NENASYCENÉ MASTNÉ KYSELINY: VLASTNOSTI, STRUKTURA, FUNKCE, PŘÍKLADY - BIOLOGIE - 2025

Tyto nenasycené mastné kyseliny jsou monokarboxylové kyseliny s uhlovodíkovými řetězci, ve kterých dva nebo více atomů uhlíku jsou spolu spojeny dvojnou vazbou, které ztratily své atomy vodíku pomocí dehydrogenací události.

Jedná se o molekuly patřící do skupiny lipidů, protože mají amfipatické vlastnosti, to znamená, že mají hydrofilní nebo polární část a další hydrofobní nebo nepolární část. Kromě toho fungují jako „stavební kameny“ pro konstrukci složitějších lipidů a v buněčném prostředí se zřídka vyskytují zdarma.

Strukturální vzorec kyseliny linolové, polynenasycené mastné kyseliny (Zdroj: Jü / CC0, přes Wikimedia Commons)

Protože tvoří složitější lipidy, jako jsou fosfolipidy, sfingolipidy, vosky a triglyceridy, podílí se nenasycené mastné kyseliny na různých buněčných funkcích, jako je ukládání energie, tvorba membrán, přenos zpráv, tvorba ochranných povlaků, atd.

Na základě výše uvedeného lze pochopit, že mastné kyseliny jsou základní molekuly pro živé bytosti a že jsou navíc velmi rozmanité: v izolovaných lipidech zvířat, rostlin a mikrobů bylo popsáno více než 100 různých typů mastných kyselin.

Vlastnosti nenasycených mastných kyselin

Mastné kyseliny mohou být nasycené a nenasycené, v obou případech jsou to monokarboxylové kyseliny s řetězci různé délky, ale vždy s párným počtem atomů uhlíku a bez větví, až na některé výjimky.

Obvykle se u nich nenachází volný v buňce nebo v extracelulárních kompartmentech mnohobuněčných organismů, ale vždy jsou součástí lipidů nebo složitějších molekul.

Nazývají se „nenasycené mastné kyseliny“, protože jejich atomy uhlíku nejsou zcela nasycené atomy vodíku, ale ztratily dva nebo více vodíků dehydrogenací a mají jednu nebo více dvojných nebo trojných vazeb mezi atomy uhlíku, které tvoří jejich strukturu.

Mohou být mononenasycené nebo polynenasycené, v závislosti na tom, zda mají jednu nebo více dvojných vazeb.

Fyzikální vlastnosti

Rozpustnost mastných kyselin ve vodě (ať nasycené nebo nenasycené) je přímou funkcí délky jejich alifatických řetězců, tj. Čím delší je uhlíkový řetězec, tím nižší je rozpustnost a naopak.

Bod tání také závisí na délce řetězce a také na stupni nenasycení (počet dvojných vazeb). Je větší, čím větší je délka řetězce (přímo úměrná) a čím nižší, tím více nenasycených mastných kyselin má (nepřímo úměrné).

Nasycené mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem jsou obvykle v pevném stavu při pokojové teplotě, zatímco nasycené mastné kyseliny se stejným počtem atomů uhlíku zůstávají v kapalném stavu.

To je vysvětleno díky poklesu molekulárních přitažlivostí mezi uhlíkovými řetězci nenasycených mastných kyselin, které jsou indukovány přítomností nenasycených mastných kyselin v cis konfiguraci, protože alifatické řetězce se „ohýbají“, což brání jejich zabalení do pevných struktur.

Struktura

Mastné kyseliny jsou v zásadě nepolární molekuly, protože jsou tvořeny alifatickými řetězci hydrogenovaných atomů uhlíku a připojenými na jednom konci k karboxylové skupině, která představuje uhlík 1, a na druhé straně k terminální methylové skupině, známé také jako uhlík ω.

Počet atomů uhlíku může být velmi variabilní: existují mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem, které mají mezi 12 a 26 atomy uhlíku; mastné kyseliny se středním řetězcem, s 8 až 10 atomy uhlíku a nakonec mastné kyseliny s krátkým řetězcem, které se mohou měnit mezi 4 a 6 atomy uhlíku.

