KYSELINA FENOXYOCTOVÁ: SYNTÉZA, POSTUP, POUŽITÍ, RIZIKA - CHEMIE - 2025

Fenoxyoctové kyseliny je látka organického původu, vzniklá reakcí mezi fenolem a kyseliny monochloroctové v v přítomnosti roztoku hydroxidu sodného. Postup použitý k získání tohoto produktu se nazývá Williamsonova etherová syntéza.

Syntetizovaná kyselina fenoxyoctová je bílá nebo bezbarvá sraženina, tvořená krystaly ve tvaru jehly, prakticky nerozpustná ve vodě (rozpustnost ve vodě 12 g / l ^-1), ale rozpustná v kyselině octové, fenolu a diethyletheru.

Chemická struktura kyseliny fenoxyoctové. Zdroj: «Kyselina fenoxyoctová». Wikipedia, encyklopedie zdarma. 13. května 2014, 17:21 UTC. 13. května 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Upravené rozložení obrázku.

Jeho chemický název je 2-phenoxyethanoic a jeho molekulární vzorec je C ₈ H ₈ O ₃. Molekulová hmotnost je 152,15 g.mol- ¹. Tento produkt se chová jako slabá kyselina a má teplotu tání mezi 98 až 100 ° C a bodem varu 285 ° C.

Kyselina fenoxyoctová je meziprodukt při syntéze látek s herbicidními vlastnostmi. Kyselina fenoxyoctová má sama o sobě protiplesňové vlastnosti proti Candida albicans a Trichophyton rubrum. Je také užitečný jako exfoliativa kůže, která eliminuje přebytek keratinu u mozolů.

Při manipulaci s ním je nutné přijmout preventivní opatření, protože při zahřátí uvolňuje toxické plyny, které jsou leptavé. Mezi plyny je chlorovodík.

Přímé vystavení tomuto produktu by mohlo způsobit mírné podráždění kůže nebo sliznice, i když to nemá velký význam, s výjimkou zasažení oční sliznice, může to být závažné. Při vdechování také způsobuje podráždění dýchacích cest a při požití žaludeční cesty.

Je to nehořlavá látka a při pokojové teplotě je docela stabilní, při vysokých teplotách nebo tlacích by však mohla ztratit svou stabilitu, a když je vystavena vodě, může uvolnit určité množství energie, ale nebude tak násilně.

Syntéza kyseliny fenoxyoctové

Fenol je alkohol a jako takový se chová jako slabá kyselina, proto snadno ztrácí kyselý proton (H ⁺) proti alkáliím (hydroxid sodný), aby se stal alkoxidem (fenolát). To později, prostřednictvím bimolekulární nukleofilní substituce, vytvoří ether.

Alkoxid funguje jako nukleofil, to znamená, že je schopen vzdát se 2 elektronů, které jsou volné pro jinou látku. V případě reakce, která se nás týká, je to alkylhalogenid (kyselina monochloroctová) takovým způsobem, že se silně váže kovalentními vazbami, čímž vytváří novou látku, která je v tomto případě ether.

Během reakce dochází k vytěsnění halogenidového iontu, který je nahrazen alkoxidovým aniontem. Tato reakce je známá jako Williamsonova etherová syntéza.

Množství získaného produktu a rychlost, s jakou je vyráběn, bude záviset na koncentraci příslušných reakčních složek, protože se jedná o kinetickou reakci druhého řádu, kde její účinnost určuje kolize molekul (nukleofilní + alkylhalogenid).

Proces

Krok 1

Pro zahájení syntézy kyseliny fenoxyoctové se opatrně zváží 0,5 g fenolu a umístí se do jednorázové baňky ve tvaru hrušky s kapacitou 50 ml. K rozpuštění se přidá 2,5 ml hydroxidu sodného (NaOH) v 33% (p / v).

Zkontrolujte alkalitu roztoku papírem s indikátorem pH. Do baňky vložte korkové víko a intenzivně míchejte po dobu 5 minut. Pro míchání lze použít magnetické míchadlo.

Krok 2

Následně se přidá 0,75 g kyseliny monochloroctové a postup míchání se opakuje po dobu 5 minut.

Pokud se směs snaží ztvrdnout nebo se stát pastovitým, můžete přidat vodu (mezi 1 až 3 ml), ale to se přidává kousek po kousku, dokud se nevrátí do předchozí textury, aniž by se příliš ředilo.

Krok 3

Odkryjte banku a vložte ji do vodní lázně, která má refluxní systém po dobu 10 minut. Pokud není průtokový systém k dispozici, ponechá se 40 minut.

Krok 4

Nechte roztok vychladnout a přidejte 5 ml vody, poté okyselte koncentrovaným roztokem HC1, dokud nedosáhne pH 1. (k tomuto účelu změřte pH papírem).

