula není příliš polární; což ospravedlňuje, že je špatně rozpustný ve vodě.

Zaměřením na oba atomy kyslíku bude vidět, že skupina OH by mohla tvořit intramolekulární vodíkovou vazbu se sousední karbonylovou skupinou; to znamená, že by nevázali dvě benzoinové molekuly, ale spíše by byla posílena specifická prostorová konformace, která by zabránila přílišné rotaci vazby H (OH) C-CO.

Ačkoli benzoin není považován za molekulu s vysokou polaritou, její molekulová hmotnost mu dává dostatečnou kohezní sílu k definování monoklinického bílého krystalu, který se topí kolem 138 ° C; v závislosti na hladině nečistot může mít nižší nebo vyšší teplotu.

Vlastnosti

Jména

Některé z mnoha dalších jmen jsou:

- 2-hydroxy-1,2-difenylethanon.

- benzoylfenylkarbanol.

- 2-hydroxy-2-fenylacetofenon.

- 2-hydroxy-l, 2-difenylethan-l-on.

Molekulární vzorec

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ nebo C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molární hmotnost

212,248 g / mol.

Fyzický popis

Benzoin je bílá až téměř bílá krystalická pevná látka se zápachem gáforu. Při rozbití jsou čerstvé povrchy mléčně bílé. Může se také objevit jako suchý prášek nebo bílé nebo žluté krystaly.

Chuť

Není popsáno. Mírně ostrá.

Bod varu

344 ° C

Bod tání

137 ° C

Bod vznícení

181 ° C

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Rozpustný v horkém alkoholu a sirouhlíku.

pH

V alkoholovém roztoku je kyselý, stanoví se pomocí lakmusového papíru.

Stabilita

Ve stáji. Je to hořlavá sloučenina a nekompatibilní se silnými oxidačními činidly.

Další experimentální vlastnost

Omezte Fehlingovo řešení.

Syntéza

Spodní obrázek ukazuje kondenzační reakci benzaldehydu za vzniku benzinu. Tato reakce je výhodná v přítomnosti kyanidu draselného v roztoku ethylalkoholu.

Kondenzace benzinu. Zdroj: Kold Heart

Dvě molekuly benzaldehydu jsou kovalentně spojeny uvolněním molekuly vody.

Mechanismus kondenzace benzinu. Zdroj: Brianlee89

Jak se to stane? Prostřednictvím výše uvedeného mechanismu. Anion CN ^- působí jako nukleofil tím, že útočí na uhlík karbonylové skupiny benzaldehydu. Přitom se za účasti vody stává C = O C = N; ale nyní je H nahrazeno OH a benzaldehyd se stává nitrilovým enolátem (druhá řada obrazu).

Záporný náboj dusíku je přemístěn mezi uhlík a uhlík ^- C-CN; tento uhlík je pak řekl, aby byl nukleofilní (hledá pozitivní náboje). Tolik, že útočí na karbonylovou skupinu jiné benzaldehydové molekuly.

Molekula vody opět zasáhne a vytvoří OH ^- a deprotonuje OH skupinu; který později vytvoří dvojnou vazbu s uhlíkem za vzniku skupiny C = O, zatímco skupina CN migruje jako kyanidový anion. Tak, CN ^- katalyzuje reakci, aniž by byl spotřebován.

Aplikace

Zprostředkovatel

Benzoin se podílí na syntéze organických sloučenin katalytickou polymerací. Je to meziprodukt pro syntézu a-benzoinoximu, analytického činidla pro kovy. Je to prekurzorové činidlo pro benzyl, který působí jako fotoiniciátor.

Syntéza benzylu probíhá organickou oxidací za použití mědi (III), kyseliny dusičné nebo ozonu. Benzoin se používá k přípravě farmaceutických léčiv, jako je oxaprozin, ditazol a fenytoin.

V jídle

Benzoin se používá jako ochucovadlo potravin.

Lidské a veterinární lékařství

Ve veterinární medicíně se používá jako antiseptikum pro lokální aplikaci, používá se při léčbě kožních ulcerací za účelem jejich hojení.

Používá se také v lékařství ve formulacích pro výrobu inhalačních prostředků pro léčbu bronchitidy a expektorancí pro orální použití.

Osobní péče

Benzoin se používá při výrobě dezodorantů.

Použití benzínového esenciálního oleje

Je známo, že tento éterický olej stimuluje cirkulaci. Byl také popsán příznivý účinek na nervový systém, který se projevuje úlevou od úzkosti a stresu. Bylo také indikováno, že má antiseptický účinek na otevřené rány.

Některé sloučeniny přítomné v benzoinovém esenciálním oleji, jako je benzaldehyd, kyselina benzoová a benzylbenzoát, jsou baktericidní a fungicidní látky, které zabraňují sepse.

Bylo naznačeno, že má antiflatulentní a carminativní účinek, což je účinek připisovaný jeho relaxačnímu účinku na břišní svaly. Rovněž se jedná o diuretický účinek, který přispívá k eliminaci toxických látek v těle.

Tento éterický olej se používá jako expektorant, který zmírňuje přetížení dýchacích cest. Rovněž byly použity při úlevě od artritidy prostřednictvím lokální aplikace, která umožňuje vstřebávání léčivých složek kůží.

Toxicita

Benzoin při kontaktu způsobuje zarudnutí a podráždění kůže a očí. Vdechováním složeného prachu dochází k podráždění dýchacích cest, které se projevuje kašlem. Obecně však nejde o velmi toxickou sloučeninu.

Ukázalo se, že tinktura benzinu, alkoholového extraktu z pryskyřice stromu Stirax benzoin, má řadu toxických účinků. Možná proto, že tinktura je směsí sloučenin; mezi nimi kyselina benzoová, benzaldehyd atd.

Kontakt s kůží nevyvolává významné podráždění. Kontakt s očima však může způsobit podráždění, projevující se zarudnutím, bolestí, slzami a zákalem.

Vdechování výparů z benzinové tinktury může způsobit podráždění dýchacích cest, kašel, kýchání, rýmu, chrapot a bolest v krku.

A konečně požití tinktury může způsobit podráždění gastrointestinálního traktu, které se projevuje bolestmi břicha, nevolností, zvracením a průjmem.

Reference

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organická sloučenina). Obnoveno z: en.wikipedia.org
2. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Benzoin. PubChem Database. CID = 8400. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Vícestupňová syntéza katalyzovaná koenzymem Syntéza benzinu a derivátů. Obnoveno z: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29. srpna). Vitamin B1. Chemistry LibreTexts. Obnoveno z: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino a M. Morimoto. (1980). Struktura benzinu. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. května 2019). 11 skvělých výhod benzínového esenciálního oleje. Organická fakta. Obnoveno z: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Esenciální olej benzoin milovaný starou královskou hodností. Obnoveno z: monq.com