Cyklopropan je cyklická molekula mající molekulární vzorec C 3 H 6, se skládá ze tří atomů uhlíku jsou spolu spojeny za vzniku kruhu. V chemii existuje rodina nasycených uhlovodíků, které mají páteř tvořenou atomy uhlíku spojené jednoduchými vazbami ve formě kruhu.
Tato rodina sestává z různého počtu molekul (které se liší délkou jejich hlavního uhlíkového řetězce) a je známo, že mají vyšší teploty tání a teploty varu než ty s vysokými řetězci, a také větší reaktivitu než tyto.
Cyklopropan byl objeven v roce 1881 rakouským chemikem jménem Augustem Freundem, který byl odhodlaný vědět, co je toxickým prvkem v ethylenu a kdo si myslel, že to byl stejný cyklopropan.
Přesto to bylo až ve 30. letech 20. století, kdy se začalo vyrábět na průmyslové úrovni, když objevili jeho použití jako anestézie, protože před tím ji neshledali komerční přitažlivost.
Chemická struktura
Cyklopropan, s molekulovým vzorcem C 3 H 6, se skládá ze tří malých atomy uhlíku, které spojují dohromady v konfiguraci tak, že prstenec je vytvořen, takže molekulovou symetrii D 3 h na každém atomu uhlíku v řetězci.
Struktura této molekuly vyžaduje, aby valenční úhly, které se tvoří kolem 60 °, mnohem menší, než je 109.5º pozorované mezi sp 3 atomy hybridní, což je více termodynamicky stabilní úhel.
To vede k tomu, že kruh trpí výraznějším strukturálním napětím než jiné struktury tohoto typu, kromě přirozeného torzního napětí, které má kvůli zatměněné konformaci svých atomů vodíku.
Ze stejného důvodu jsou vazby, které se tvoří mezi atomy uhlíku v této molekule, podstatně slabší než v běžných alkanech.
Zvláštním způsobem a na rozdíl od jiných vazeb, kde blízkost mezi dvěma molekulami symbolizuje větší vazebnou energii, mají vazby mezi uhlíky této molekuly zvláštnost, že mají kratší délku než ostatní alkany (díky své geometrii), a současně jsou slabší než odbory mezi nimi.
Cyklopropan má navíc stabilitu cyklickou delokalizací šesti elektronů ve vazbách uhlík-uhlík, je mírně nestabilnější než cyklobutan a podstatně více než cyklohexan.
Vlastnosti
Bod varu
Ve srovnání s jinými běžnějšími cykloalkany má cyklopropan nejnižší bod varu mezi těmito typy molekul, voltatilizuje se při minus 33 stupních (žádné jiné cykloalkany těkají při teplotách pod nulou).
Na druhé straně má cyklopropan ve srovnání s lineárním propanem vyšší bod varu: těkavý při mínus 42 ° C, mírně nižší než jeho bratranec cykloalkan.
Bod tání
Teplota tání cyklopropanu je nižší než teplota tání ostatních cykloalkanů, tání při teplotě 128 ° C nižší než nula. Přesto to není jediný cykloalkan, který taje při teplotě pod nulou, a tento jev lze pozorovat také v cyklobutanu, cyklopentanu a cykloheptanu.
V případě lineárního propanu se tedy taví při teplotě pod 187 ° C pod nulou.
Hustota
Cyklopropan má nejvyšší hustotu mezi cykloalkany, je více než dvakrát vyšší než nejhustší běžný cykloalkan (1,879 g / l pro cyklopropan, překonávající cyklodekan s 0,871).
Vyšší hustota je také pozorována v cyklopropanu než v lineárním propanu. Rozdíl v bodech varu a tání mezi lineárními alkany a cykloalkany je způsoben většími londýnskými silami, které jsou zvětšeny tvarem kruhu, který umožňuje větší kontaktní plochu mezi vnitřními atomy.
Reaktivita
Reaktivita molekuly cyklopropanu je přímo ovlivněna slabostí jejích vazeb, která se výrazně zvyšuje ve srovnání s jinými cykloalkany v důsledku stresu vyvíjeného na tyto vazby.
Díky tomu lze cyklopropan snadněji oddělit a v určitých reakcích se může chovat jako alken. Extrémní reaktivita směsí cyklopropan-kyslík se může stát nebezpečím výbuchu.
Aplikace
Komerční použití cyklopropanu par excellence je jako anestetikum, tato vlastnost byla poprvé studována v roce 1929.
Cyklopropan je silný, rychle působící anestetikum, které nedráždí dýchací cesty ani nemá zápach. To bylo používáno po několik desetiletí spolu s kyslíkem k tomu, aby pacient během operace spal, ale začaly být pozorovány nežádoucí vedlejší účinky, představované jako „cyklopropanový šok“.
Spolu s náklady a vysokými faktory hořlavosti prošel procesem likvidace a nahrazení jinými bezpečnějšími anestetiky.
Ačkoli to zůstalo součástí sloučenin používaných při vyvolání anestézie, dnes to není součást látek používaných v lékařských aplikacích.
Rizika
- Cyklopropan je vysoce hořlavý plyn, který při kontaktu s plamenem vytváří toxické plyny. Kromě toho může reagovat s oxidačními činidly, jako jsou chloristany, peroxidy, manganistany, dusičnany a halogeny, což způsobuje požáry a / nebo exploze.
- Vysoká hladina cyklopropanu může způsobit bolesti hlavy, závratě, nevolnost, ztrátu koordinace, pocit slabosti a / nebo závratě.
- Může také vést k nepravidelnostem v srdečním rytmu nebo arytmii, dýchacím potížím, kómatu a dokonce i smrti.
- Zkapalněný cyklopropan může způsobit omrzliny na kůži kvůli jeho teplotě výrazně pod nulou.
- Protože se jedná o plyn v okolních podmínkách, může tato sloučenina snadno vstoupit do těla vzduchem a také snížit hladinu kyslíku ve vzduchu.
Reference
- Britannica, E. (nd). Cyklopropan. Citováno z britannica.com
- Chemistry, O. (sf). Syntéza cyklopropanu. Obnoveno z organic-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). Cyklopropan. Citováno z webu chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Přírodní produkty obsahující cyklopropan. Obnoveno z lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (sf). Cyklopropan. Citováno z en.wikipedia.org