Kyseliny benzylové, také známý jako difenilglucólico kyseliny nebo 2-hydroxy-2,2-difenyl kyseliny octové, je aromatická organická sloučenina používá při syntéze sloučenin s různými utilit. Je to kyselina 2-hydroxymonokarboxylová, jejíž chemický vzorec je C14H12O3 (ve své struktuře má dva fenolové kruhy) a má molekulovou hmotnost 228,25 g / mol.
Obvykle se používá v chemickém průmyslu, kde se získává jako nažloutlý krystalický prášek s dobrou rozpustností v primárních alkoholech a s bodem varu blízkým 180 ° C.
Struktura benzylové kyseliny (Zdroj: Dschanz přes Wikimedia Commons)
Byl klasifikován jako kyselina „Brønsted“. Což znamená, že se jedná o sloučeninu schopnou darovat atomy vodíku akceptorové molekule, která funguje jako Brønstedova báze.
Jeho syntéza byla dosažena poprvé v roce 1838 a od té doby je uznávána jako „prototyp“ pro obecnou třídu molekulárních „přeskupení“ pro různé syntetické účely nebo pro experimentální výzkum, včetně některých technik „trasování“ nebo „trasování“. „S izotopy.
Benzylová kyselina se používá ve farmaceutickém průmyslu pro syntézu farmaceutických glykolátů, což jsou sloučeniny, které fungují jako pomocné látky pro transport a "dodávání" léčiv, jako je klidinium, dilantin, mepenzolát, flutropium a další.
Kromě toho byl také úspěšně používán jako lék na kosmetickou kosmetiku k léčbě akné, psoriázy, věkových skvrn, vrásek a dalších běžných dermatologických stavů.
Syntéza benzylové kyseliny
Syntéza benzylové kyseliny byla poprvé popsána v roce 1838, když von Liebig popsal přeměnu transformace běžného aromatického a-diketonu (benzyl) na sůl a-hydroxykyseliny (benzylová kyselina), indukovanou iontem hydroxid.
Tato reakce molekulárního "přesmyku" benzenu za vzniku benzylové kyseliny souvisí s migrací arylové skupiny (substituent odvozený od aromatické skupiny, často aromatického uhlovodíku), který je způsoben přítomností bazické sloučeniny.
Syntéza benzylové kyseliny (Zdroj: MegaByte07 přes Wikimedia Commons)
Vzhledem k tomu, že tento proces byl pravděpodobně jednou z prvních známých reakcí molekulárního přesmyku, sloužil mechanismus přesmyku benzyl-benzylové kyseliny jako model pro mnoho dalších procesů v organické syntéze a v oblasti organické fyzikální chemie.
V současnosti se benzylová kyselina obvykle připravuje z benzylu nebo benzinu za použití hydroxidu draselného jako "indukujícího" činidla. V průběhu reakce se tvoří meziprodukt známý jako "benzylát draselný", což je stabilní karboxylátová sůl.
Okyselení média, kde tato reakce probíhá, kyselinou chlorovodíkovou, je to, které následně podporuje tvorbu benzylové kyseliny z benzylátu draselného. Kromě toho mnoho experimentálních zpráv také ukazuje, že reakce se provádí za podmínek vysoké teploty.
Transpozice
Přesmyk (nebo přesmyk benzyl-benzylové kyseliny) je modelovou reakcí pro různé transformace a-diketonů na soli a-hydroxykyselin indukované bází. To lze provést s různými typy diketonů, jako jsou aromatické, polo aromatické, alicyklické, alifatické nebo heterocyklické a-diketony, za účelem produkce benzylové kyseliny.
Mechanismus rozkladu přesmyku benzylové kyseliny (Zdroj: Chemboyz přes Wikimedia Commons)
Reakční mechanismus je v zásadě stejný ve všech případech. Skládá se ze tří kroků:
1 - Reverzibilní adice hydroxidového iontu na karbonylovou skupinu a-diketonové sloučeniny, tj. Na jednu z jejích ketonových skupin, vede k negativně nabitému meziproduktu, který je v mnoha textech znám jako „hydroxyalkoxid“.
