KYSELINA UNDECYLENOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Undecylenovou kyselinu je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Je také známá jako kyselina 10-undecenová a je to nenasycená mastná kyselina s dvojnou vazbou mezi desátým a jedenáctým uhlíkem.

Získává se z ricinového oleje, tj. Z ricinového oleje. Vyskytuje se přirozeně v některých rostlinách, zejména v bobulích keře černého bezu. Pokud se kyselina undecylenová zahřívá v přítomnosti vzduchu, vytvoří dikarboxylovou kyselinu (tj. Sloučeninu se dvěma karboxylovými skupinami - COOH) a oxidovaný polymerní materiál.

Kyselina undecylenová. Autor: Marilú Stea.

Pokud se zahřeje v nepřítomnosti vzduchu, polymerizuje, to znamená, že vytváří sloučeniny se dvěma nebo více jednotkami opakovaně slepenými dohromady. Obecně se používá jako antimykotikum a pro léčení kožních problémů, jako je ekzém, kožní červ a jiné kožní stavy. Působí jako fungistatický. Používá se při lokální léčbě.

Protože má dvě protilehlé funkční skupiny, působí jako vazebná molekula v různých aplikacích, například při výrobě polymerů, ke zvýšení biologické citlivosti určitých materiálů a k podpoře transportu protinádorových léčiv.

Struktura

Má nasycený řetězec s dvojnou vazbou (C = C) a karboxylovou skupinou (-COOH) na opačných koncích molekuly.

Je následující struktura molekuly kyseliny undecylenové, kde každý vrchol odpovídá -CH ₂ - jednotka, levý konec má dvojnou vazbu, a na pravém konci je -COOH.

Struktura kyseliny undecylenové. Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina undecylenová

- kyselina 10-undecenová

- 10,11-undecylenová kyselina

- Kyselina undec-10-enová

Fyzikální vlastnosti

Fyzický stav

Pevná látka (krystaly) nebo kapalina v závislosti na okolní teplotě.

Molekulární váha

184,27 g / mol

Bod tání

24,5 ° C

Bod varu

275 ° C, rozkládá se při 295 ° C

Hustota

0,907 g / cm ³

Rozpustnost

Nerozpustný ve vodě. Rozpustný v alkoholu, etheru a chloroformu

Chemické vlastnosti

Zahřívání v přítomnosti kyslíku

Pokud je kyselina undecylenová zahřívána na 80 ° C pod nepřetržitým proudem vzduchu bez CO ₂, dochází k několika reakcím, mezi něž patří:

1) Rozdělení dvojné vazby za vzniku dikarboxylové kyseliny.

2) Tvorba epoxidů přidáním kyslíku v místě dvojné vazby.

3) Tvorba peroxidů.

4) Reakce výše s původní molekulou kyseliny undecylenové.

V důsledku těchto reakcí se získají následující produkty: kyselina sebaková (což je dikarboxylová kyselina), kyselina 10,11-dihydroxyundeekanová (produkovaná štěpením epoxidu) a polymerní materiál (vytvořený aldolovou kondenzací produktů oxidace ketonu).

Vytvořené epoxidy a peroxidy reagují rychle za vzniku dalších oxidačních produktů.

Zahřívání v nepřítomnosti kyslíku

Když je kyselina 10-undecenová vystavena teplotám 250 - 225 ° C, vytváří pod dusíkovou atmosférou dimery, trimery a větší polymery. Množství polymerů se zvyšuje se zvyšující se reakční dobou.

Toxicita

Ačkoli konzultované informace nejsou přesvědčivé, pokud jde o toxicitu u lidí, bylo prokázáno, že kyselina undecylenová vykazuje při laboratorních testech požití zvířat akutní a chronickou toxicitu.

Smrtelná dávka pro 50% vzorků (LD ₅₀) je 8,15 g / kg. Chronické studie naznačily, že pokud potravina obsahuje 2,5% kyseliny undecylenové, růst zvířat je inhibován.

Syntéza

Lze jej získat z ricinového oleje (nazývaného také ricinový olej), protože 90% mastných kyselin v ricinovém oleji je kyselina ricinoleová. Zahříváním posledně jmenovaného za vakua až do jeho pyrolýzy se získá kyselina undecylenová.

Získání kyseliny undecylenové pyrolýzou kyseliny ricinoleové z ricinového oleje. Autor: Marilú Stea

Aplikace

Při léčbě kožních onemocnění

Kyselina undecylenová je prospěšná při léčbě dermatofytózy, jako je tinea pedis, tinea cruris a tinea corporis.

Tinea corporis je povrchní infekce hub z dermatofytů. Forma získaná kontaktem osoba-osoba je obvykle způsobena T. rubrum. Získané kontaktem s domácími zvířaty, jako jsou kočky a psi, je způsobeno Microsporum canis.

