KYSELINA SORBOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, REAKCE - CHEMIE - 2025

Kyseliny sorbové je pevná organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₆ H ₈ O ₂ nebo CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monokarboxylové kyseliny se alfa, beta-nenasycený a také se říká, že poly mastné kyseliny - nenasycené. Je také známá jako kyselina hexadienová. Je to karboxylová kyselina se dvěma dvojnými vazbami C = C.

Je přirozeně přítomen v bobulích horského popela, bobulích jeřabin (Sorbus aucuparia) a bobulí vinné révy magnólie. Kyselina sorbová má antimikrobiální vlastnosti, a proto se široce používá jako aditivum v potravinářských výrobcích, aby se zabránilo množení plísní, kvasinek a bakterií.

Kyselina sorbová Autor: Marilú Stea

Obvykle se používá jako draselný, sodný nebo sorbát vápenatý. Jeho forma účinku proti mikroorganismům zahrnuje infiltraci buněčných stěn a inhibici určitých důležitých enzymů, někdy způsobujících poškození genetického materiálu.

Existují však mikroby, které se stanou odolnými vůči své činnosti tím, že zůstávají ve spícím stavu, který se aktivuje, když se podmínky znovu stanou příznivými. Kyselina sorbová a sorbáty nejsou považovány za toxické pro lidi ani zvířata. Jeho bezpečnost je však stále studována.

Produkty těchto reakcí byly zkoumány, aby se určilo jejich možné poškození lidí, a některé z nich byly bezpečné a jiné mutagenní a genotoxické.

Protože se jedná o polynenasycenou sloučeninu, má tendenci reagovat s nukleofilními sloučeninami přítomnými v potravinách, jako jsou dusitany, siřičitany a aminy.

Struktura

Kyselina sorbová má lineární kostru 6 uhlíkových atomů, ve které jsou 2 C = C dvojné vazby uhlík-uhlík a karboxylová skupina -COOH.

Dvojité vazby C = C se nacházejí na druhém a čtvrtém uhlíku (C-2 a C-4) a jsou v trans-trans formě.

Struktura kyseliny sorbové, kde je pozorováno trans-trans uspořádání C = C dvojných vazeb. Capaccio. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina sorbová

- 2,4-hexadienová kyselina

- (2E, 4E) -hexa-2,4-dienová kyselina

- trans, trans-2,4-hexadienová kyselina

- 2-propenylakrylová kyselina.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá nebo bílá krystalická pevná látka. Krystalizuje z vody nebo alkoholu ve formě jehel.

Prášek kyseliny sorbové. indiamart. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulární váha

112,13 g / mol

Bod tání

134,5 ºC (začíná sublimovat nad 60 ºC)

Bod varu

228 ° C, vaří se za rozkladu.

Bod vzplanutí

127 ° C (metoda uzavřeného kelímku).

Hustota

1,2 g / cm ³

Rozpustnost

Slabý ve vodě, 1,56 g / l při 20 ° C. Rozpustný v ethanolu. Velmi rozpustný v etheru.

Disociační konstanta

pK _a = 4,76 při 25 ° C

Chemické vlastnosti

Jako di-nenasycená sloučenina má sklon k autooxidaci v přítomnosti kyslíku. Ve své suché krystalické pevné formě je však velmi stabilní.

Jeho autooxidace ve vodném roztoku závisí na mnoha faktorech, včetně pH. Při nízkém pH (kyselém) má sklon k oxidaci snadněji než při vysokém pH (alkalické), což se zdá být proto, že se při alkalickém pH převádí na svůj sorbátový ion, který je méně náchylný k oxidaci.

Jeho systém konjugovaných dvojných vazeb (tj. Vazby, které sdílejí elektrony) znamená, že může reagovat s mnoha nukleofilními činiteli (atomy, které mají nadbytek elektronů, takže hledají atom s několika elektrony).

Mezi takové nukleofilních činidel, R-SH thioly, SO ₃ ^2- siřičitany, NO _2, ^- nitrily a R-NH ₂ aminy vyniknout.

Další vlastnosti

Je to těkavé v přítomnosti páry bez rozkladu.

