OXYGENOVANÉ SLOUČENINY: VLASTNOSTI, REAKCE, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Tyto kyslíkaté sloučeniny jsou ty, které obsahují kyslík, buď kovalentně nebo iontově. Nejznámější sestávají z organických molekul, které mají vazby CO; ale rodina je mnohem širší, hostující odkazy jako Si-O, PO, Fe-O nebo podobné.

Kovalentní oxygenáty jsou obecně organické (s uhlíkovými kostry), zatímco iontové sloučeniny jsou anorganické, tvořené v podstatě z oxidů (kovových a nekovových). Samozřejmě existuje mnoho výjimek z předchozího pravidla; ale všichni mají společnou přítomnost atomů kyslíku (nebo iontů).

Bubliny kyslíku stoupající z hlubin moře. Zdroj: Pxhere.

Kyslík je snadno přítomen, když bubliny ve vodě (horní obrázek) nebo v jakémkoli jiném rozpouštědle, kde se nerozpouští. Je to ve vzduchu, který dýcháme, v horách, v cementu a v rostlinných a živočišných tkáních.

Oxygenáty jsou všude. Ty kovalentního typu nejsou tak „rozeznatelné“ jako ostatní, protože mají vzhled průhledných tekutin nebo slabých barev; přesto je tam kyslík, vázaný několika způsoby.

Vlastnosti

Protože rodina okysličovadel je tak velká, bude se tento článek zaměřovat pouze na organické a kovalentní typy.

Stupeň oxidace

Všichni mají společné dluhopisy CO, bez ohledu na jejich strukturu; pokud je lineární, rozvětvená, cyklická, složitá atd. Čím více CO vazeb existuje, tím více se okysličuje sloučenina nebo molekula; a proto je její stupeň oxidace vyšší. Být tak okysličené sloučeniny, které stojí za redundanci, jsou oxidovány.

V závislosti na stupni oxidace se uvolňují různé typy takových sloučenin. Nejméně oxidované jsou alkoholy a ethery; v prvním případě existuje vazba C-OH (ať už jde o primární, sekundární nebo terciární uhlík), a ve druhé vazbě COC. Lze tedy tvrdit, že ethery jsou více oxidovány než alkoholy.

Podle stejného tématu sledují aldehydy a ketony stupeň oxidace; Jedná se o karbonylové sloučeniny a nazývají se proto, že mají karbonylovou skupinu, C = O. A konečně existují estery a karboxylové kyseliny, přičemž posledně jmenované jsou nosiče karboxylové skupiny, COOH.

Funkční skupiny

Vlastnosti těchto sloučenin jsou funkcí jejich stupně oxidace; a podobně se to projevuje přítomností, nedostatkem nebo hojností výše uvedených funkčních skupin: OH, CO a COOH. Čím větší je počet těchto skupin přítomných ve sloučenině, tím více bude okysličován.

Nelze zapomenout ani na vnitřní vazby COC, které „ztratily“ význam ve srovnání s okysličenými skupinami.

A jakou roli hrají takové molekuly v molekule? Definují jeho reaktivitu a také představují aktivní místa, kde molekula může podstoupit transformaci. To je důležitá vlastnost: jsou stavebními kameny pro makromolekuly nebo sloučeniny pro specifické účely.

Polarita

Oxygenáty jsou obecně polární. Důvodem je to, že atomy kyslíku jsou vysoce elektronegativní, takže vytvářejí trvalé dipólové momenty.

Existuje však mnoho proměnných, které určují, zda jsou nebo nejsou polární; například symetrie molekuly, která má za následek zrušení vektoru takových dipólových momentů.

Nomenklatura

Každý typ oxidovaných sloučenin má své pokyny, které mají být pojmenovány podle nomenklatury IUPAC. Názvosloví některých z těchto sloučenin je stručně diskutováno níže.

Alkoholy

Například alkoholy jsou pojmenovány přidáním přípony -ol na konec názvů alkanů, ze kterých pocházejí. To znamená, že alkohol odvozený z methanu, CH ₄, se bude nazývat methanolu, CH ₃ OH.

