KYSELINA TŘÍSLOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, ZÍSKÁNÍ, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina tříslová je obecný název pro skupinu polyfenolických organických sloučenin, známých také jako hydrolyzovatelné taniny. Hypotetický chemický vzorec pro komerční kyselinu tříslovou je C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆. Kyseliny tříslové jsou také známé jako kyseliny gallotanické.

V přírodě jsou široce rozšířené, vyskytují se zejména v kůře a plodech některých stromů, mezi jinými například kaštanový dub a sladké kaštany.

Kaštanová dubová kůra. Mwanner. Zdroj: Wikipedia Commons.

Kyselina tříslová je polyfenol o vysoké molekulové hmotnosti a variabilní složení vytvořený esterifikací kyseliny galové a kyseliny 3-galloylgalové glukózou. Kyselina tříslová musí být odlišena od kondenzovaného taninu, protože ty pocházejí z různých sloučenin.

Podle konzultovaných zdrojů se v čaji nenacházejí hydrolyzovatelné taniny nebo kyseliny tříslové. Kyseliny tříslové se používají ke stabilizaci nápojů, jako je pivo a víno, a pomáhají jim odstranit zákal.

Vzhledem k jejich antimikrobiálnímu účinku mají několik léčivých použití. Používají se mimo jiné k léčbě laryngitidy, vředů, krvácení, průjmu, podráždění kůže. Používají se také ve veterinární léčbě.

Kyseliny tříslové se používají k činění a barvení zvířecích kůží, aby se získala kůže odolná vůči vodě a teplu. Vědci navíc neustále hledají nová využití kyselin tříslovin.

Struktura

Hydrolyzovatelné taniny nebo taniny mají centrum tvořené vícesytným alkoholem, jako je glukóza, a hydroxylové skupiny esterifikované kyselinou galovou (kyselina 3,4,5-trihydroxy-benzoová) nebo kyselinou hexahydroxydifenovou, proto obsahují velké množství -OH skupiny připojené k benzenovým kruhům.

Kyselina tříslová. cs: User_talk: Ronhjones. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyseliny tříslové

- Hydrolyzovatelné taniny

Vlastnosti

Fyzický stav

Světle žlutá až hnědá amorfní pevná látka.

Molekulová hmotnost komerční kyseliny tříslové

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆: 1701,2 g / mol

Teplota tání komerční kyseliny tříslové

200 ° C

Bod vzplanutí komerční kyseliny tříslové

198,9 ºC (metoda otevřeného kelímku)

Teplota samovznícení komerční kyseliny tříslové

526,7 ° C

Hustota

Větší než 1 až 20 ° C

Rozpustnost

Mísitelný s vodou. Velmi rozpustný v alkoholu a acetonu.

Nerozpustný v etheru, benzenu, tetrachlormethanu a chloroformu.

Chemické vlastnosti

Taninové kyseliny vysrážejí proteiny, protože reagují se skupinami -SH některých aminokyselin v nich přítomných.

Hydrolýza tříslových kyselin enzymem tanázy generuje glukózu, kyselinu galovou a kyselinu galovou.

Se železitými solemi dávají namodralé černé sloučeniny.

Získání

Hydrolyzovatelné taniny nebo kyseliny tříslové se získávají z různých rostlinných zdrojů obecně extrakcí organickými rozpouštědly (jako je aceton nebo ethylacetát) nebo extrakcí vodou.

Jsou extrahovány například ze semen lusků kaštanu (Castanea sativa), turecké žáby (Quercus infectoria), čínské žáby (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) a myrobalanových ořechů (Terminalia chebula).

Semena kaštanů Castanea sativa. joost j. bakker. Zdroj: Wikipedia Commons.

Použití kyselin tříslové

Při přípravě piva a vína

Kyselina tříslová funguje jako stabilizátor v pivu díky srážení, protože zvyšuje rovnováhu poměru polyfenol / protein.

Používá se v koncentracích 2 až 6 g na 100 l. Působí vysrážením bílkovin, které způsobují zákal v pivu, protože váže aminokyseliny s exponovanými skupinami -SH. Po vysrážení materiálu se pivo odstředí nebo převede opatrnou dekantací.

Nejčastěji používanou kyselinou tříslovou pro tento účel je gallotannin, který také odstraňuje některé kovy a další polyfenoly vázané na proteiny.

Říká se, že je účinný proti výskytu žluklé chuti a proti nestabilitě vůči světlu a že působí jako antioxidant. Podle některých to však má negativní vliv na penu piva.

Kyselina tříslová se také používá ke srážení nestabilních bílkovin vína, čímž se zvyšuje její koloidní stabilita. Nestabilní proteiny vytvářejí při ochlazování nápoje zákal.

Zbavila se zákalu. Autor: Photo Mix. Zdroj: Pixabay.

Vína mohou obsahovat hydrolyzovatelné taniny uvolňované z dubových sudů během zrání nebo přímým přidáním výrobcem vína.

Například jedna z obvyklých dávek kyseliny tříslové pro červené víno je 2 g / l. Dává tomuto produktu svíravý pocit.

V léčivech

Kyselina tříslová vykazuje několik vlastností, které mohou pomoci před nemocemi. Mezi jeho vlastnosti patří svíravý, antibakteriální, antihistaminický, antioxidační, antienzymatický, antitusický a antimutagenní účinek.

Díky uvedeným vlastnostem se používá k léčbě vředů, průjmů, k zastavení krvácení, hojení ran, popálenin, zarostlých nehtů, zubů, horečky, kožních vyrážek a podráždění způsobených plenkami.

