KYSELINA TRICHLOROCTOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ, ÚČINKY - CHEMIE - 2025

Kyselina trichloroctová je pevná organická sloučenina s chemickým vzorcem C ₂ HCl ₃ O ₂ nebo CCl ₃ -COOH. Je také známá jako kyselina trichlorethanová a jako TCA. Je to monokarboxylová kyselina, ve které byly vodíky druhého atomu uhlíku nahrazeny atomem chloru. Krystaly jsou bezbarvé až bílé.

TCA je velmi rozpustný ve vodě a vytváří vysoce kyselé roztoky. Může vysrážet proteiny z vodného roztoku. Dlouhodobý kontakt s kyselinou trichloroctovou může způsobit popálení kůže.

Krystaly kyseliny trichloroctové CCl ₃ COOH. Leiem. Zdroj: Wikipedia Commons.

To se však s výhodou používá při léčbě kožních poruch, protože se používá ve zředěném roztoku a velmi dobře kontrolovaným způsobem. TCA se také často používá v tzv. Chemické kůře pro omlazení pleti.

Na druhou stranu, protože se jedná o organochlorickou sloučeninu, která se v životním prostředí nachází v malém poměru, byla obviňována jako možná příčina poškození lesů.

Přes jeho obsah prvku chlor neexistují žádné údaje, které by potvrdily, zda je kyselina trichloroctová karcinogenní.

Struktura

Kyselina trichloroctová je monokarboxylová kyselina, to znamená, že obsahuje jednu skupinu -COOH. Jeho kostra obsahuje pouze 2 atomy uhlíku. To je podobné kyseliny octové CH _3, -COOH, ale místo methylové skupiny -CH ₃, má -CCl ₃ skupinu, která je jeho vzorec je CCl ₃ COOH.

Struktura molekuly kyseliny trichloroctové CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina trichloroctová

- Kyselina trichlorethanová

- 2,2,2-trichloroctová kyselina

- TCA (kyselina trichloroctová)

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá až bílá krystalická pevná látka. Jeho krystaly jsou rhombohedral

Molekulární váha

163,38 g / mol

Bod tání

57,5 ° C

Bod varu

195,5 ° C

Hustota

1,6 g / cm ³

Rozpustnost

Velmi dobrá rozpustnost ve vodě: 120 g / 100 ml při 25 ° C.

Rozpustný v ethanolu CH ₃ CH ₂ OH a v diethyletheru CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃. Mírně rozpustný v chlorid uhličitý CCI ₄.

pH

Hodnota pH vodného roztoku s 0,1 mol / l je 1,2.

Disociační konstanta

pK _a = 0,51 (znamená, že je silnější než kyselina octová)

Chemické vlastnosti

Kyselina trichloroctová je hygroskopická pevná látka, absorbuje vlhkost ze vzduchu a vytváří viskózní kapalinu. Má štiplavý nebo štiplavý zápach.

Když se rozpustí ve vodě, dochází k uvolňování tepla. Je korozivní vůči kovům, jako je železo, zinek a hliník, a vůči biologickým tkáním. Při dlouhodobém kontaktu s pokožkou člověka je velmi leptavá.

Má vlastnost srážení proteinů v roztoku.

Při zahřátí se alkálie dochází k rozkladu a vysílá toxické výpary chloroformu CH ₃ Cl, kyseliny chlorovodíkové kyseliny chlorovodíkové, oxidu uhličitého CO ₂ a oxidu uhelnatého CO.

V konzultovaných zdrojích neexistuje shoda ohledně toho, zda je nebo není karcinogenní.

Syntéza

Je připraven na průmyslové úrovni chlorací kyseliny octové CH ₃ COOH s chlor Cl ₂ v přítomnosti nebo nepřítomnosti katalyzátorů.

Syntéza kyseliny trichloroctové CCl ₃ COOH. Autor: Marilú Stea.

Použití při analýze proteinů

Kyselina trichloroctová se široce používá pro stanovení proteinů, jako je albumin. Je to velmi účinné činidlo pro jeho srážení, zejména z roztoků zředěných proteinů.

Srážení se vyskytuje specifickým a kvantitativním způsobem, který umožňuje jejich oddělení od jiných neproteinových látek, jako jsou polysacharidy, kationty vázané na proteiny a soli, a umožňuje denaturovat proteázy (enzymy, které umožňují rozklad proteinů).

Podle konzultované literatury není známo příliš mnoho o mechanismu srážení. Bylo navrženo, že dominantní forma by mohla být forma hydrofobní agregace, protože existuje rozmezí okolo 15% kyseliny trifluoroctové, ve které dochází k optimálnímu srážení.

Terapeutická použití

Zředěné roztoky TCA byly úspěšně použity při léčbě akutní vnější zánětu (bolest ucha v oblasti před ušním bubínkem nebo vnějším zvukovodem).

