KARBOXYLOVÁ KYSELINA: NOMENKLATURA, STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Karboxylová kyselina je termín připisováno jakékoliv organické sloučeniny, obsahující karboxylovou skupinu. Mohou být také označovány jako organické kyseliny a jsou přítomny v mnoha přírodních zdrojích. Například z mravenců a jiného hmyzu, jako je galeritský brouk, se destiluje kyselina mravenčí a karboxylová kyselina.

To znamená, že mraveniště je bohatým zdrojem kyseliny mravenčí. Kyselina octová je také extrahována z octa, vůně žluklého másla je způsobena kyselinou máselnou, byliny valeriánu obsahují kyselinu valerovou a kapary se získávají kyselina kaprinová, všechny tyto karboxylové kyseliny.

Kyselina mravenčí, karboxylová kyselina, se destiluje z mravenců

Kyselina mléčná dodává kyselému mléku špatnou chuť a v některých tucích a olejích jsou přítomny mastné kyseliny. Příklady přírodních zdrojů karboxylových kyselin jsou nesčetné, ale všechna jejich přiřazená jména jsou odvozena z latinských slov. V latinštině slovo Formica znamená „mravenec“.

Jak byly tyto kyseliny extrahovány v různých kapitolách historie, stala se tato jména běžná a upevňovala se v populární kultuře.

Vzorec

Obecný vzorec karboxylové kyseliny je R-COOH, nebo podrobněji: R– (C = O) -OH. Atom uhlíku je spojen se dvěma atomy kyslíku, což způsobuje pokles jeho elektronové hustoty a následně kladný částečný náboj.

Tento náboj odráží oxidační stav uhlíku v organické sloučenině. V žádném jiném není uhlík oxidován jako v případě karboxylových kyselin, tato oxidace je úměrná stupni reaktivity sloučeniny.

Z tohoto důvodu má skupina –COOH převahu nad ostatními organickými skupinami a definuje povahu a hlavní uhlíkový řetězec sloučeniny.

Z toho důvodu, že nejsou žádné kyselé deriváty aminů (R-NH ₂), ale aminy odvozené od karboxylových kyselin (aminokyseliny).

Nomenklatura

Obecná jména odvozená z latiny pro karboxylové kyseliny nevyjasňují strukturu sloučeniny ani její uspořádání nebo uspořádání skupin jejích atomů.

Vzhledem k potřebě těchto objasnění vzniká systematická nomenklatura IUPAC, která pojmenovává karboxylové kyseliny.

Tato nomenklatura se řídí několika pravidly a některá z nich jsou:

Pravidlo 1

Abychom zmínili karboxylovou kyselinu, název jejího alkanu musí být změněn přidáním přípony „ico“. U etanu (CH _{3 –} CH ₃) je tedy jeho odpovídající karboxylová kyselina kyselina ethanová (CH _{3 –} COOOH, kyselina octová, stejná jako u octa).

Další příklad: pro CH ₃ CH ₂ CH ₂ -COOH alkan stává butan (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃), a proto, kyselina butanová je pojmenována (máselná kyselina, stejně jako žluklé máslo).

Pravidlo 2

Skupina –COOH definuje hlavní řetězec a počet odpovídající každému uhlíku se počítá z karbonylu.

Například, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH je kyselina pentanová, počínaje od jednoho do pěti atomů uhlíku až do methyl (CH ₃). Pokud je další methylová skupina je připojena ke třetí uhlíku, bylo by CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃) CH ₂ -COOH, výsledná se nomenklatura jsou: Kyselina 3-methylpentanové.

Pravidlo 3

Substituentům předchází číslo uhlíku, ke kterému jsou připojeny. Tyto substituenty mohou také být dvojné nebo trojné vazby a přidat příponu „ico“ stejně ke alkenům a alkenům. Například, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CH-CH ₂ -COOH se označuje jako (cis nebo trans), kyselina 3-heptenové.

Pravidlo 4

Když řetězec R sestává z prstence (φ). Kyselina je uvedena počínaje názvem kruhu a končící příponou „karboxylová“. Například φ - COOH se nazývá benzenkarboxylová kyselina.

Struktura

Struktura karboxylové kyseliny. R je atom vodíku nebo uhličitanu.