Chuť je mírně kyselá a svíravá. Má téměř nepostřehnutelný zápach.

Podávání mastí nebo lokálních léků, které obsahují kyselinu sorbovou, může u některých citlivých jedinců způsobit alergie na kontakt s kůží.

Přímé použití kyseliny sorbové na kůži způsobuje silné podráždění.

Použití v potravinářském průmyslu

Kyselina sorbová je antimikrobiální látka účinná proti širokému spektru mikroorganismů, jako jsou houby, bakterie a kvasinky, a má nízkou toxicitu pro lidi a zvířata, a proto se používá jako konzervační látka pro mnoho poživatin nebo potravin.

Je to inhibitor růstu mikrobů. Množství nebo koncentrace kyseliny sorbové, která se má použít, závisí na druhu potraviny, jejím pH, bakteriích nebo hubách, proti nimž se má bojovat, a na předpisech uložených úřady v oblasti potravin a bezpečnosti.

Kyselina sorbová se nejčastěji používá jako draselný, sodný nebo vápenatý sorbát, které jsou rozpustnější ve vodném prostředí. Některé zdroje uvádějí, že jeho působení je účinnější v kyselém prostředí a že funguje lépe než benzoát (další konzervační látka pro potraviny).

Podle některých studií, kyselina sorbová je metabolizován v lidském těle, jako jinými mastnými kyselinami, transformuje do CO ₂ a vody. Z tohoto důvodu se v těle nehromadí.

Americká správa potravin a léčiv (FDA) USA ji klasifikovala jako „obecně uznávaná jako bezpečná“ nebo GRAS (obecně uznávaná jako bezpečná).

To je široce používáno jako konzervant v ovocných šťávách, vínech a jiných nápojích, margarine, mléčných výrobcích takový jako čerstvý sýr, omáčky, okurky, ryby, dezerty a pekárenské výrobky, mezi mnoho jiných potravin.

Komerční nápoj, který pravděpodobně obsahuje sorbáty. Autor: Miguel Andrade. Zdroj: Unsplash

Odhaduje se, že jeho mechanismus účinku v mikrobech je založen na inhibici enzymů cyklu uhlohydrátů a kyseliny citronové. Deaktivuje takové enzymy vytvářením vazeb s jejich -SH skupinami.

Na druhé straně ovlivňuje elektrochemický potenciál buněčných membrán mikroorganismů a infiltruje je, přičemž vyvíjí svou činnost. V některých případech dokonce interferuje s genetickým materiálem (DNA a RNA) bakterií.

Reakce kyseliny sorbové v potravinách

Různé sloučeniny mohou být přirozeně vyskytuje v potravinách, včetně aminů R-NH ₂, a ostatní jsou přidány jako přísady, jako například dusitany NO ₂ ^- a siřičitany, SO ₃ ^2-.

Amines

Kyselina sorbová a sorbát draselný mohou podléhat nukleofilním adičním reakcím s jednoduchými aminy, čímž se vytvářejí cyklické struktury typu dihydropyridonu.

Tyto struktury jsou vytvořeny dvojitým přidáním aminů k sorbátovým dvojným vazbám, následovaným cyklizací s dehydratací a ztrátou aminu. K těmto reakcím může dojít i za mírných podmínek, jako jsou ty, které se vyskytují při zpracování potravin (50-80 ° C).

Dusitany

Dusitanové soli NO ₂ ^- se přidávají do některých potravin, aby inhibovaly růst některých bakterií, jako je Clostridium botulinum, bacil, který vytváří neurotoxiny a způsobuje onemocnění botulismem.

Kyselina sorbová reaguje s dusitany za vzniku 1,4-dinitro-2-methylpyrolu a kyseliny ethylnitrolové. K tomu dochází za podmínek podobných těm v lidském žaludečním traktu.

Potraviny, které pravděpodobně obsahují dusitany. Autor: Robert Doetsch. Zdroj: Pixabay.

Sulfity

Sulfity se nacházejí v některých potravinách nebo nápojích pro jejich konzervační, antimikrobiální a protiplesňové vlastnosti. Jedním z těchto nápojů je víno.

