KYSELINA INDOLEACTOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyseliny indoloctové je organická sloučenina se v molekulovým vzorcem C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Je to monokarboxylová kyselina, která hraje důležitou roli jako růstový hormon rostlin, a proto patří do skupiny fytohormonů zvaných auxiny.

Je také známá jako kyselina 3-indoleactová a kyselina indol-3-octová. Je to nejdůležitější auxin v rostlinách. Vyrábí se v těchto částech, kde dochází k růstu, jako jsou výhonky, mladé rostoucí listy a reprodukční orgány.

Kyselina indoleactová je přítomna v rostoucích výhoncích. Autor: Julio César García. Zdroj: Pixabay.

Kromě rostlin ho biosyntetizují také některé mikroorganismy, zejména ty, které se nazývají „růstové stimulátory“. Obecně se tyto mikroby nacházejí v rhizosféře nebo v oblasti sousedící s kořeny rostlin, což podporuje jejich růst a větvení.

K biosyntéze kyseliny indoleactové dochází několika způsoby, zejména tryptofanem, aminokyselinou přítomnou v rostlinách.

U lidí s chronickým onemocněním ledvin může přítomnost vysokých hladin kyseliny indoleactové způsobit poškození kardiovaskulárního systému a demenci. Byly studovány různé způsoby použití plísní a bakterií produkujících indoleactovou kyselinu, které propagují rostlinné plodiny způsobem šetrným k životnímu prostředí.

Struktura

Kyseliny indoloctové má benzenový kruh, ve své molekulární struktuře, a připojen k je pyrrolový kruh v poloze 3, z nichž -CH ₂ -COOH je připojena skupina.

Struktura molekuly kyseliny 3-indoleactové. Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Ayacop převzato (na základě nároků na autorská práva).. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Indoleactová kyselina

- Indol-3-octová kyselina

- kyselina 3-indoleactová

- Kyselina indolyloctová

- Skatol-co-karboxylová kyselina

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá až bílá pevná vločka

Molekulární váha

175,18 g / mol

Bod tání

168,5 ° C

Rozpustnost

Velmi mírně rozpustný ve studené vodě: 1,5 g / l

Rozpustný v ethylalkoholu, acetonu a ethyletheru. Nerozpustný v chloroformu.

Poloha v přírodě

Kyselina indoleactová je nejdůležitějším fytohormonem nebo auxinem rostlin, které ji produkují hlavně v místech, kde roste.

Klíčivost semene, proces, ve kterém zasahuje indoleactová kyselina. Autor: Markéta Machová. Zdroj: Pixabay.

Běžný způsob, jakým rostliny ukládají kyselinu indoleactovou, je konjugován nebo reverzibilně spojen s některými aminokyselinami, peptidy a cukry.

Může být aktivně transportován z buňky do buňky nebo pasivně sledováním flasemové mízy na velké vzdálenosti.

Kromě produkce v rostlinách ji syntetizuje i několik typů mikroorganismů. Mezi tyto druhy mikrobů patří Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas a Rhizobium.

Většina rostlin stimulujících bakterií a hub, včetně těch, které s nimi vytvářejí symbiózu, produkuje kyselinu indoleactovou. Tyto mikroorganismy jsou považovány za "růstové stimulátory".

Kyselina indoleactová biosyntetizovaná rostlinnými bakteriemi nebo houbami v rhizosféře hraje důležitou roli při vývoji kořenů.

Rozvětvené kořeny rostliny. K jeho vývoji zasahuje kyselina indoleactová produkovaná bakteriemi a houbami přítomnými v oblasti, která je sousedí s nimi nebo v rhizosféře. Rasbak na holandské Wikipedii. Zdroj: Wikipedia Commons.

Mikroby však pro své fyziologické procesy nevyžadují kyselinu indoleactovou.

Vysvětlení je, že jak rostliny rostou, uvolňují mnoho ve vodě rozpustných sloučenin, jako jsou cukry, organické kyseliny a aminokyseliny, které jsou transportovány do kořenů.