Na horním obrázku je znázorněna obecná struktura karboxylové kyseliny. Boční řetězec R může mít libovolnou délku nebo může mít všechny substituenty.

Atom uhlíku, je sp ² hybridizovala, což umožňuje přijmout dvojnou vazbu a vytvářet úhly pouto přibližně 120 °.

Tuto skupinu lze proto asimilovat jako plochý trojúhelník. Horní kyslík je bohatý na elektrony, zatímco nižší vodík je chudý na elektrony a mění se na kyselý vodík (akceptor elektronů). To je pozorovatelné v rezonančních strukturách s dvojnou vazbou.

Vodík se převádí na bázi, a proto tato struktura odpovídá kyselé sloučenině.

Vlastnosti

Karboxylové kyseliny jsou vysoce polární sloučeniny se silnými pachy a se schopností vzájemně efektivně interagovat prostřednictvím vodíkových vazeb, jak je znázorněno na obrázku výše.

Když tímto způsobem interagují dvě karboxylové kyseliny, vytvoří se dimery, které jsou dostatečně stabilní, aby existovaly v plynné fázi.

Vodíkové vazby a dimery způsobují, že karboxylové kyseliny mají vyšší teploty varu než voda. Je tomu tak proto, že energie poskytovaná ve formě tepla se musí odpařovat nejen molekula, ale také dimer, také spojený těmito vodíkovými vazbami.

Malé karboxylové kyseliny mají silnou afinitu k vodě a polárním rozpouštědlům. Pokud je však počet atomů uhlíku větší než čtyři, převládá hydrofobní charakter R řetězců a stávají se nemísitelnými s vodou.

V pevné nebo kapalné fázi hraje důležitou roli délka řetězce R a jeho substituentů. Když jsou řetězce velmi dlouhé, interagují spolu navzájem prostřednictvím londýnských disperzních sil, jako v případě mastných kyselin.

Kyselost

Když karboxylová kyselina daruje proton, je převedena na karboxylátový anion, znázorněný na obrázku výše. V tomto aniontu je záporný náboj delokalizován mezi dvěma atomy uhlíku, stabilizuje jej a proto podporuje reakci, která probíhá.

Jak se tato kyselost liší od jedné karboxylové kyseliny k druhé? Vše záleží na kyselosti protonu ve skupině OH: čím chudší je v elektronech, tím kyselejší je.

Tuto kyselost lze zvýšit, pokud je jedním ze substituentů R řetězce elektronegativní druh (který přitahuje nebo odstraňuje elektronickou hustotu ze svého okolí).

Například, je-li v CH _3, -COOH znak H methylové skupiny je nahrazen atomem fluoru (CFH ₂ -COOH), kyselost zvyšuje výrazně, protože F odstraňuje elektronický hustotu karbonyl, kyslík, a následně vodíkem. Pokud jsou všechny H nahrazeny F (CF _{3 –} COOOH), kyselost dosáhne své maximální hodnoty.

Jaká proměnná určuje stupeň kyselosti? PK _a. Čím nižší je pK _a a blíže k 1, tím větší je schopnost kyseliny disociovat se ve vodě a tím nebezpečnější a škodlivější. Z předchozího příkladu má CF _{3 –} COOOH nejmenší hodnotu pK _a.

Aplikace

Díky obrovské rozmanitosti karboxylových kyselin má každá z nich potenciální uplatnění v průmyslu, ať už jde o polymer, farmaceutický nebo potravinářský průmysl.

- Při konzervování potravin pronikají neionizované karboxylové kyseliny do buněčné membrány bakterií, snižují vnitřní pH a zastavují jejich růst.

- Kyselina citronová a šťavelová se používají k odstranění rzi z kovových povrchů, aniž by došlo ke změně kovu.

- V polymerním průmyslu se vyrábí tuny polystyrénových a nylonových vláken.

- Estery mastných kyselin nacházejí uplatnění při výrobě parfémů.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organická chemie. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty (10. vydání., Str. 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Kyselina karboxilová. Citováno z 1. dubna 2018, z: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. června 2012). Organické kyseliny. Citováno z 1. dubna 2018, z: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organická chemie. Karboxylové kyseliny. (šesté vydání, strany 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboxylové kyseliny. Citováno z 1. dubna 2018, z: chemistry.msu.edu