KYSELINA EIKOSAPENTAENOVÁ: CO TO JE, CHEMICKÁ STRUKTURA, FUNKCE - BIOLOGIE - 2025

Kyseliny eikosapentaenové je polynenasycená mastná kyselina omega-3 obsahuje 20 atomů uhlíku. Obzvláště se vyskytuje u modrých ryb, jako jsou treska a sardinky.

Jeho chemická struktura se skládá z dlouhého uhlovodíkového řetězce opatřeného 5 nenasycenými nebo dvojnými vazbami. Má důležité biologické důsledky, jako je změna tekutosti a propustnosti buněčných membrán.

Chemická struktura kyseliny eikosapentaenové. Autor: Edgar181, z Wikimedia Commons.

Kromě těchto strukturálních dopadů se ukázalo, že snižuje zánět, vysoké hladiny lipidů v krvi a oxidační stres. Proto jsou aktivní sloučeniny založené na chemické struktuře této mastné kyseliny aktivně syntetizovány farmaceutickým průmyslem, aby byly použity jako pomocné látky při léčbě těchto onemocnění.

vlastnosti

Kyselina eikosapentaenová je polynenasycená co-3 mastná kyselina. V literatuře se běžně vyskytuje jako EPA pro „kyselinu eikosapentanovou“.

Byl široce studován jak pro svůj inhibiční účinek na zánětlivé procesy, tak na syntézu triglyceridů u pacientů s vysokými hladinami lipidů v krvi.

Tato mastná kyselina se vyskytuje pouze v živočišných buňkách, zejména v modrých hříchech, jako jsou sardinky a treska.

Ve většině těchto buněk je však syntetizován z prekurzorových metabolitů, zpravidla jiných mastných kyselin ze série 3, které jsou začleněny ze stravy.

Chemická struktura

EPA je mastná kyselina s 20 uhlíky, která má pět nenasycených vazeb nebo dvojných vazeb. Protože první dvojná vazba je umístěna tři uhlíky z terminálního methylu, patří do řady polynenasycených mastných kyselin co-3.

Tato strukturální konfigurace má důležité biologické důsledky. Například při nahrazování jiných mastných kyselin stejné řady nebo řady co-6 v membránových fosfolipidech se do nich zavádějí fyzické změny, které mění tekutost a propustnost membrány.

Navíc její degradace beta-oxidací v mnoha případech vytváří metabolické meziprodukty, které působí jako inhibitory nemocí. Například mohou působit jako protizánětlivé látky.

Ve skutečnosti farmaceutický průmysl čistí nebo syntetizuje sloučeniny založené na EPA jako adjuvans pro léčbu mnoha chorob spojených se zánětem a zvýšenými hladinami lipidů v krvi.

Funkce

Čištěná kyselina eikosapentaenová se používá k léčbě zánětlivých onemocnění. Zdroj: Pixabay.com.

Četné biochemické studie identifikovaly četné funkce této mastné kyseliny.

Je známo, že má zánětlivý účinek, protože je schopen inhibovat transkripční faktor NF-kB. Ten aktivuje transkripci genů, které kódují prozánětlivé proteiny, jako je tumor nekrotizující faktor TNF-a.

Působí také jako hypolemikum. Jinými slovy, má schopnost rychle snížit koncentrace lipidů v krvi, když dosáhne velmi vysokých hodnot.

Dělá to díky skutečnosti, že inhibuje esterifikaci mastných kyselin a také snižuje syntézu triglyceridů v jaterních buňkách, protože to není mastná kyselina používaná těmito enzymy.

Kromě toho snižuje aterogenezi nebo hromadění lipidových látek ve stěnách tepen, což zabraňuje tvorbě trombů a zlepšuje oběhovou aktivitu. Tyto účinky také připisují EPA schopnost snižovat krevní tlak.

Úloha EPA v ulcerativní kolitidě

Ulcerativní kolitida je onemocnění, které způsobuje nadměrný zánět tlustého střeva a konečníku (kolitida), což může vést k rakovině tlustého střeva.

V současné době je použití protizánětlivých sloučenin k prevenci rozvoje tohoto onemocnění předmětem výzkumu četných výzkumů v oblasti rakoviny.