Tímto způsobem získají rhizobakterie hojný přísun materiálu, který se používá při produkci metabolitů, jako je kyselina indoleactová, která se potom rostlinou používá.

Jak lze odvodit, jedná se o příklad partnerství pro vzájemnou pomoc.

Funkce v rostlinách

Kyselina indoleactová se podílí na různých aspektech růstu a vývoje rostlin, od embryogeneze po vývoj květin.

Je nezbytný pro mnoho procesů, jako je klíčení semen, růst embryí, iniciace a vývoj kořenů, tvorba a vylučování listů, fototropis, geotropis, vývoj ovoce atd.

Vyvíjející se květina, proces, ve kterém zasahuje kyselina indoleactová. Autor: Bruno Glätsch. Zdroj: Pixabay.

Reguluje prodloužení a dělení buněk a jejich diferenciaci.

Zvyšuje rychlost růstu xylemu a kořene. Pomáhá ke zlepšení délky kořene zvýšením počtu jeho větví, kořenových chloupků a bočních kořenů, které pomáhají při přijímání živin z okolí.

Hromadí se v základní části kořene a upřednostňuje gravitropis nebo jejich geotropis, čímž zahajuje zakřivení kořene dolů. U některých druhů stimuluje tvorbu náhodných kořenů ze stonků nebo listů.

Hromadí se v místě, odkud listy pocházejí, a řídí jeho umístění v rostlině. Vysoký obsah kyseliny indoleactové stimuluje prodloužení výhonků a jejich fototropismus. Reguluje expanzi listů a cévní diferenciaci.

Nové listy v růstu, proces řízený kyselinou indoleactovou. Zdroj: Pixabay.

Spolu s cytokininy stimuluje proliferaci buněk v kammbiální zóně. Přispívá k diferenciaci cévních tkání: xylem a phloem. To má vliv na průměr stonku.

Zralá semena uvolňují kyselinu indoleactovou, která se hromadí v části obklopující oplodí ovoce. Když v tomto místě klesne koncentrace kyseliny indoleactové, dojde k uvolnění ovoce.

Biosyntéza

Kyselina indoleactová je biosyntetizována v aktivně se dělících rostlinných orgánech, jako jsou výhonky, kořenové špičky, meristemy, cévní tkáně, mladé rostoucí listy, terminální pupeny a reprodukční orgány.

Je syntetizován rostlinami a mikroorganismy prostřednictvím několika vzájemně propojených cest. Existují cesty, které jsou závislé na tryptofanu (aminokyselina přítomná v rostlinách) a další, které jsou na něm nezávislé.

Jedna z biosyntéz začínajících tryptofanem je popsána níže.

Tryptofan enzymem aminotransferázou ztrácí aminoskupinu a je převeden na kyselinu indol-3-pyruvovou.

Ten ztrácí karboxylovou skupinu a díky enzymu pyruvát dekarboxylázy se tvoří indol-3-acetaldehyd.

Nakonec se indol-3-acetaldehyd oxiduje enzymem aldehyd-oxidáza za získání kyseliny indol-3-octové.

Jedna z forem biosyntézy indoleactové kyseliny rhizobakteriemi. Autor: Marilú Stea.

Přítomnost v lidském těle

Kyselina indoleactová v lidském těle pochází z metabolismu tryptofanu (aminokyseliny obsažené v různých potravinách).

Kyselina indoleactová je zvýšená u pacientů s onemocněním jater a lidí s chronickým onemocněním ledvin.

V případě chronického onemocnění ledvin byly vysoké hladiny kyseliny indoleactové v krevním séru korelovány s kardiovaskulárními příhodami a úmrtností, což se ukázalo jako jejich významné prediktory.

Odhaduje se, že působí jako promotor oxidačního stresu, zánětu, aterosklerózy a endoteliální dysfunkce s prokoagulačním účinkem.