Inhibuje růst bakterií, jako jsou Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens a Escherichia coli, které mohou v některých případech způsobit průjem nebo peritoneální infekce.

Kyselina tříslová se používá k léčbě laryngitidy, angíny a hemoroidů.

Jeho přítomnost v určitých léčivech propůjčuje vlastnosti účinné složky pomalému uvolňování, což je prospěšné pro pomalé dávkování léčiva v těle.

Soli nebo tanáty kyseliny taninové se používají v antihistaminických a antitusických přípravcích.

Tanalbin je komplex tvořený kyselinou tříslovou a některými bílkovinami. Používá se k léčbě průjmu a bakteriálních nebo plísňových infekcí. Nezpůsobuje podráždění zažívacího traktu a je odolný vůči žaludečnímu prostředí.

V této aplikaci působí kyselina tříslová několika způsoby:

- Koaguluje bílkoviny ve střevě.

- Zastaví ztrátu vody.

- Připevňuje se na povrch kvasinek, hub nebo bakterií a brání jejich kolonizaci.

- Přilne k membráně střevních stěn a působí jako bariéra.

Na druhé straně hydrolýza kyselin tříslové produkuje kyselinu galovou, která je také široce používána ve farmaceutickém průmyslu.

Pro veterinární ošetření

Kyselina tříslová se díky své svíravé kapacitě používá k léčbě průjmu u zvířat.

Autor: Amy Gillard. Zdroj: Pixabay.

Jeho svíravá síla je způsobena tím, že tvoří dočasný film koagulovaných proteinů na povrchu střevní sliznice, který jej účinně chrání před žíravými látkami.

Uvedený film navíc znecitlivuje senzorické nervové zakončení přítomné v sliznici, které je odpovědné za jakoukoli reflexní hyperexcitabilitu.

Sraženina proteinu je relativně nepropustná pro průchod tekutin v jakémkoli směru, takže je velmi účinná při potírání stavu.

V koželužnickém a barvicím průmyslu

Kyseliny tříslové se používají k činění zvířecích kůží a kůží.

Fenolové skupiny -OH, které kyseliny tříslové mají ve velkém množství, vytvářejí velmi účinné zesítění s kožními proteiny, což zvyšuje jejich stabilitu vůči vodě, bakteriím, teplu a oděru.

Jako barviva

Kyseliny tříslové extrahované z čínských a tureckých žlučových rostlin se používají jako barviva vlny a černé vlasy.

V průmyslu krmiv

Používá se jako aromatická přísada. Použití kyseliny tříslové až do maximální úrovně 15 mg / kg je bezpečné pro všechna zvířata. Jeho použití jako doplňkové látky pro spotřebitele nepředstavuje bezpečnostní riziko.

Nová použití tříslových kyselin

V lithium-iontových bateriích

Někteří vědci zjistili, že kyseliny tříslové lze použít k potažení polypropylenových rozpěrek v lithium-iontových bateriích.

Kvůli velkému počtu -OH skupin činí taninové kyseliny povrch těchto separátorů hydrofilnějšími, což zvyšuje schopnost zadržování elektrolytů a iontovou vodivost separátoru.

Zvýšená iontová vodivost zlepšuje výkon baterie, zejména baterii.

Při orální chemoterapii

Vědci v oblasti medicíny vyvinuli nanočástici tvořenou kyselinou tříslovou, která obsahuje zapouzdřené protirakovinné léčivo (paclitaxel).

Bylo zjištěno, že nanočástice vykazuje velkou schopnost účinně zapouzdřit léčivo a dosáhnout vysoké účinnosti uvolňování léčiva na specifických střevních místech.

Nanočástice s kyselinou tříslovou vykazovala po perorálním podání významný chemoterapeutický účinek proti rakovinovým nádorům.

Negativní aspekty

Kyselina tříslová může narušovat růst bakterií normálně obsažených ve střevním traktu lidského nebo živočišného organismu.

Kyselina tříslová by se neměla používat nepřetržitě nebo ve vysokých dávkách, protože nepříznivě ovlivňuje vstřebávání železa a jiných minerálů.

Kromě toho jeho požití ve velkých množstvích může snížit účinnost trávicích enzymů.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina tříslová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Evropská naléhavost pro bezpečnost potravin. (2014). Vědecké stanovisko k bezpečnosti a účinnosti kyseliny tříslové, pokud se používá jako aromatická látka pro všechny druhy zvířat. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Obnoveno z efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA a Miedl, M. (2009). Koloidní stabilita piva. V pivu. Obnoveno z sciposedirect.com.
4. Bossi, A. a kol. (2007). Vliv kyseliny tříslové na Lactobacillus hilgardii analyzovaný proteomickým přístupem. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. a Baj, T. (2017). In Pharmacognosy. Obnoveno z sciposedirect.com.
6. Wynn, SG a Fougere, BJ (2007). Veterinární bylinná medicína: přístup založený na systémech. Astringenti. Ve veterinární bylinné medicíně. Obnoveno z sciposedirect.com.
7. Chowdhury, SP a kol. (2004). Molekulární rozmanitost bakterií degradujících kyselinu tříslovou izolovanou z koželužské půdy. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. a kol. (2015). Polypropylenová membrána potažená kyselinou tříslovou jako separátor pro lithium-iontové baterie. Aplikované materiály a rozhraní ACS 2015, 7, 29, 16003-16010. Obnoveno z pubs.acs.org.
9. Le, Z. a kol. (2018). Nanočástice na bázi taninové kyseliny vázané na vodíkové kyseliny pro zlepšení orální chemoterapie. Aplikované materiály a rozhraní ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Obnoveno z pubs.acs.org.