KYSELINA FENYLOCTOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, ÚČINKY - CHEMIE - 2025

Fenyloctové kyseliny je pevná organická sloučenina s chemickým vzorcem C ₈ H ₈ O ₂ nebo C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. To je monokarboxylová kyselina, to znamená, že má jednu karboxylovou skupinu -COOH.

To je také známé jako kyselina benzeneactová nebo kyselina fenylethanová. Je to bílá krystalická pevná látka s nepříjemným zápachem, její chuť je však sladká. Je přítomen v některých květin, ovoce a rostlinách, v kvašených nápojích, jako je čaj a kakao. To je také nalezené v tabáku a dřevěném kouři.

Krystaly kyseliny fenyloctové. Tmv23. Zdroj: Wikipedia Commons.

Kyselina fenyloctová je sloučenina, která je tvořena transformací endogenních molekul některých živých bytostí, tj. Molekul, které jsou jejich přirozenou součástí.

Plní důležité funkce, které závisí na typu organismu, ve kterém se nachází. Například v rostlinách se podílí na jejich růstu, zatímco u lidí se podílí na uvolňování důležitých molekulárních poslů z mozku.

Byly studovány jeho účinky jako antimykotika a jako inhibitor bakteriálního růstu.

Struktura

Fenyloctová nebo kyselina molekula benzenoctové má dvě funkční skupiny: karboxylové -COOH a fenyl C ₆ H ₅ -.

Je to jako kyseliny octové molekuly, ke které benzenový kruh, nebo fenylovou skupinu, C ₆ H ₅ - byl přidán do methylové skupiny -CH ₃.

Lze také říci, že jako toluenu molekula, ve které atom vodíku H methylové skupiny -CH ₃ byl nahrazen karboxylovou skupinou -COOH.

Struktura kyseliny fenyloctové. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kyselina fenyloctová

- Kyselina benzenctová

- 2-fenyloctová kyselina

- Kyselina fenylethanová

- Benzylformová kyselina

- kyselina alfa-toluová

- Benzylkarboxylová kyselina.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bílá až žlutá pevná látka ve formě krystalů nebo vloček s nepříjemným štiplavým zápachem.

Molekulární váha

136,15 g / mol

Bod tání

76,7 ° C

Bod varu

265,5 ° C

Bod vzplanutí

132 ºC (metoda v uzavřeném kelímku)

Teplota samovznícení

543 ° C

Hustota

1,09 g / cm ³ při 25 ° C

Rozpustnost

Velmi rozpustný ve vodě: 17,3 g / l při 25 ° C

Velmi rozpustný v ethanolu, ethyletheru a sirouhlíku. Rozpustný v acetonu. Mírně rozpustný v chloroformu.

pH

Jeho vodné roztoky jsou slabě kyselé.

Disociační konstanta

pK _a = 4,31

Další vlastnosti

Má velmi nepříjemný zápach. Když zředí ve vodě, má nasládlou vůni podobnou medu.

Chuť je sladká, podobná medu.

Při zahřátí do rozkladu vydává štiplavý a dráždivý kouř.

Syntéza

Připravuje se reakcí benzylkyanidu se zředěnou kyselinou sírovou nebo kyselinou chlorovodíkovou.

Také reakcí benzylchloridu a vody v přítomnosti katalyzátoru Ni (CO) ₄.

Syntéza kyseliny fenyloctové. Claudio Pistilli. Zdroj: Wikipedia Commons.

Úloha v biochemii živých bytostí

Působí jako metabolit (molekula, která se podílí na metabolismu, buď jako substrát, meziprodukt nebo jako konečný produkt) v živých bytostech, například u lidí, v rostlinách, v Escherichia coli, v Saccharomyces cerevisiae a v Aspergillus. Zdá se však, že není generován stejným způsobem ve všech z nich.

Funkce u lidí

Kyselina fenyloctová je hlavním metabolitem 2-fenylethylaminu, který je endogenní složkou lidského mozku a podílí se na přenosu mozku.

Metabolismus fenylethylaminu vede k jeho oxidaci tvorbou fenylacetaldehydu, který je oxidován na kyselinu fenyloctovou.

Kyselina fenyloctová působí jako neuromodulátor stimulací uvolňování dopaminu, což je molekula, která plní důležité funkce v nervovém systému.

Bylo popsáno, že u afektivních poruch, jako je deprese a schizofrenie, dochází ke změnám hladin fenylethylaminu nebo kyseliny fenyloctové v biologických tekutinách.

Existuje také podezření, že změna koncentrace těchto sloučenin ovlivňuje syndrom hyperaktivity s deficitem pozornosti, který trpí některými dětmi.

Mozek osoby s deficitem pozornosti a syndromem hyperaktivity, kde je zvýrazněna prefrontální oblast, což je místo, kde má nemoc největší účinek. Manu5. Zdroj: Wikipedia Commons.

Funkce v rostlinách

Několik vědců ukázalo, že kyselina fenyloctová je široce distribuována ve vaskulárních a nevaskulárních rostlinách.

Po více než 40 let je uznáván jako přírodní fytohormon nebo auxin, tj. Hormon, který reguluje růst rostlin. Pozitivně ovlivňuje růst a vývoj rostlin.

