KYSELINA GALLOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, ZÍSKÁNÍ, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina gallová je organická sloučenina s molekulovým vzorcem C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH, které patří do kategorie polyfenolů. Rozeznává se jako krystalický prášek s bílou barvou bledě žluté.

Je to kyselina trihydroxybenzoová, která je tvořena benzenovým kruhem, ke kterému jsou připojeny kyselá karboxylová skupina (-COOH) a 3 hydroxylové skupiny (-OH) umístěné v polohách 3, 4 a 5 kruhu.

Molekulární struktura kyseliny galové (3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina). Vchorozopoulos. Zdroj: Wikipedia Commons

V přírodě je široce rozšířen, protože se jedná o produkt, který se tvoří ve významných množstvích v rostlinách a houbách. Existuje volně nebo připojený k tříslovinám většiny druhů rostlin, kde vynikají vlašské ořechy, hrozny, divi divi, dubová kůra, granátové jablko nebo jeho kořeny, rostliny sumaku a čaj.

Dubová kůra. Rob Mitchell. Zdroj: Wikipedia Commons

To je také nalezené v medu, kakau, různých bobulích, mango a jiném ovoci a zelenině, a v některých nápojích takový jako víno a čajové infuze.

V rostlinných tkáních je ve formě esteru nebo galátu. Množství, ve kterém se nachází, závisí na vnějších podnětech, jako je například množství UV záření, které rostlina obdržela, chemický stres a mikrobiální infekce.

V případě hroznů a vína to záleží na rozmanitosti hroznů, zpracování a skladování. V zeleném čaji je obsah galátů vysoký, ale kakao obsahuje více než zelený čaj a červené víno.

Chemicky se chová jako redukční činidlo. Je to svíravé a antioxidační. Používá se také v modrých inkoustech pro psaní a běžně se používá ve farmaceutickém průmyslu.

Má široké využití v lékařských aplikacích, protože mnohočetné vlastnosti kyseliny galové a jejích derivátů z ní činí perspektivní terapeutické činidlo v preventivní medicíně.

Struktura

Kyselina glová krystalizuje z absolutního methanolu nebo z chloroformu ve formě bílých jehel. Krystalizuje ve vodě ve formě hedvábných jehel ze svého monohydrátu.

Nomenklatura

- Kyselina gallová.

- 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina.

Vlastnosti

Fyzický stav

Pevné krystalické jehly.

Molekulární váha

170,12 g / mol.

Bod tání

Rozkládá se při 235 - 240 ° C a vytváří pyrogallol a CO ₂

Hustota

1,694 g / cm ³

Rozpustnost

Ve vodě: středně rozpustný.

- 1 g v 87 ml vody

- 1 g ve 3 ml vroucí vody

V ethanolu: 1 g v 6 ml alkoholu.

V diethyletheru: 1 g ve 100 ml etheru.

V glycerolu: 1 g v 10 ml glycerolu.

V acetonu: 1 g v 5 ml acetonu.

Prakticky nerozpustný v benzenu, chloroformu a petroletheru.

Disociační konstanta

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (při 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Chemické vlastnosti

Roztoky kyseliny gallové, zejména soli alkalických kovů, absorbují kyslík a po vystavení vzduchu zhnědnou.

Kyselina gallová je silné redukční činidlo, které může redukovat zlaté nebo stříbrné soli na kov. Je nekompatibilní s chloráty, manganistanem, amoniakem, octanem olovnatým, hydroxidy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, solemi stříbra a oxidačními činidly obecně.

Soli železa (II) tvoří kyselina galova tmavě modrý komplex.

V kyselině galové je hydroxylová skupina (-OH) v poloze 4 chemicky nejreaktivnější.

Další vlastnosti

Musí být chráněna před světlem, protože jej fotochemicky degraduje.

Je to mírné místní dráždidlo. Vdechování prachu může ovlivnit nos a hrdlo a kontakt s očima a pokožkou způsobuje podráždění.

Studie toxicity na myších ukazují, že po požití až do úrovně 5 000 mg / kg není kyselina galová pro tato zvířata toxická. Považuje se za nízkou toxicitu a potvrzuje bezpečnost jeho použití.

Získání

Kyselina gallová se získává alkalickou nebo kyselou hydrolýzou tříslovin ořechů nebo rostlinných materiálů bohatých na tyto sloučeniny.

Hydrolýza může být také provedena enzymaticky za použití živných půd pro plísně, jako je Penicillium glaucum nebo Aspergillus niger, které obsahují tananázu, enzym, který štěpí nebo štěpí taninovou molekulu.

Dalším způsobem, jak získat kyselinu galovou, je kyselina p-hydroxybenzoová sulfonací a alkalickou fúzí, čímž se dosáhne přidání dalších dvou -OH skupin v molekule.

Aplikace

- V barvách a barvách

Kyselina gallová se používá při výrobě anthragalolu a pyrogallolu, které jsou meziprodukty při výrobě barviv, jako je gallocyanin a galoflavin. Na druhé straně je to surovina při syntéze oxazinových derivátů, které se také používají jako barviva.

Jelikož kyselina galová tvoří modrý komplex se železem, je při výrobě inkoustů pro psaní velmi důležitá. Tyto inkousty obsahují zejména směsi kyseliny gallové, síranu železnatého (FeSO ₄) a arabská guma.

Barvy na bázi kyselin železa a kovu byly nepostradatelnými materiály pro psaní dokumentů, výkresové plány a přípravu písemných materiálů.