Přítomnost dvojných vazeb mezi atomy uhlíku znamená nenasycení. Mononenasycené mastné kyseliny (s pouze jednou dvojnou vazbou v řetězci) mají obvykle dvojnou vazbu v cis konfiguraci.

Polynenasycené mastné kyseliny, které jsou v přírodě biochemicky relevantní, mohou mít až 6 dvojných vazeb mezi svými atomy uhlíku.

Trans-nenasycené mastné kyseliny se vyrábějí fermentací v bachoru některých zvířat a získávají se z nich mléčné a masné výrobky. Kromě toho se průmyslově vyrábějí hydrogenací rybích olejů, ale nejsou nutně přírodními produkty a bylo zjištěno, že mohou být zdraví škodlivé.

Označení nebo nomenklatura

Stejně jako u mnoha sloučenin v přírodě lze nenasycené mastné kyseliny pojmenovat podle jejich „vulgárního“ názvu nebo podle názvu IUPAC podle počtu atomů uhlíku v řetězci.

Pro jejich odlišení od nasycených mastných kyselin se stejným počtem atomů uhlíku vyvinuli chemici jednoduchý systém pro popis nejdůležitějších strukturních charakteristik nenasycených mastných kyselin.

Tento systém sestává z psaní dvou čísel oddělených dvojtečkou (:) pro určení počtu atomů uhlíku (první číslo) a počtu dvojných vazeb uhlík-uhlík, které mají (druhé číslo).

Například nasycená mastná kyselina s 18 atomy uhlíku může být psána jako 18: 0, zatímco nenasycená kyselina se dvěma dvojnými vazbami uhlík-uhlík je psána jako 18: 2.

V zájmu určení polohy každé dvojné vazby v uhlíkovém řetězci může být výše uvedená označení „rozšířena“ přidáním řecké písmenové delty (∆) následované jedním nebo více čísly jako horní indexy do pravého horního rohu dopisu.

C18 polynenasycenou mastnou kyselinu se 3 dvojnými vazbami lze tedy napsat jako 18: 3 (∆ 9,12,15), nomenklaturu, která popisuje nenasycenou mastnou kyselinu s dvojnými vazbami mezi uhlíky 9 a 10, 12 a 13 a 15 a 16.

Je důležité poznamenat, že většina mononenasycených mastných kyselin má dvojnou vazbu v poloze 9 jejich uhlíkového řetězce a obecně jsou další dvojné vazby polynenasycených mastných kyselin umístěny v pozicích 12 a 15, přičemž určité výjimky.

Rodiny nenasycených mastných kyselin

Existuje několik rodin nenasycených mastných kyselin, jejichž vztahy jsou patrné, když je poloha dvojných vazeb specifikována s ohledem na polohu terminální methylové skupiny (co) a nikoliv na atom uhlíku uhlíku.

Poloha takto určených dvojných vazeb je pak označena řeckým písmenem co a je uveden počet atomů uhlíku mezi koncovou methylovou skupinou a dvojnou vazbou uhlík-uhlík nenasycené mastné kyseliny.

Nejdůležitější rodiny nenasycených mastných kyselin jsou rodina omega-3 mastných kyselin (co-3) a rodina omega-6 mastných kyselin (familia-6), existují však i jiné.

Omega-3 mastné kyseliny jsou nenasycené mastné kyseliny, jejichž první dvojná vazba (v případě polynenasycených) je 3 atomy uhlíku z terminální methylové skupiny, zatímco omega-6 mastné kyseliny mají první dvojnou vazbu na uhlíku v poloha 6 s ohledem na uhlík.

Funkce

Nenasycené mastné kyseliny, jakož i nasycené mastné kyseliny, mají více funkcí při zachování buněčného života.

Nejen, že slouží jako energetické rezervní látky, protože jejich oxidace vede k produkci obrovského množství energie, ale jsou také stavebními kameny pro komplexní lipidy, které tvoří membrány, a pro ostatní, které slouží jiným fyziologickým účelům.

Obecně tyto mastné kyseliny převládají nad nasycenými mastnými kyselinami, zejména u vyšších rostlin a u zvířat, která žijí ve velmi nízkých teplotách, protože přispívají k tekutosti membrán a tkání.