TCA deaktivuje zánětlivé buňky změnou jejich vlastností, vysušením zanícené oblasti, snížením otoků a rychlým uvolněním bolesti. Je také velmi dobře snášen pacienty, dětmi i dospělými.

Kromě toho obnovuje kyselý stav oblasti a inhibuje proliferaci bakterií a hub v akutní fázi onemocnění. Mechanismus účinku zabraňuje opětovnému výskytu a progresi onemocnění do chronické fáze.

Použití při dermatologických ošetřeních

Pro kožní poruchy

Používá se při léčbě aktinické keratózy, což je onemocnění kůže charakterizované šupinatou oblastí, která se po léta vytváří v oblastech kůže chronicky vystavených UV záření, jako je obličej, kůže pokožka hlavy nebo předloktí.

Aktinická keratóza Budoucí FamDoc. Zdroj: Wikipedia Commons.

Malé procento této choroby vede k rakovině kůže, a proto je důležité ji včas léčit.

Používá se také pro růžovku, seboroickou dermatitidu, akné, xantelasmy (malé benigní hrboly tuku), bradavice, krtky a hyperpigmentaci.

Tento postup se nazývá chemický exfoliace nebo chemický peeling a kyselina tricholooctová je upřednostňována před jinými chemickými sloučeninami pro svou bezpečnost, účinnost a nesystémovou toxicitu.

TCA chemicky ničí epidermis a horní dermis ošetřené oblasti. Nová epiderma migruje z kožních připevnění pod zničenou tkáň, po které se překrývající kůra během několika dnů prolévá.

Dermální regenerace je patrná za 2 až 3 týdny. Histologické změny v kůži jsou homogenizace kolagenové architektury a zvýšení elastické tkáně v dermis.

Tyto změny jsou trvalé. Kromě toho jsou abnormální buňky odstraněny a nahrazeny normálními epidermálními buňkami.

Pro kosmetické ošetření

Spalování nebo loupání kyselinou trichloroctovou se také používá při kosmetické léčbě stárnutí, vrásčité pleti, pihy, jizev po akné a tetování.

Vrásky Autor: Kelsey Vere. Zdroj: Pixabay.

Může vyvolat relativně hluboké popálení kůže bez vyvolání systémové toxicity. Ošetření by měla vždy provádět školená a zkušená osoba.

Proměnné, které je třeba brát v úvahu pro úspěch techniky, jsou přiměřená koncentrace kyseliny podle typu a tloušťky kůže, aplikační technika, účinnost předchozí přípravy kůže, hustota a aktivita mazových žláz a aplikace keratolytických látek před léčbou.

Každý pacient musí být vyhodnocen, aby vybral vhodnou koncentraci a vyhnul se katastrofickým výsledkům.

Účinek kontaminace TCA

Kyselina trichloroctová je chemická sloučenina, která se nachází ve vzduchu, dešti, vegetaci a půdě. Z tohoto důvodu se předpokládá, že je odpovědný za nepříznivé účinky na některé lesy a džungle.

Borovicový les. Autor: Paul Gilmore. Zdroj: Unsplash

Pokud jde o zdroje TCA v životním prostředí, existuje nejistota. I když existuje shoda v tom, že může pocházet z oxidace chlorovaných rozpouštědel přítomných v atmosféře, koncentrace TCA nalezené při srážení jsou mnohem vyšší, než by se očekávalo od takových rozpouštědel.

TCA může být také produkována a degradována v půdě. Rostliny mohou odebírat TCA ze vzduchu i z půdy a být přepravovány z listů ke kořenům a naopak. Odhaduje se, že je metabolizován v listech.

Při testech prováděných některými vědci na sazenicích typu borovice ošetřených hladinami kyseliny trichloroctové podobné hladinám zjištěným ve vzduchu v některých oblastech Evropy, USA a Kanady bylo zjištěno, že nedochází k viditelnému poškození rostlin nebo ke změnám v jejich růst díky TCA.

U rostlin ošetřených TCA bylo zjištěno pouze určité snížení obsahu bílkovin, pravděpodobně kvůli vlastnosti kyseliny trichloroctové srážet proteiny.

Reference

1. Novák, P. a Havlíček, V. (2016). Extrakce a srážení proteinů. V proteomickém profilování a analytické chemii (druhé vydání). Obnoveno z sciposedirect.com.
2. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina trichloroctová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ a kol. (2003). Dlouhodobá expozice sazenic smrku Sitka trichloroctové kyselině. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Obnoveno z pubs.acs.org.
4. Brodland, DG a kol. (1988). Chemická portfolia kyseliny trichloroctové (chemický peeling) pro rozsáhlé premaligní aktinické poškození obličeje a pokožky hlavy. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Citováno z ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Kyselina trichloroctová znovu oloupaná. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). Použití kyseliny trichloroctové při léčbě akutní vnější zánětu. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Obnoveno z ncbi.clm.nih.gov.