Obecně se nachází na výhoncích rostlin. Je známý pro svůj prospěšný účinek na rostliny kukuřice, oves, fazole (hrách nebo fazole), ječmen, tabák a rajčata.

Klíčky hrachu nebo fazolí. Bijay chaurasia. Zdroj: Wikipedia Commons.

Jeho mechanismus působení na růst rostlin však dosud nebyl dostatečně objasněn. Není také s jistotou známo, jak se tvoří v rostlinách a zelenině. Bylo navrženo, že v nich se vyrábí z fenylpyruvátu.

Jiní naznačují, že se jedná o deaminační produkt aminokyseliny fenylalaninu (kyseliny 2-amino-3-fenylpropanové) a že rostliny a mikroorganismy produkující fenylalanin z něj mohou generovat kyselinu fenyloctovou.

Funkce u některých mikroorganismů

Některé mikroby ji mohou použít ve svých metabolických procesech. Například houba Penicillium chrysogenum ji používá k produkci penicilinu G nebo přírodního penicilinu.

Struktura molekuly penicilinu G, kde je na levé straně pozorována složka poskytovaná kyselinou fenyloctovou. Cacycle. Zdroj: Wikipedia Commons.

Jiní jej používají jako jediný zdroj uhlíku a dusíku, jako je Ralstonia solanacearum, bakterie v půdě, která způsobuje vadnutí rostlin, jako jsou rajčata.

Aplikace

V zemědělství

Kyselina fenyloctová se ukázala jako účinný antimykotikum pro zemědělské aplikace.

V některých studiích bylo zjištěno, že kyselina fenyloctová produkovaná bakterií Streptomyces humidus a izolovaná v laboratoři je účinná při inhibici klíčení zoospor a myceliálního růstu houby Phytophthora capsici, která napadá rostliny pepře.

Může vyvolat rezistenci v těchto rostlinách proti infekci P. capsici, protože působí stejně jako jiné komerční fungicidy.

Pepřová plantáž. PJeganathan. Zdroj: Wikipedia Commons.

Jiné studie ukazují, že kyselina fenyloctová produkovaná různými typy Bacillus vykazuje toxický účinek proti hlísticím, které napadají borovicové dřevo.

V potravinářském průmyslu

Používá se jako aromatické činidlo, protože má karamelovou, květinovou a medovou příchuť.

Při výrobě jiných chemických sloučenin

Používá se k výrobě dalších chemikálií a parfémů, k přípravě esterů, které se používají jako parfémy a aromatické látky, farmaceutické sloučeniny a herbicidy.

Kyselina fenyloctová má použití, které může být vysoce škodlivé, tj. Získat amfetaminy, stimulační drogy, které vyvolávají závislost, a proto podléhá přísné kontrole úřadů všech zemí.

Možné použití proti patogenním bakteriím

V některých studiích bylo zjištěno, že akumulace kyseliny fenyloctové snižuje cytotoxicitu Pseudomonas aeruginosa v lidských a živočišných buňkách a tkáních. Tato bakterie způsobuje pneumonii.

K akumulaci kyseliny fenyloctové dochází, když je vysoká koncentrace těchto mikroorganismů naočkována do lidských testovacích buněk.

Tato zjištění naznačují, že bakterie P. aeruginosa za podmínek experimentu produkuje a akumuluje tento inhibitor, který působí proti infekci.

Negativní účinky v důsledku akumulace u lidí

Bylo zjištěno, že akumulace kyseliny fenyloctové, která se vyskytuje u pacientů s chronickým selháním ledvin, přispívá ke zvýšení aterosklerózy a výskytu kardiovaskulárních chorob u nich.

Kyselina fenyloctová silně inhibuje enzym, který reguluje tvorbu oxidu dusnatého (NO) z L-argininu (aminokyseliny).

To vytváří nerovnováhu na úrovni stěn tepen, protože za normálních podmínek má oxid dusnatý ochranný účinek proti tvorbě aterogenních plaků na cévních stěnách.

Tato nerovnováha vede u těchto rizikových pacientů k vysoké tvorbě plaků a kardiovaskulárním onemocněním.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina fenyloctová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. a kol. (2015). Charakteristické vlastnosti kyseliny indol-3-octové a kyseliny fenyloctové, dvou běžných auxinů v rostlinách. Physiol rostlinných buněk. 2015 srpen; 56 (8): 1641-1654. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. a kol. (2013). Cseotoxicita Pseudomonas aeruginosa je oslabena při vysoké hustotě buněk a je spojena s akumulací fenyloctové kyseliny. PLoS One 2013; 8 (3): e60187. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. a kol. (2004). Stanovení kyseliny fenyloctové v lidské krvi pomocí plynové chromatografie a hmotnostní spektrometrie. Ann. Chim. 2004 září-říjen; 94 (9-10): 715-9. Obnoveno z pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Izolace a in vivo a in vitro antifungální aktivita fenyloctové kyseliny a fenylacetátu sodného ze Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 srpen; 67 (8): 3739-3745. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. a kol. (2003). Zvýšená plazmatická kyselina fenyloctová u pacientů s terminálním selháním ledvin inhibuje expresi iNOS. Clin. Investovat. 2003 15. července; 112 (2): 256-264. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.