KYSELINA LAUROVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, PŘÍNOSY, ÚČINKY - CHEMIE - 2025

Kyselina laurová je nasycený středně dlouhým řetězcem, mastné kyseliny 12 uhlíky. Skládá se z bílého pevného nebo zářivě bílého prášku s charakteristickou vůní dětského oleje. Je prakticky nerozpustný ve vodě, ale je velmi rozpustný v organických rozpouštědlech; zejména v ethanolu, methanolu a acetonu.

Je to jedna ze složek triglyceridů. Kokosové mléko je na tuto mastnou kyselinu velmi bohaté (asi 50% mastných kyselin). Nachází se také v kokosovém oleji a oleji z palmových jader. V mateřském mléce představuje 6,2% celkových lipidů.

Kokosový olej, jeden z hlavních zdrojů kyseliny laurové. Zdroj: Phu Thinh Co

Kyselina laurová je metabolizována za vzniku monolaurinu, sloučeniny, jejíž aktivita je přisuzována proti vysoce negativním bakteriím, virům, houbám a prvokům.

Ukázalo se, že kyselina laurová je užitečná při léčbě akné, protože působí proti bakteriím Propionibacterium acnes ve vztahu k zánětlivým procesům pozorovaným při poruše.

Podobně byl experimentálně použit v buněčných kulturách rakoviny konečníku tlustého střeva, protože byl schopen indukovat apoptózu těchto buněk; který by mohl otevřít dveře pro použití kyseliny laurové v alternativní terapii pro tento typ rakoviny

Stručně řečeno, kyselina laurová má řadu zdravotních výhod a používá se také při výrobě kosmetiky, vonných látek, mýdel, šamponů atd.

Struktura kyseliny laurové

Struktura kyseliny laurové. Zdroj: Ben Mills

Horní obrázek ukazuje molekulární strukturu kyseliny laurové za použití sfér a tyčinek.

Lze počítat, že v uhlíkovém „ocasu“ je jedenáct atomů uhlíku nebo černé koule; představuje nepolární nebo hydrofobní konec struktury. A na pravé straně polární hlava se skupinou COOH, s červenými koulími. Ve všech je dvanáct atomů uhlíku.

Skupina COOH může darovat ionty H ^{+ za} vzniku laurátových solí. V nich je vodík skupiny OH, umístěný na konci vpravo, nahrazen kovovými kationty.

Nepolární konec kyseliny laurové je prostý nenasycení. Co to znamená? Chybí dvojné vazby (C = C). Pokud by tomu tak bylo, mělo by to záhyby, charakteristické pro nenasycené tuky. Všechny uhlíky jsou vázány na maximální povolený počet vodíku, a proto je tento tuk nasyceného typu.

Intermolekulární interakce

Struktura obecně představuje příliš zřejmou formu: strukturu klikatého. Nejen to je také flexibilní klikatá, schopná uspořádat své atomy uhlíku tak, aby dokonale odpovídaly prázdným prostorům v ocasu sousední molekuly.

Dobrou analogií pro pochopení je porovnat interakce mezi dvěma molekulami kyseliny laurové s interakcemi dvou skládacích židlí, které jsou naskládány na sebe, aby vytvořily sloupec; Totéž se děje s těmito molekulami: jejich nasycená povaha jim umožňuje seskupovat se a srážet se do tuku s větší nerozpustností.

Nepolární ocasy proto interagují s londýnskými rozptylovými silami. Mezitím polární hlavy mezi sebou vytvářejí vodíkové vazby, což dále posiluje vazby jejich ocasů.

Molekuly jsou tedy spojeny řádným způsobem, dokud nevytvoří bílý krystal s triklinickou strukturou.

Tyto mastné krystaly kyseliny laurové nejsou příliš odolné vůči teplu, protože se taví při 43 ° C. Zvýšení teploty odděluje ocasy v důsledku vibrací jejich atomů; začnou se klouzat přes sebe, čímž vzniká olej kyseliny laurové.

Vlastnosti

Chemická jména

Kyselina laurová, kyselina n-dodekanová, kyselina dodecylová, kyselina dodekanová, kyselina volvová a dodecylkarboxylát.

Molekulární vzorec

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ a CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

Molekulární váha

200,322 g / mol

Fyzický popis

Plná bílá. Může se také vyskytovat jako bezbarvé jehly nebo bílý krystalický prášek.

Zápach

Charakteristika dětského oleje.

Bod tání

43,2 ° C (111 ° F).

Bod varu

297,9 ° C

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný ve vodě:

-37 mg / l při 0 ° C

-48,1 mg / l při 50 ° C

-83 mg / l při 100 ° C

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Jeden gram kyseliny laurové se rozpustí v 1 ml ethylalkoholu a 2,5 ml propylalkoholu. Je vysoce rozpustný v benzenu a etheru, ale mírně rozpustný v chloroformu.

Rozpustnost v acetonu

60,5 g / 100 g při 20 ° C

Rozpustnost v methanolu

120 g / 100 g při 20 ° C

Hustota

-1,007 g / cm ³ při 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ při 41,5 ° C

-0,8679 g / cm ³ při 50 ° C

Tlak páry

-2,13 x ^10-6 kPa (25 ° C)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskozita

-6,88 cPoise (50 ° C)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Teplo spalování

7,413,7 kJ / mol.

Povrchové napětí

26,6 mN / m při 70 ° C

Index lomu

1.4183 při 82 ° C

Disociační konstanta

pKa = 5,3 při 20 ° C

Aplikace

Průmyslový

Kyselina laurová reaguje s hydroxidem sodným, aby ji zmýdelnila, čímž se získá laurát sodný. Mýdla vyrobená s kyselinou laurovou jsou pěnivá a mají schopnost rozpustit lipidy.