Když je plísňová infekce v nohou, nazývá se tinea pedis, hovorově nazývaná atletická noha. Undecylenát zinečnatý se používá jako lokální antimykotikum pro tento stav. Zmírňuje bodnutí, pálení a podráždění této choroby.

Zdravé nohy. Autor: Xavalox. Zdroj: Pixabay.

Kromě toho byly emulze kyseliny undecylenové účinné při inhibici filamentace a růstu Candida albicans, houby způsobující infekci.

Podle konzultovaných zdrojů nebyla kyselina undecylenová úspěšná při léčbě psoriázy.

Při syntéze jiných organických molekul

Kyselina undecylenová má dvě funkční skupiny: karboxylovou skupinu -COOH a dvojnou vazbu C = C, proto se uvádí, že má bifunkční vlastnost.

Díky své bifunkční vlastnosti se používá pro konjugaci nebo spojení dalších biomolekul, jako jsou proteiny, protože působí jako vazebná molekula.

Jedním z jeho známých použití je příprava boldenonu, což je ester kyseliny undecylenové. Boldenon má veterinární aplikace a přestože není lékařsky schválen pro použití u lidí, existují lidé, kteří jej používají jako anabolický steroid.

Při získávání polymerů

Kyselina undecylenová byla úspěšně použita pro přípravu polyurethanů.

Polyurethany připravené s kyselinou undecylenovou vykazují dobré tepelné a mechanické vlastnosti a vynikající hydrolytickou odolnost díky své vysoké hydrofobitě (nevykazují úbytek hmotnosti nebo pokles molekulové hmotnosti, pokud zůstávají ve vodném roztoku při 60 ° C po dobu 6 měsíců).

Díky těmto vlastnostem jsou vhodné pro dlouhodobé aplikace a v prostředích citlivých na vlhkost.

Stůl lakovaný polyuretanovou pryskyřicí. Bagoto. Zdroj: Wikipedia Commons.

V nanomedicíně proti rakovině

Kyselina undecylenová se používá při přípravě porézních křemíkových nanočástic, ke kterým byla připojena tepelným zpracováním.

Tyto částice jsou užitečné pro hluboké proniknutí do nádorů a pro dodávání protinádorových léčiv v nich. Kyselina undecylenová přispívá k vyšší stabilitě nanočástic křemíku ve vodném prostředí.

Porézní křemíkové nanočástice. Manninog. Zdroj: Wikipedia Commons.

Takto konstruovaná nanočástice má schopnost generovat apoptózu (smrt) několika rakovinných buněk jeden po druhém, jako dominový efekt.

V nových materiálech

K optimalizaci biosenzitivních vlastností nanokrystalického diamantu se používá kyselina undecylenová.

Nanokrystalický diamant dopovaný borem má různé vlastnosti, jako je biokompatibilita, tepelná vodivost, tvrdost a je chemicky inertní, takže je vhodný pro širokou škálu aplikací, jako jsou elektronická zařízení, biosenzitivní materiály a buněčné kultury.

Aby se zlepšila biosenzitivita, musí být povrch diamantových nanokrystalů modifikován biokompatibilními funkčními skupinami, jako jsou karboxylové kyseliny, aminy nebo alkoholy, a tak dosáhnout vazby nebo fixace biomolekul.

Fotochemická vazba s kyselinou undecylenovou je výhodný způsob zavedení karboxylových skupin na diamant.

Když se tento postup provádí zvláště bez ochrany hlavní skupiny, získá se na povrchu diamantu vyšší hustota skupin COOH.

To mu dává větší možnost spojit biomolekuly a optimalizovat jejich biosenzitivní vlastnosti.

Reference

1. Lligadas, Gerard a kol. (2012). Kyselina olejová a kyselina undecylenová jako chemikálie pro platformu pro termoplastické polyurethany. Monomery, polymery a materiály na biologickém základě. Kapitola 17, 2012, 269-280. Obnoveno z pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. a Bricker, CE (1950). Chování kyseliny 10,11-undecylenové při oxidaci vzduchu při 80 ° C. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Obnoveno z pubs.acs.org.
3. Newell, GW a kol. (1949). Studie akutní a chronické toxicity kyseliny undecylenové. Žurnál vyšetřovací dermatologie. Vol.13, 3. vydání, září 1949. Citováno z sciusalirect.
4. Ross, J. a kol. (1945) Polymerizace undecylenové kyseliny. Žurnál americké chemické společnosti. 1945, srpen, svazek 67. Obnoveno z pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (Druhé vydání). Obnoveno z sciposedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimalizace vlastností biosensingu na diamantu s nefunkční kyselinou. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Obnoveno z pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-podobná mezibuněčná dodávka porézních křemíkových nanočástic konjugovaných s undecylenovou kyselinou pro hluboký průnik nádoru. Aplikované materiály a rozhraní ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Obnoveno z pubs.acs.org.