Výsledky z mnoha těchto výzkumů ukazují, že vysoce vyčištěná volná kyselina eikosapentaenová je schopna působit jako preventivní adjuvans pokroku směrem k tomuto typu rakoviny u myší.

Když dáváte myši s ulcerózní kolitidou tuto kyselinu ve stravě v koncentracích 1% po dlouhou dobu, velké procento z nich neprogreduje k rakovině. Zatímco ti, kteří nejsou zásobováni, postupují ve vyšším procentu.

Kyseliny

Mastné kyseliny jsou molekuly amfipatické povahy, to znamená, že mají hydrofilní konec (rozpustný ve vodě) a hydrofobní konec (nerozpustný ve vodě). Jeho obecná struktura sestává z lineárního uhlovodíkového řetězce proměnné délky, který má na jednom ze svých konců polární karboxylovou skupinu.

V uhlovodíkovém řetězci jsou vnitřní atomy uhlíku navzájem spojeny dvojnými nebo jednoduchými kovalentními vazbami. Zatímco poslední uhlík v řetězci tvoří koncovou methylovou skupinu, která je vytvořena spojením tří atomů vodíku.

Karboxylová skupina (-COOH) tvoří reaktivní skupinu, která umožňuje mastné kyselině kombinovat se s jinými molekulami a vytvářet složitější makromolekuly. Například fosfolipidy a glykolipidy, které jsou součástí buněčných membrán.

Mastné kyseliny byly rozsáhle studovány, protože plní důležité strukturální a metabolické funkce v živých buňkách. Kromě toho, že je součástí jejích membrán, představuje její degradace také vysoký energetický příspěvek.

Jako složky fosfolipidů, které tvoří membrány, výrazně ovlivňují jejich fyziologickou a funkční regulaci, protože určují jejich tekutost a permeabilitu. Tyto posledně uvedené vlastnosti mají vliv na buněčnou funkčnost.

Klasifikace kyselin

Mastné kyseliny jsou klasifikovány podle délky uhlovodíkového řetězce a přítomnosti nebo nepřítomnosti dvojných vazeb v:

- Nasycený: postrádá vytvoření dvojných vazeb mezi atomy uhlíku, které tvoří jejich uhlovodíkový řetězec.

- mononenasycené: ty, které mají pouze jednoduchou dvojnou vazbu mezi dvěma atomy uhlíku v uhlovodíkovém řetězci.

- Polynenasycené: ty, které mají dvě nebo více dvojných vazeb mezi uhlíky alifatického řetězce.

Polynenasycené mastné kyseliny mohou být zase klasifikovány podle polohy uhlíku s první dvojnou vazbou vzhledem k terminální methylové skupině. V této klasifikaci výraz „omega“ předchází číslu uhlíku, který má dvojnou vazbu.

Takže, pokud je první dvojná vazba umístěna mezi uhlíky 3 a 4, budeme mít polynenasycenou Omega-3 mastnou kyselinu (co-3), zatímco pokud tento uhlík odpovídá poloze 6, budeme v přítomnosti kyseliny mastný Omega-6 (co-6).

Reference

1. Adkins Y, Kelley DS. Mechanismy ovlivňující kardioprotektivní účinky omega-3 polynenasycených mastných kyselin. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781 - 792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 mastné kyseliny doplnění a kardiovaskulární onemocnění. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Kyselina eikosapentaenová hraje prospěšnou roli v organizaci membrán a buněčném dělení studeně adaptované bakterie, Shewanely livingstonensis Ac10. Žurnál bactetiology. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Kyselina eikosapentaenová inhibuje tvorbu krystalické domény cholesterolu v membráně indukované glukózou prostřednictvím silného antioxidačního mechanismu. Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Účinky kyseliny eikosapentaenové a dokosahexaenové na syntézu Chylomicronu a VLDL v buňkách Caco-2. BioMed Research International. 2014; ID článku 684325, 10 stran.
6. Weintraub HS. Mechanismy ovlivňující kardioprotektivní účinky omega-3 polynenasycených mastných kyselin.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.