Ve skupině nenasycených mastných kyselin jsou některé esenciální mastné kyseliny, které člověk nemůže vyrobit, a proto je třeba je konzumovat při každodenním jídle. Patří sem kyselina linolová a arachidonová.

Tyto mastné kyseliny jsou biosyntetické prekurzory mnoha eikosanoidů a jejich derivátů, jako jsou prostaglandiny, tromboxany a leukotrieny, sloučeniny s hormonálními charakteristikami, které mají fyziologické funkce, které jsou velmi významné u lidí a jiných savců.

Na druhé straně se nenasycené mastné kyseliny také podílejí na vstřebávání látek rozpustných v tucích, jako jsou vitaminy a karotenoidy, které se konzumují s jídlem.

Příklady nenasycených mastných kyselin

Velmi důležité příklady mono a polynenasycených mastných kyselin jsou:

- Kyselina palmitoleová (16: 1, co-7): je běžnou lipidovou složkou lidské tukové tkáně, zejména v játrech.

Kyselina palmitoleová, mononenasycená mastná kyselina (Zdroj: Foobar ~ commonswiki, přes Wikimedia Commons)

- Kyselina olejová (18: 1, co-9): charakteristická v rostlinných olejích, jako je oliva a avokádo. Příznivě působí na krevní cévy a je možnou „hypotenzí“.

Kyselina olejová, mononenasycená mastná kyselina (Zdroj: Anděl, přes Wikimedia Commons)

- Kyselina linolová (18: 3 ∆ 9,12,15; ω-3): je také běžná u olejů rostlinného původu, v masu a mléce přežvýkavců. Zdá se, že se podílí na snižování hladiny cholesterolu v krvi a ukládání tuku v těle, a proto se říká, že pracuje na hubnutí.

Kyselina linoleová, polynenasycená mastná kyselina (Zdroj: Edgar181 / Public domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)

- Kyselina arachidonová (20: 4 ∆5,8,11,14; co-6): nachází se ve fosfolipidech prakticky všech buněčných membrán a funguje jako prekurzor v syntéze eikosanoidů. Je to esenciální mastná kyselina, takže se musí konzumovat s jídlem, zejména těmi živočišného původu.

Kyselina arachidonová, polynenasycená mastná kyselina (Zdroj: Yikrazuulx / Public Domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)

Zdravotní přínosy / poškození

Zdravotní přínosy nebo újmy různých nenasycených mastných kyselin souvisí hlavně s jejich fyzikálně-chemickými vlastnostmi.

Je dobře známo, že „trans-tuky“, tj. Tuky, které jsou bohaté na tuky, které mají vysoký obsah trans-nenasycených mastných kyselin, jsou zdraví škodlivé, protože mají účinky související s kardiovaskulárními chorobami podobné těm, které jsou zhoršuje nasycenými mastnými kyselinami.

Naproti tomu Cis-nenasycené mastné kyseliny jsou nejčastěji se vyskytující v potravě, a proto je lidským organismem snadněji zpracovatelné, a proto jsou nezbytné pro výživu člověka.

Například, kromě některých výhod souvisejících se vzhledem kůže a vlasů, má například spotřeba nenasycených mastných kyselin velké výhody na organické úrovni, protože přispívají k řádnému fungování buněk.

Monounsaturáty se vyskytují v olivovém a arašídovém oleji, v avokádu nebo avokádu, ve většině ořechů a semen. Na druhé straně polynenasycené obohacují tkáně ryb, jako jsou sardinky, tuňák, losos a další; lněných semen, sóji, slunečnice, chia a některých vlašských ořechů.

Jsou také v kukuřičném, řepkovém a sójovém oleji a mnoho publikací týkajících se mastných kyselin v rodinách omega-3 a omega-6 naznačuje, že mohou snížit riziko výskytu některých kardiovaskulárních chorob a zlepšit antioxidační kapacity. z těla.

Reference

1. Engelking, LR (2015). Chemické složení živých buněk. Učebnice veterinární fyziologické chemie, 2-6.
2. Ha, CE a Bhagavan, NV (2011). Základy lékařské biochemie: s klinickými případy. Academic Press.
3. Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Zdravotní účinky nenasycených mastných kyselin v potravě. Výživa Bulletin, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerovy principy biochemie. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Obecná, organická a biologická chemie. Nelson Vzdělání.