BENZYLBENZOÁT: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Benzylbenzoát je organická sloučenina vzorce C ₁₄ H ₁₂ O ₂. Vypadá jako bezbarvá kapalina nebo jako bílá pevná látka ve formě vloček s charakteristickým slabým balsamickým zápachem. To umožňuje použití benzylbenzoátu v parfémovém průmyslu jako vonné fixační činidlo.

Poprvé byl studován jako lék v roce 1918 a od té doby je na seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace.

Zdroj: Jynto, z Wikimedia Commons

Je to jedna z nejpoužívanějších sloučenin v léčbě svrabů a svrabů. Kožní infekce způsobená roztočem Sarcoptes scabei, vyznačující se silným svěděním, které se v noci zesiluje a může vést k sekundárním infekcím.

To je smrtící svrab svrab a je také používán v pediculosis, zamoření vši a hlavy. V některých zemích se nepoužívá jako léčba volby pro svrab kvůli dráždivému působení sloučeniny.

Získává se kondenzací kyseliny benzoové s benzylalkoholem. Existují i ​​jiné podobné způsoby syntézy sloučeniny. Rovněž byl izolován u některých druhů rostlin rodu Polyalthia.

Struktura benzylbenzoátu

Horní obrázek představuje strukturu benzylbenzoátu v barovém a sférickém modelu. Tečkované čáry označují aromatičnost benzenových kruhů: jeden z kyseliny benzoové (vlevo) a druhý z benzylalkoholu (vpravo).

AR-COO a H ₂, C-Ar vazby otáčet, což kroužky pro otáčení v těchto osách. Za těmito rotacemi není mnoho, které mohou (na první pohled) přispět svými dynamickými charakteristikami; proto její molekuly nacházejí méně způsobů, jak vytvořit mezimolekulární síly.

Interakce

Dalo by se tedy očekávat, že aromatické kruhy sousedních molekul interagují znatelným způsobem a ani to neovlivňují s esterovou skupinou kvůli jejich rozdílu v polaritě (póly červených koulí, R-CO-OR).

Rovněž není žádná pravděpodobnost vodíkových vazeb na obou stranách jeho struktury. Esterová skupina je mohla přijmout, ale molekula postrádá donor vodíku skupiny (OH, COOH, nebo NH ₂) pro takové interakce vzniknou.

Na druhé straně je molekula mírně symetrická, což se promítá do velmi nízkého trvalého dipólového momentu; proto jsou jejich dipól-dipólové interakce slabé.

A kde by byl umístěn region s nejvyšší hustotou elektronů? Ve skupině esterů, i když není příliš výrazný kvůli symetrii ve své struktuře.

Převládající mezimolekulární síly pro benzylbenzoát jsou rozptylující nebo londýnské síly. Jsou přímo úměrné molekulové hmotnosti a seskupením několika těchto molekul dohromady lze očekávat, že k vytvoření okamžitých a indukovaných dipolů dojde s větší pravděpodobností.

To vše je prokázáno fyzikálními vlastnostmi benzylbenzoátu: taje pouze při 21 ° C, ale v kapalném stavu se vaří při 323 ° C.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemický název

Benzylbenzoát nebo methylester kyseliny benzoové. Kromě toho jsou výrobcům léčivých přípravků přidělovány četné názvy, mezi nimiž jsou přijímány následující položky: Acarosan, Ascabiol, Benzanil a Novoscabin.

Molekulární váha

212,248 g / mol.

Molekulární vzorec

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina nebo bílá pevná látka ve formě vloček.

Zápach

Má mírnou balsamickou vůni.

Chuť

Ostré, pálivé podle chuti.

Bod varu

323,5 ° C

Bod tání

21 ° C.

Bod ohně

148 ° C (298 ° F).

Rozpustnost ve vodě

Je prakticky nerozpustný ve vodě (15,4 mg / l).

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Nerozpustný v glycerolu, mísitelný s alkoholem, chloroformem, etherem a oleji. Rozpustný v acetonu a benzenu.

Hustota

1118 g / cm ³ při 25 ° C

Relativní hustota s vodou

1,1 (s hustotou vody 1 g / cm ³).

Hustota par ve vztahu ke vzduchu

7,31 (vzduch = 1).

Tlak páry

0,000224 mmHg při 25 ° C

Stabilita

20% emulze benzylbenzoátu připravená v OS emulgátoru a alkoholu z vlnového vosku je stabilní. Udržuje svoji účinnost přibližně 2 roky.

Automatické zapalování

480 ° C

Viskozita

8 292 cPoise při 25 ° C

Teplo spalování

-6,69 x 10 ⁹ J / kmol.

pH

Prakticky neutrální, když se pH odhaduje navlhčením lakmusového papíru ve směsi.

Povrchové napětí

26,6 dyn / cm při 210,5 ° C

Index lomu

1,5681 při 21 ° C

Mechanismus účinku

Benzylbenzoát má toxické účinky na nervový systém roztočů Sarcoptes scabiei a způsobuje jeho smrt. Je také toxický pro vejce roztočů, přesný mechanismus účinku však není znám.