Kyselina sorbová a sorbáty reagují s těmito siřičitany.

Vedlejší účinky jeho příjmu

Podle konzultovaných zdrojů jsou hladiny kyseliny sorbové nebo sorbanu draselného používané v potravinách mezi 100 a 2000 mg / l potraviny.

Přijatelný denní příjem u lidí byl stanoven na několik let na 25 mg / kg individuální hmotnosti.

Ačkoli se kyselina sorbová a sorbáty používají již mnoho let a jsou považovány za netoxické, jejich úplná neškodnost pro člověka dosud nebyla zcela prokázána. V současné době se provádí mnoho lékařsko-vědeckých studií k objasnění předmětu.

Účinky na zvířata

Úroveň toxicity kyseliny sorbové a sorbátů vůči savcům je velmi nízká. Studie byly provedeny po dlouhou dobu expozice a dokonce i při příjmu tak velkého, jako 10% stravy, bez negativních výsledků.

Některé těhotné králíky trpěly těžkým podrážděním žaludku, sníženou spotřebou potravy, zvýšeným potratům a smrtí. Účinky však byly přičítány tomu, že kyselina sorbová ničila přírodní flóru ve střevech, což vedlo k podvýživě.

V experimentech s březími krysy se to nestalo, ale během těhotenství byl pozorován úbytek hmotnosti.

U studovaných zvířat nebyla zjištěna žádná tvorba nádoru ani žádný druh karcinogenní aktivity těchto produktů.

Jeho nízkou toxicitu lze vysvětlit, protože tělo savců ji rychle metabolizuje stejným způsobem jako jiné mastné kyseliny a přeměňuje jej na CO ₂ a vodu.

Účinky na imunitní systém

Totéž se děje u lidí, kyselina sorbová je metabolizována a v těle se nehromadí.

Některé studie však zjistily, že kyselina sorbová může negativně regulovat určité biochemické cesty, které souvisejí s fungováním imunitního systému.

Kyselina sorbová významně potlačuje rozklad tryptofanu a produkci neopterinu v buňkách imunitního systému, jako jsou monocyty. Oba účinky zahrnují potlačení imunitní odpovědi typu Th1.

To znamená, že kyselina sorbová a sorbáty snižují určitý typ mechanismu v imunitním systému lidského těla.

Ačkoli testy byly prováděny s koncentracemi kyseliny sorbové, které lze v krevním systému jen stěží dosáhnout, je pravděpodobné, že vysokých koncentrací je dosaženo v gastrointestinálním traktu.

Některé zdroje uvádějí, že u dětí nebo citlivých lidí může způsobit úly, které by mohly souviset s imunitním systémem.

Mutagenní účinky produktů jejich reakcí

Různé studie ukázaly, že kyselina sorbová a sorbáty jsou nemutagenní a neklastogenní (nezpůsobují chromozomální zlomy) u zvířat, ale potenciál způsobovat rakovinu u lidí nebyl hodnocen.

Někteří vědci studovali možnost, že cyklické a lineární sloučeniny vytvořené reakcí mezi aminy v potravě a kyselinou sorbovou mohou způsobit mutagenezi (generovat mutace v DNA buněk) a genotoxicitu (způsobit poškození genů).

Při testech prováděných se vzorky lidských buněk a koloniemi Salmonella typhimurium však bylo zjištěno, že reakční produkty mezi kyselinou sorbovou nebo sorbáty a aminy se nejeví jako genotoxické nebo mutagenní, ačkoli jejich bezpečnost nelze potvrdit.

Na druhé straně reakční produkty mezi kyselinou sorbovou s dusitany, 1,4-dinitro-2-methylpyrrolem a kyselinou ethylnitrolovou jsou mutagenní. Vznikají za kyselých podmínek, které se nacházejí v lidském žaludku (pH mezi 2 a 4,2).

Navíc bylo prokázáno, že víno s obsahem SO ₂ kyselinu sorbovou a mohou produkovat mutageneze.