2 - Intramolekulární přesmyk meziproduktu, který produkuje druhý meziprodukt, který má vhodnější konformaci pro nukleofilní útok, ke kterému dojde na karbonylové skupině.
3 - Rychlá přeměna druhého meziproduktu na sůl odpovídající a-hydroxykyseliny pomocí reakce přenosu protonů.
A-diketony mohou být také přeměněny na estery benzylové kyseliny jejich reakcí s alkoholem v přítomnosti alkoxidového iontu.
Přesmyk tedy není ničím jiným než organickou reakcí a-diketonu v přítomnosti báze (obvykle hydroxidu draselného) za vzniku odpovídajících a-hydroxykarboxylových kyselin, jak je tomu v případě syntézy benzylové kyseliny a vycházeje z benzyl (1,2-difenylethanedionu).
Jak je zřejmé z tohoto procesu, přesmyk zahrnuje intramolekulární migraci karbanionu, což je aniontová organická sloučenina, kde záporný náboj leží na atomu uhlíku.
Aplikace
Benzylová kyselina, jak je diskutováno výše, je organická sloučenina, která slouží jako "báze" pro chemickou syntézu různých typů sloučenin.
Farmakologie
Farmaceutické glykoláty jsou dobrým příkladem praktických výhod benzylové kyseliny. Glykoláty se používají jako pomocné látky, které nejsou ničím jiným než látkami, které jsou smíchány s léčivy, aby jim poskytly aroma, tvar, konzistenci nebo jiné vlastnosti (například stabilitu), ale které jsou z farmakologického hlediska inertní.
Mezi hlavní léky vyráběné s pomocnými látkami odvozenými od benzylové kyseliny patří některé sloučeniny odvozené od:
- Clidinium: lék používaný k léčbě některých žaludečních poruch, jako jsou vředy, syndrom dráždivého tračníku, střevní infekce, křeče v břiše. Působí tak, že omezuje vylučování těla a obvykle se získává ve formě bromidu clidinium.
- Dilantin: obecně známý také jako fenytoin, což je antiepileptikum nebo lék proti záchvatu, užitečné pro některé typy záchvatů.
- Mepenzolát: používá se ke snížení pálení žáhy a střevních svalových křečí, jakož i k léčbě žaludečních vředů.
- Flutropium: anticholinergikum, které funguje jako kompetitivní antagonista acetylcholinu a používá se hlavně k léčbě chronických obstrukčních plicních onemocnění.
U těchto léčiv je funkcí benzylové kyseliny jako pomocné látky pravděpodobně transport účinných látek a jakmile je uvnitř těla, může být vazba mezi nimi hydrolyzována a ty se uvolňují za účelem vykonávání svých farmakologických funkcí.
Další použití
Kromě těch, které již byly zmíněny, se benzylová kyselina používá také ve farmakologických kosmetických přípravcích, kde se prokázalo, že je účinná při léčbě akné, psoriázy, věkových skvrn, suché kůže, pigmentovaných kožních lézí, vrásek atd.
Reference
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Více informací. Buď si jist. Načteno 8. ledna 2020 z www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Více informací. Buď si jist. Načteno 8. ledna 2020 z www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Národní centrum pro pokrok v translačních vědách. Načteno 8. ledna 2020, z www.drugs.ncats.io
- Každodenní zdraví. Načteno 8. ledna 2020 z www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Uspořádání benzilu - kyseliny benzilové.
- Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Database. Kyselina benzilová, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Načteno 8. ledna 2020 z www.miracosta.edu
- Ruey, JY a Van Scott, EJ (1997). US patent č. 5 621 006. Washington, DC: Americký úřad pro patenty a ochranné známky.
- Selman, S. a Eastham, JF (1960). Kyselina benzilová a související přestavby. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Více informací. Buď si jist. Načteno 8. ledna 2020 z www.drugs.com