Benzylbenzoát by působil přerušením funkce napěťově řízených sodíkových kanálů, což by způsobilo prodlouženou depolarizaci membránových potenciálů nervových buněk a přerušení fungování neurotransmiterů.

Zdůrazňuje se, že selektivní neurotoxický účinek permethrinu (léčiva používaného u svrabů) na bezobratlých je způsoben strukturálními rozdíly mezi sodíkovými kanály u obratlovců a bezobratlých.

Syntéza

Vyrábí se konjugací benzylalkoholu a benzoátu sodného v přítomnosti triethylaminu. Vyrábí se také transesterifikací methylbenzoátu v přítomnosti benzyl oxidu. Je to vedlejší produkt syntézy kyseliny benzoové oxidací toluenem.

Dále může být syntetizován Tischenkovou reakcí za použití benzaldehydu s benzylátem sodným (generovaným ze sodíku a benzylalkoholu) jako katalyzátoru.

Aplikace

V léčbě svrab

Sloučenina se dlouho používá také při léčbě svrabů a pedikulózy a používá se jako 25% benzylbenzoátové mléko. Při ošetřování svrabů se krém aplikuje na celé tělo od krku dolů po předchozím očištění.

Když je první aplikace suchá, naneste druhou vrstvu lotionu s benzylbenzoátem. Jeho použití je považováno za nízké riziko pro dospělé pacienty se svrabem a smrtelné pro roztoče, které způsobují onemocnění, které jsou obvykle eliminovány do pěti minut. Použití benzylbenzoátu u dětí se nedoporučuje.

Typicky jsou vyžadovány dvě až tři aplikace sloučeniny, aby způsobily podráždění kůže. Předávkování sloučeninou může způsobit puchýře, kopřivku nebo vyrážku.

Nejsou k dispozici žádné použitelné údaje o perkutánní absorpci benzylbenzoátu, existují studie, které tuto skutečnost naznačují, ale bez vyčíslení jeho velikosti.

Absorbovaný benzylbenzoát se rychle hydrolyzuje na kyselinu benzoovou a benzylalkohol. To se následně oxiduje na kyselinu benzoovou. Následně je kyselina benzoová konjugována s glycinem za vzniku benzoylcholinu (kyselina hipppurová), nebo s kyselinou glukuronovou za vzniku kyseliny benzoylglukuronové.

Při léčbě křečí

Benzylbenzoát má vazodilatační a spasmolytické účinky, protože je přítomen v mnoha lécích pro léčbu astmatu a černého kašle.

Benzylbenzoát byl původně používán při léčbě mnoha stavů, které ovlivňovaly zdraví lidí, včetně nadměrné peristaltiky střev; průjem a úplavice; střevní kolika a enteroespasmus; pylorospasmus; spastická zácpa; žlučová kolika; ledvinové nebo uretrální koliky; křeč močového měchýře.

Také křeče spojené s kontrakcí semenného váčku; děložní kolika při spastické dysmenoreě; arteriální křeč spojená s vysokým krevním tlakem; a bronchiální křeč jako u astmatu. V současné době je v mnoha svých užívání nahrazena účinnějšími léky

Jako pomocná látka

Benzylbenzoát se používá jako pomocná látka v některých lécích nahrazujících testosteron (jako je Nebido) při léčbě hypogonadismu.

V Austrálii se vyskytl případ anafylaxe u pacienta, který byl léčen substitučními látkami testosteronu, spojenými s používáním benzylbenzoátu.

Sloučenina se používá k léčbě některých kožních stavů, jako jsou červy, mírné až střední akné a seborrhea.

Ve veterinárních nemocnicích

Benzylbenzoát byl používán ve veterinárních nemocnicích jako lokální miticid, scabicid a pediculicid. U velkých dávek může sloučenina u laboratorních zvířat způsobit hyperarousal, ztrátu koordinace, ataxii, záchvaty a paralýzu dýchacích cest.

Další použití

- Používá se jako odpuzující prostředky pro tygry, klíšťata a komáry.

-Je to rozpouštědlo pro acetát celulózy, nitrocelulózu a umělé pižmo.

- Používá se jako ochucovadlo pro bonbóny, cukrovinky a žvýkačky. Dále najde použití jako antimikrobiální konzervační činidlo.

-Benzylbenzoát se používá v kosmetologii k léčbě suchých rtů pomocí krému, který jej obsahuje ve spojení s vazelínou a parfémem.

- Používá se jako náhrada za kafr v celuloidových sloučeninách, plastech a pyroxylinu.

- Používá se jako nosič barviv a změkčovadlo. Slouží jako vonný fixační prostředek. Přestože se nejedná o aktivní vonnou látku, pomáhá zlepšit stabilitu a charakteristický zápach hlavních složek.

Reference

1. University of Hertfordshire. (26. května 2018). Benzylbenzoát. Obnoveno z: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoát. Obnoveno z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzylbenzoát. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmetická, lékařská a chirurgická dermatologie. (2013). Svrab: recenze. Obnoveno z: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. června 2018). Návod k použití benzylbenzoát: emulze a mast. Obnoveno z: saludmedin.es