- vlastnosti
- Získání
- Získané z přírodních zdrojů
- Funkce a aplikace
- V potravinářském průmyslu a dalších souvisejících
- Ve farmakologii a medicíně
- Reference
Ferulová je kyselina fenolové zjistila, všude v stěny rostlinné buňky, a tak je přítomen v mnoha potravinách konzumovaných lidmi.
Jeho hojnost v rostlinných tkáních se může lišit od 5 gramů na kilogram tkáně v pšeničném zrnu, až do 9 gramů na kilogram v řepné buničině nebo 50 gramů na kilogram v kukuřičných jádrech.
Chemická struktura kyseliny ferulové (Zdroj: Calvero, přes Wikimedia Commons)
Lze jej získat chemickou syntézou nebo z přírodních zdrojů rostlinného původu a má silné antioxidační vlastnosti. To mu umožňuje mít více klinických farmakologických aplikací a také v potravinářském a kosmetickém průmyslu.
Používá se od roku 1975 jako konzervační a antimikrobiální činidlo pro potraviny nebo rostlinné oleje pro různé účely.
vlastnosti
Kyselina ferulová, označovaná také jako kyselina 4-hydroxy-3-methoxycinnamová, sestává z molekuly kyseliny trans-skořicové, která má v poloze 3 a 4 substituenty methoxy a hydroxy. Tato sloučenina je konjugovaná kyselina ferulátu.
Jeho molekulární vzorec je C10H10O4 a má molekulovou hmotnost 194,18 g / mol. Zřídka se vyskytuje ve své volné formě, protože se běžněji pozoruje tvorba esterů s polysacharidy buněčné stěny, jako jsou například arabinoxylany, pektin a xyloglykany.
Může být také nalezeno komplexování s proteiny, což naznačuje, že může být použit při přípravě komplexních gelů a dalších biomolekul.
Získání
Kyselina ferulová může být získána chemickou syntézou nebo z přírodních sloučenin. Chemickou syntézou to lze získat kondenzačními reakcemi mezi molekulami vanilinu a kyseliny malonové a použitím piperidinu jako katalyzátoru.
Tímto způsobem se získají směsi cis a trans isomerů kyseliny ferulové (s vysokým výtěžkem), má však tu nevýhodu, že dokončení reakce trvá až tři týdny.
Někteří vědci tento způsob získávání zlepšili použitím benzylaminu jako katalytického činidla a zvýšením reakční teploty, zvýšením výtěžku a snížením celkové doby syntézy na méně než 3 hodiny.
Získané z přírodních zdrojů
Hlavními přírodními zdroji pro získání kyseliny ferulové jsou:
- Konjugáty kyseliny ferulové s nízkou molekulovou hmotností.
- Kyselina ferulová ve stěnách rostlinných buněk.
- Tkáňová kultura (řepa, kukuřice atd.) Nebo mikrobiální fermentace.
Olej extrahovaný z otrub rýžových zrn obsahuje vysoké procento esterů ferulolu, což z něj činí důležitý přírodní zdroj kyseliny ferulové.
Existují vědecké zprávy o získávání kyseliny ferulové z buněčné stěny rostlin, jejíž uvolňování je dosaženo pomocí enzymů feruloylesterázy, které produkují některé mikroorganismy (houby, bakterie a kvasinky).
Feruloylesterázy jsou enzymy patřící do podtřídy karboxylesteráz a jsou schopné uvolňovat molekuly kyseliny ferulové esterifikované na různé typy látek, jako je například methyl-ferulát a určité feruloylované oligo a polysacharidy.
Ačkoli nejsou komerčně dostupné, tyto enzymy byly rozsáhle studovány, protože představují potenciální skok, pokud jde o optimalizaci produkce kyseliny ferulové, za použití fermentačních technologií a genetického inženýrství.
Funkce a aplikace
Kyselina ferulová má mnoho funkcí v různých biologických a průmyslových kontextech. Je to silný antioxidant, metabolit v některých typech rostlin, protizánětlivé činidlo a kardioprotektivum.
Je to jedna z nejhojnějších fenolických kyselin v rostlinných tkáních, vyskytujících se především v semenech a listech, ve volné formě nebo konjugovaná s jinými biopolymery.
Jeho schopnost vytvářet vazby s polysacharidy se průmyslově využívá ke zvýšení viskozity a tvaru gelů tvořených molekulami, jako je pektin a některé arabinoxylany.
Protože to samé platí pro reakce, které probíhají mezi kyselinou ferulovou a mnoha aminokyselinami, používá se ke zlepšení vlastností proteinových "filmů".
V potravinářském průmyslu a dalších souvisejících
Protože kyselina ferulová má nízké procento toxicity, byla schválena pro lidskou spotřebu jako přísada do různých kulinářských přípravků, kde působí hlavně jako přírodní antioxidant v potravinách, nápojích a dokonce i kosmetice.
V Severní Americe je kyselina ferulová široce používána při přípravě esencí a přírodních extraktů kávy, vanilky, bylin, koření a dalších rostlin komerčního zájmu.
V konkrétním případě vanilinu (vanilky), což je aromatická sloučenina široce používaná v gastronomii a kosmetologii, byly provedeny různé biokonverzní experimenty z přírodních zdrojů (jiných než orchidejové lusky), jako je lignin, aminokyseliny aromáty a kyselina ferulová.
Chemická struktura vanilinu (Zdroj: Edgar181 přes Wikimedia Commons)
Některé druhy plísní, kvasinek a bakterií mají schopnost vylučovat enzymy, které mohou přeměnit kyselinu ferulovou na vanillin, buď dekarboxylací, redukcí nebo vytvořením koniferylalkoholu.
Ve farmakologii a medicíně
Přidání kyseliny ferulové a kurkuminu do jídel je považováno za výživovou techniku ke snížení oxidačního poškození a amyloidní patologie související s Alzheimerovou chorobou.
Několik studií navíc ukazuje, že kyselina ferulová je vynikající antioxidant, protože neutralizuje volné radikály a zvyšuje aktivitu enzymů zodpovědných za inhibici enzymů produkujících volné radikály v těle.
Rovněž byla prokázána aktivita kyseliny ferulové při snižování hladiny cholesterolu a lipoproteinů s nízkou hustotou v krevní plazmě, a to u hlodavců krmených dietou bohatou na kokosový olej a cholesterol.
Čínská medicína také využívá různé aspekty kyseliny ferulové; takový je případ použití bylin bohatých na toto pro léčbu běžných stavů takový jako trombóza a arterioskleróza.
Kyselina ferulová má antimikrobiální a protizánětlivou aktivitu, protože brání růstu a reprodukci virů, jako je chřipka, virus AIDS a další syncytiální viry respiračního traktu, které se po tisíciletí používají v japonské orientální medicíně.
Reference
- Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., a Uday, A. (2008). Příprava kyseliny ferulové ze zemědělských odpadů: její zlepšená extrakce a čištění. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
- Bourne, LC, a Rice-Evans, C. (1998). Biologická dostupnost kyseliny ferulové. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222–227.
- Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Kyselina ferulová: Farmakologické a toxikologické aspekty. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
- Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Database. Kyselina ferulová, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (přístupné 17. října 2019)
- Ou, S., & Kwok, KC (2004). Kyselina ferulová: Farmaceutické funkce, příprava a aplikace v potravinách. Journal of Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
- Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indické bylinné léčivé přípravky: možné účinné terapeutické látky pro revmatoidní artritidu. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
- Zhao, Z. a Moghadasian, MH (2008). Chemie, přírodní zdroje, příjem potravy a farmakokinetické vlastnosti kyseliny ferulové: přehled. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.