Modré inkoustové pero. Butterflylunch. Zdroj: Wikipedia Commons

- V lékařských aplikacích

Používá se jako střevní stahující a zastavující krvácení (styptický). Kyselina gallová je surovinou při získávání rufigalolu, což je antimalariální činidlo.

Kyselina galová se díky své chemické redukční kapacitě používá při výrobě farmaceutických výrobků.

- V potenciálních lékařských aplikacích

Proti rakovině

Kyselina gallová byla identifikována jako hlavní odpovědná za protirakovinné vlastnosti různých rostlinných extraktů.

Na rozdíl od svého konkrétního antioxidačního účinku bylo zjištěno, že může vykazovat prooxidační vlastnosti při indukci apoptózy rakovinných buněk. Apoptóza je řádná destrukce poškozených buněk způsobená stejným organismem.

Apoptóza buňky. Ltumanovskaya V. Nagibin. Zdroj: Wikipedia Commons

Existují důkazy, že kyselina galová a galáty indukují selektivní apoptózu v rychle rostoucích nádorových buňkách, přičemž zdravé buňky zůstávají neporušené. Kromě toho bylo hlášeno, že zpomaluje angiogenezi a následně rakovinovou invazi a metastázy.

Protirakovinová aktivita kyseliny gallové byla zjištěna u leukémie, prostaty, plic, žaludku, pankreatu a tlustého střeva, prsu, děložního čípku a jícnu.

Proti různým patologiím

V několika studiích bylo prokázáno, že má antimykotickou, antibakteriální, antivirovou, antialergickou, protizánětlivou, antimutagenní, anti-cholesterolovou, antiobezitní a imunomodulační aktivitu.

Kyselina gallová je dobrým kandidátem pro kontrolu onemocnění parodontu (onemocnění dásní).

Vykazuje také neuroprotektivní, kardioprotektivní, hepatoprotektivní a nefroprotektivní potenciál. Například různé studie srdečních tkání u potkanů ​​potvrdily, že kyselina galová má ochranný účinek na myokard proti oxidačnímu stresu.

Jako buněčný prostředek proti stárnutí

Kyselina gallová poskytuje účinnou ochranu proti oxidačním poškozením způsobeným reaktivních často nacházejí v biologických systémech, jako jsou hydroxylové radikály (OH .), Superoxid (O ₂ .) A peroxylové (ROO .).

Bylo zjištěno, že trávicí trakt je absorbován rychleji než většina polyfenolů. A je to jeden z těch s nejvyšší antioxidační kapacitou.

Někteří vědci dále tvrdí, že kyselinu galovou lze niosomy transportovat, aby se zvýšila její anti-aging aktivita. Niosom je molekulární systém pro řízené uvolňování léčiv v těle, který to vyžaduje.

Tyto vlastnosti mu dávají vysoký potenciál proti stárnutí buněk.

- Při veterinárním použití

Byl používán jako střevní svíravý u zvířat.

- V různých aplikacích

Kyselina gallová se používá při výrobě svých esterů, jako je methylgalát, propylgalát, oktylgalát a laurylgalát.

Tyto deriváty jsou široce používány jako antioxidanty a konzervační látky ve zpracovaných potravinách, v obalových materiálech potravin, aby se zabránilo žluknutí a oxidačnímu poškození. Uvedené deriváty se také používají v kosmetice.

Kyselina gallová se používá jako fotografický vývojář a při výrobě papíru. Kromě toho se široce používá při stabilizaci kolagenu v procesu činění kůže.

Jako analytické činidlo je kyselina galová jako standard pro stanovení fenolického obsahu rostlinných extraktů a výsledky jsou vyjádřeny jako ekvivalenty kyseliny gallové.

Používá se také při testech na stanovení volných minerálních kyselin, dihydroxyacetonu a alkaloidů.

- Užitečnost v přírodním vodním prostředí

Kyselina gallová, která se přirozeně vyskytuje ve vodonosných vrstvách v rostlinné hmotě, je jednou z těch, kdo jsou odpovědni za nutriční dostupnost Fe (II) nezbytného pro růst vodních druhů.

Je to proto, že je schopen udržovat vysoké hladiny koncentrace rozpuštěného železa (II) za aerobních podmínek. Je to proto, že tvoří komplex s Fe (II) odolným vůči oxidaci.

Vodní druhy: pstruh. Obrázek John French. Zdroj: Pixabay

Reference

1. Sajid, M. a kol. (2019). Dodávka fytomedicinů na bázi nanočástic: výzvy a příležitosti. V New Look to Phytomedicine. Kapitola 23. Obnoveno z webu sciusalirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF a Otterbein, E. (editoři) (1983). The Merck Index. Desáté vydání. Merck & CO., Inc.
3. CRC Příručka chemie a fyziky. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. (1990). Páté vydání. Svazek A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. a Kakkar, R. (2015). Kyselina gallová: Univerzální antioxidant se slibnými terapeutickými a průmyslovými aplikacemi. Přednosti RSC. Obnoveno z rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., a kol. (2014). Úloha kyseliny gallové při kardiovaskulárních poruchách. V polyfenolech v lidském zdraví a nemoci. Kapitola 80. Obnoveno z webu sciusalirect.com.
7. Nowak, R. a kol. (2014). Rostlinné polyfenoly jako chemopreventivní látky. V polyfenolech v lidském zdraví a nemoci. Kapitola 97. Obnoveno z sciposedirect.com.