Vysoké hladiny kyseliny indoleactové v krevním séru u pacientů léčených hemodialýzou byly také spojeny se sníženou kognitivní funkcí.

Získání

Existuje několik způsobů, jak jej získat v laboratoři, například z indolu nebo z kyseliny glutamové.

Potenciální využití v zemědělství

Studují se nové strategie, které umožňují použití kyseliny indoleactové ke zvýšení produktivity plodin s minimálním dopadem na přírodní prostředí, čímž se zabrání účinkům chemických hnojiv a pesticidů na životní prostředí.

Prostřednictvím hub

Někteří vědci izolovali některé endofytické houby spojené s léčivými rostlinami ze suchého prostředí.

Zjistili, že tyto houby podporují klíčení semen divokého typu a mutantních semen, a po určitých analýzách bylo zjištěno, že kyselina indoleactová biosyntetizovaná těmito houbami je odpovědná za prospěšný účinek.

To znamená, že díky kyselině indoleactové, kterou tyto endofytické houby produkují, může jejich aplikace přinést velké výhody plodinám, které rostou v marginalizovaných zemích.

Prostřednictvím geneticky modifikovaných bakterií

Jiným vědcům se podařilo vymyslet mechanismus genetické manipulace, který upřednostňuje syntézu kyseliny indoleactové typem rhizobakterií, což obvykle není promotorem růstu rostlin.

Implementace tohoto mechanismu vedla tyto bakterie k tomu, že syntetizovaly indoleactovou kyselinu samoregulovaným způsobem. A naočkování těchto rhizobakterií do kořenů rostlin Arabidopsis thaliana zlepšilo jejich růst kořenů.

Sloučeniny konjugované s kyselinou indoleactovou

Bylo možné syntetizovat sloučeninu konjugovanou nebo vytvořenou spojením kyseliny indoleactové a karbendazimu (fungicid), která po naočkování v kořenech sazenic luštěnin vykazuje fungicidní vlastnosti a účinky, které podporují růst a vývoj rostlin. Tuto sloučeninu je třeba ještě hlouběji prostudovat.

Reference

1. Chandra, S. a kol. (2018). Optimalizace produkce kyseliny octové v přírodě izolovanými bakteriemi z rhizosféry Stevia rebaudiana a její účinky na růst rostlin. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Obnoveno z sciposedirect.com.
2. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina indol-3-octová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Příspěvek mikrobů ke zdraví člověka, zvířat a rostlin. Ve své DNA. Obnoveno z sciposedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormony v růstu a vývoji. V referenčním modulu v Life Sciences. Obnoveno z sciposedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. V encyklopedii genetiky. Obnoveno z sciposedirect.com.
6. Dou, L. a kol. (2015). Kardiovaskulární účinek kyseliny močové indolové-3 kyseliny octové. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 duben; 26 (4): 876-887. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL a kol. (2017). Endofyty z léčivých rostlin a jejich potenciál pro produkci kyseliny indolové octové, zlepšení klíčení semen a zmírnění oxidačního stresu. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 únor; 18 (2): 125-137. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. a kol. (2014). Oblast vlivu indolové kyseliny octové a oxidu dusnatého na bakterie. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Kyselina indol-3 octová zvýšila riziko poškození kognitivní funkce u pacientů podstupujících hemodialýzu. NeuroToxicology, svazek 73, červenec 2019, stránky 85-91. Obnoveno z sciposedirect.com.
10. Zuñiga, A. a kol. (2018). Vyvinuté zařízení pro produkci kyseliny indoleactové na základě signálů snímajících kvora umožňuje Cupriavidus pinatubonensis JMP134 stimulovat růst rostlin. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Obnoveno z pubs.acs.org.
11. Yang, J. a kol. (2019). Syntéza a bioaktivita kyseliny indoleactové-karbendazimu a jeho účinky na Cylindrocladium parasiticum. Biochemie a fyziologie pesticidů 158 (2019) 128-134. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Produkce kyseliny indol-3-octové v Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Obnoveno z bashanfoundation.org.