Levné víno, které pravděpodobně obsahuje siřičitany a kyselinu sorbovou. Shalom. Zdroj: Wikipedia Commons.

Oxidační produkty, které se vytvářejí během skladování a působením tepla, byly rovněž shledány genotoxickými a mají schopnost buněčné transformace.

Všechny tyto aspekty jsou stále studovány.

Potenciální účinek stárnutí buněk

Sorbát draselný způsobuje dramatické zvýšení tvorby reaktivních druhů kyslíku v buňkách mikroorganismů, které mohou vytvářet volné radikály.

Takový druh může poškodit mitochondriální DNA, což vede ke stárnutí a buněčné smrti. K tomu dochází u mikrobů, které jsou předmětem působení sorbátu.

U lidí to však nebylo zcela objasněno.

Nekontrolovaný aspekt jeho použití proti mikrobům

Nedávno (2019) někteří vědci zjistili, že kyselina sorbová může podporovat indukci stavu BVNC u bakterií.

Stav BVNC (nebo životaschopné nekultivovatelné bakterie) je definován jako buňky, které vstupují do nekultivovatelného stavu v reakci na stresové situace, udržují snížený metabolismus, vysoké hladiny ATP a zachovávají integritu buněk, jako je například obsah chromozomů. a buněčná membrána.

To znamená, že snižují dýchání, snižují transport živin, omezují výrobu určitých molekul, ukládají energii a udržují buněčnou zeď a její obsah v dobrém stavu.

Použitím rutinních laboratorních screeningových postupů lze kontaminaci BVNC podceňovat, což může vést k přítomnosti patogenů v potravinách.

Buňky ve stavu BVNC se mohou vrátit do kultivovatelného stavu, pokud existují příznivé podmínky, jako je přítomnost určitých živin.

Kyselina sorbová může indukovat stav BVNC i při nižších koncentracích, než jaké se používají při konzervování potravin.

Další použití

Kyselina sorbová se díky svému antimikrobiálnímu účinku používá také v kosmetice, léčivech a při konzervování tabáku. Přidává se také do obalového materiálu potravin.

Jedná se o meziprodukt k výrobě změkčovadel a maziv. Umožňuje zvýšit lesk určitých alkydových povlaků. Používá se ke zlepšení mletí některých gum.

Reference

1. Winkler, C. a kol. (2006). Konzervační látky na potraviny siřičitan sodný a kyselina sorbová potlačují mitogenem stimulované mononukleární buňky periferní krve. Toxikologie potravin a chemických látek 44 (2006) 2003-2007. Obnoveno z sciposedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivita některých produktů, které vznikají reakcí kyseliny sorbové s dusitanem sodným: Dekorace 1,4-dinitro-2-methylpyrolu a kyseliny ethylnitrollové. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Obnoveno z pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. a kol. (1998). Interakce funkce kyselina sorbová s aminem. Food Additive and Contaminants, 1998, sv. 15, č. 4, 487-493. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. a kol. (2000). Studium genotoxicity reakčních produktů kyseliny sorbové. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Obnoveno z pubs.acs.org.
5. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina sorbová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. a kol. (2019). Kyselina sorbová s nízkou koncentrací podporuje indukci Escherichia coli do životaschopného, ​​ale nekulturovatelného stavu. Biocontrol Science, 2019, svazek 14, č. 1, 67-71. Obnoveno z jstage.jst.go.jp.
7. Neznámý autor. (1998). Tuk jako nebo v potravinách. Kyselina sorbová. V příručce Tuky a oleje. Obnoveno z sciposedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. a Hansen, F. (2005). Nové chemické a biochemické překážky. V rozvíjejících se technologiích pro zpracování potravin. Obnoveno z sciposedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urtikárie. V The Medical Handbook of Natural Medicine (3. vydání). Obnoveno z sciposedirect.com.
10. Piper JD a Piper PW (2017). Soli benzoátu a sorbátu: systematický přehled potenciálních rizik těchto neocenitelných konzervačních látek a rozšiřující se spektrum klinického využití benzoátu sodného. Komplexní recenze ve vědě o potravinách a bezpečnosti potravin. Vol. 16, 2017. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.