Aldehydy

Něco podobného se děje pro aldehydy, ale přidáme příponu -al. Ve vašem případě nemají skupinu OH, ale CHO, nazývanou formyl. Toto není nic víc než karbonylová skupina s vodíkem vázaným přímo na uhlík.

Takto se z CH ₄ a „odstranění“ dva atomy vodíku, budeme mít molekulu HCOH nebo H _2, C = O, s názvem formaldehyd (nebo formaldehyd, v souladu s tradiční nomenklatury).

Ketony

U ketonů je přípona –ona. Karbonyl skupina má hledat nejnižší lokátor, když uvádí uhlíky hlavního řetězce. Tak, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ je 2-hexanonu, a nikoliv 5-hexanon; ve skutečnosti jsou obě sloučeniny v tomto příkladu ekvivalentní.

Étery a estery

Jejich jména jsou podobná, ale první mají obecný vzorec ROR ', zatímco druhá mají RCOOR'. R a R 'představují stejné nebo různé alkylové skupiny, které jsou uvedeny v abecedním pořadí, v případě etherů; nebo v závislosti na tom, který je připojen k karbonylové skupině, v případě esterů.

Například, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ je ethyl-ether. Zatímco CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ je ethyl ethanové. Proč ethanoát a ne methanoát? Vzhledem k tomu, že je považováno za nejen CH ₃, ale také karbonylovou skupinu, protože CH ₃ CO- představuje „kyseliny“ část esteru.

Reakce

Bylo uvedeno, že funkční skupiny jsou odpovědné za definování reaktivit okysličovadel. Například OH může být uvolňován ve formě molekuly vody; jeden pak mluví o dehydrataci. Tato dehydratace je výhodná v přítomnosti tepla a kyselého média.

Etery naopak reagují v přítomnosti halogenovodíků, HX. Přitom se jejich COC vazby rozbijí za vzniku alkylhalogenidů, RX.

V závislosti na okolních podmínkách může být sloučenina dále oxidována. Například, ethery mohou být přeměněny na organické peroxidy, ROOR '. Také, a lépe známý, jsou oxidace primárních a sekundárních alkoholů, na aldehydy a ketony.

Aldehydy mohou být zase oxidovány na karboxylové kyseliny. Ty v přítomnosti alkoholů a kyselého nebo zásaditého média podléhají esterifikační reakci za vzniku esterů.

Obecně řečeno, reakce jsou zaměřeny na zvýšení nebo snížení stupně oxidace sloučeniny; ale v tomto procesu může vést ke vzniku nových struktur, nových sloučenin.

Aplikace

Jsou-li jejich množství kontrolována, jsou velmi užitečná jako přísady (léčiva, potraviny, při formulaci produktů, benzínu atd.) Nebo jako rozpouštědla. Jejich použití samozřejmě podléhá povaze okysličovadla, ale pokud jsou potřeba polární druhy, pak je pravděpodobné, že budou alternativou.

Problém s těmito sloučeninami je v tom, že při hoření mohou produkovat produkty, které jsou škodlivé pro život a životní prostředí. Například přebytek okysličených sloučenin jako nečistot v benzínu představuje negativní aspekt, protože vytváří znečišťující látky. Totéž se stane, pokud zdroji paliv jsou rostlinné hmoty (biopaliva).

Příklady

Nakonec je zmíněna řada příkladů okysličených sloučenin:

- Ethanol.

- Diethylether.

- Aceton.

- Hexanol.

- Isoamylethaonoát.

- Kyselina mravenčí.

- Mastné kyseliny.

- Korunní étery.

- Isopropanol.

- Methoxybenzen.

- fenylmethyl ether.

- Butanale.

- Propanone.

Reference

1. Shiver & Atkins. (2008). Anorganická chemie. (Čtvrté vydání). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chemie. (5. vydání). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Organická chemie. (6. vydání). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Stanovení nízkoúrovňových kyslíkových sloučenin v benzínu pomocí technologie Clarus 680 GC s technologií S-Swafer MicroChannel Flow. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoxygenace guajakolu na uhlíkových nosičích na bázi kovových katalyzátorů. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org