Frakcionované mastné kyseliny, včetně kyseliny laurové, se používají při výrobě esterů, mastných alkoholů, peroxidů, vonných látek, povrchových úprav, lubrikantů, kosmetiky, krmiv pro zvířata, chemie papíru, plastů, detergentů, agrochemikálií, pryskyřic a povlaků.

Stanovení molární hmotnosti

Kyselina laurová se používá při stanovení neznámé molární hmotnosti látky. Důvod: má relativně vysokou teplotu tání (43,8 ° C). Kyselina laurová a další látka jsou roztaveny, což určuje pokles kryoskopického bodu směsi a tím i molární hmotnosti látky.

zemědělství

Kyselina laurová se v zemědělství používá jako herbicid, insekticid, miticid a regulátor růstu rostlin. Mechy, řasy, lišejníky, játrovky a další plevele se také používají v krmivech, okrasných květinách a rostlinách pro domácnost.

Výhody zdraví

Cévní bypassové štěpy

Kyselina laurová se váže na peptid gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), což usnadňuje jeho začlenění do matrice poly (karbonát-močovina) urethanu (PCU), použitého ve štěpech pro vaskulární bypass.

Zvyšuje účinek určitých léků

Usnadňuje transdermální penetraci léku fenazepamu a třikrát zvyšuje antikonvulzivní účinek léku. Také zvyšuje průchod vlhkou kůží léků neutrálního kofeinu a aniontového salicylátu sodného.

Baktericidní účinek

Při výzkumu byl studován baktericidní účinek kyseliny laurové, in vivo i in vitro, na bakterii Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis a Propionabacterium acnes, bakteriích, které způsobují vaskulární zánět.

K prokázání terapeutického účinku byla vyžadována 15krát nižší dávka kyseliny laurové ve srovnání s dávkou benzoylperoxidu (BPO), léčiva obvykle používaného při léčbě akné.

Ze zkoumaných bakterií byl P. acnes nejcitlivější na kyselinu laurovou. Kyselina laurová dále nevykazovala cytotoxický účinek na lidské sebocyty.

Ošetření rektálního tlustého střeva

Kyselina laurová je studována jako slibná doplňková terapie v léčbě rakoviny tlustého střeva konečníku. Poznamenává, že kyselina laurová snižuje použití glutathionu (GSH) a produkuje oxidační stres, který vyvolává apoptózu buněk rakoviny konečníku tlustého střeva.

Bojuje s infekcemi a patogeny

- Kyselina laurová se používá k léčbě virových infekcí, včetně chřipky a genitálního oparu způsobeného virem herpes simplex (HSV). Kyselina laurová se navíc používá k léčbě genitálních bradavic způsobených papilomavirem (HPV).

-Slouží jako předchůdce monolaurinu, antimikrobiální látky, která bojuje s patogeny, jako jsou bakterie, viry a houby.

- Samo nebo ve spojení s éterickými oleji může bojovat proti patogenům přítomným v potravinách. Také při krmení hospodářských zvířat může zlepšit kvalitu jimi produkovaného krmiva.

Ostatní

-Může to být prospěšné při léčbě suché pokožky, protože to může pomoci při její hydrataci. Tuto vlastnost lze použít ke zlepšení nemocí, jako je psoriáza.

Má antioxidační vlastnost. Zvyšuje hladinu lipoproteinu o vysoké hustotě (HDL), který působí odstraňováním cholesterolu uloženého v krevních cévách a umožňuje tak opuštění těla.

- Snižuje krevní tlak a srdeční frekvenci. Kromě toho snižuje oxidační stres v srdci a ledvinách.

Vedlejší efekty

Kyselina laurová je nasycená mastná kyselina, proto se předpokládá, že může poškodit kardiovaskulární systém; protože nasycené tuky způsobují ukládání cholesterolu v cévách.

Podle přezkumu z roku 2016 však škodlivé působení kyseliny laurové na fungování kardiovaskulárního systému není přesvědčivé. Podobného závěru bylo dosaženo při přezkumu provedeném v roce 2003.

Protože kyselina laurová je karboxylová kyselina, lze jí připsat soubor nespecifických vedlejších účinků. Například reakcí s diazo, dithiokarbamátem, isokyanátem, merkaptanem, nitridy a sulfidy mohou vznikat toxické plyny.

Nejedná se však o specifické vedlejší účinky kyseliny laurové ani o těchto reakcích. Obecně nebyly zjištěny žádné vedlejší účinky.

Jsou však známy některé škodlivé účinky, které mohou nastat při manipulaci. Může být škodlivý při vdechování, požití nebo přímém kontaktu s kůží. V parní formě dráždí oči, sliznici, nos a dýchací cesty.

Reference

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobiální vlastnost kyseliny laurové proti Propionibacterium Acnes: její terapeutický potenciál pro zánětlivé akné vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. a Howarth, G. (2013). Indukce apoptózy lauricidem mastné kyseliny se středně dlouhým řetězcem v rakovinných buňkách tlustého střeva v důsledku indukce oxidačního stresu. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06.10.2017). 25 Lauric Acid Foods & Oils: Oleje s vysokým obsahem doplňků. Obnoveno z: superfoodly.com
4. Toskánská strava. (2019). Kyselina laurová: struktura, vlastnosti a zdroje. Obnoveno z: toskánsko-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Krystalová a molekulární struktura kyseliny laurové (forma A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Kyselina Laurová. PubChem Database. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Kyselina Laurová. Obnoveno z: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. února 2019). Co je kyselina laurová? Obnoveno z: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. dubna 2019). Výhody kyseliny Lauric Acid pro tělo. Obnoveno z: livestrong.com