Krok 5

Směs se opatrně nechá projít oddělovací nálevkou a extrahuje se třikrát, při každém postupu se použije 5 ml ethyletheru.

Organické extrakty se spojí a umístí zpět do oddělovací nálevky, aby se voda promývala trojmo, za použití 5 ml vody pro každé promytí.

Vodné frakce se oddělí, aby se odstranily.

Krok 6

Následně se organická frakce se extrahuje 3 ml uhličitanu sodného (Na ₂ CO ₃), na 15% třikrát.

Získaný alkalický vodný extrakt se umístí do ledové lázně a okyselí se HC1 na pH = 1, čímž se vytvoří sraženina produktu. Krok okyselení musí být prováděn s velkou opatrností přidávání po kapkách, protože reakce vytváří pěnu, a pokud je přidána náhle, může se rozstříknout.

Pevná látka se získá vakuovou filtrací, sraženina se promyje a nechá uschnout.

Krok 7

Získaný produkt se zváží a pozoruje se výtěžek a teplota tání.

Zdroj: Sandoval M. (2015). Příručka laboratorních cvičení z organické chemie II. Národní autonomní univerzita v Mexiku, chemická fakulta.

Aplikace

Kyselina fenoxyoctová samotná má fungicidní účinek proti určitým houbám, jako jsou Candida albicans a Trichophyton rubrum. Tato akce byla popsána v šetření, které provedli González et al.

Práce odhalila, že minimální inhibiční nebo fungistatická koncentrace (MIC) a minimální fungicidní koncentrace (CMF) byly stejné (2,5 mg / ml) pro 13 druhů Candida albicans z klinických vzorků, konkrétně od pacientů trpících onychomykózou..

Zatímco kmen ATCC 10231 Candida albicans vykazoval MIC 2,5 mg / ml a CMF 5,0 mg / ml. Trichophyton rubrum představoval MIC 0,133 mg / ml a CMF 1,25 mg / ml v 8 kmenech analyzovaných z infikovaných nehtů.

Kyselina fenoxyoctová má navíc vynikající využití jako exfoliativa keratinu, a proto je schopna minimalizovat kalusy nebo pupínky na kůži postižené těmito vlastnostmi.

Na druhé straně je kyselina fenoxyoctová surovinou pro syntézu pesticidů, konkrétně herbicidů, jako je Astix a Duplosan.

Rizika

Při náhodném požití způsobí podráždění sliznic v celém gastrointestinálním traktu (ústa, jícen, žaludek a střeva).

Při vdechnutí to způsobí podráždění dýchací sliznice, způsobí respirační selhání a kašel.

Na kůži může způsobit mírné podráždění. Zatímco na oční sliznici bude podráždění závažnější. V těchto případech se doporučuje postiženou oblast umýt velkým množstvím vody a mýdla a oční sliznici dostatkem vody.

Tento produkt byl asociován jako predispoziční faktor pro vývoj nebo výskyt tukových nádorů. Tyto nádory se nejčastěji vyvíjejí na končetinách nebo břiše.

Na druhou stranu je tento produkt klasifikován jako nebezpečný pro přepravu podle kritérií popsaných v přepravních předpisech.

Pesticidy odvozené od kyseliny fenoxyoctové jsou obvykle toxické pro životní prostředí a byly spojeny s genetickými mutacemi, konkrétně s t-translokací přítomnou v nehodgkinském lymfomu u lidí.

Opatření

- Tento produkt by se měl držet mimo silná oxidační činidla a zásady, se kterými může prudce reagovat.

- Je důležité vyhnout se zahřívání tohoto produktu.

- Zacházejte s ochrannými opatřeními, jako jsou rukavice, pláště, ochranné brýle.

Reference

1. González G, Trujillo R. Kyselina fenoxyoctová, identifikace a stanovení jejího antifungálního účinku in vitro proti Candida albicans a Trichophyton rubrum. Peruánská farmaceutická fakulta, 1998; 34 (109). K dispozici na adrese: unmsm.edu
2. "Kyselina fenoxyoctová". Wikipedia, encyklopedie zdarma. 13. května 2014, 17:21 UTC. 13. května 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Bezpečnostní list. 2017. K dispozici na: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Bezpečnostní list Aventis. 2001. K dispozici na adrese: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxyacetika v toxikologických situacích. Toxikologické informační a poradenské středisko CIATOX. Národní univerzita v Kolumbii. K dispozici na adrese: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Příručka laboratorních cvičení z organické chemie II. Národní autonomní univerzita v Mexiku, chemická fakulta.
7. Merck Laboratories. Bezpečnostní list podle nařízení ES č. 1907/2006. 2015 K dispozici na adrese: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipózní nádor s příznaky poplachu. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. K dispozici na adrese: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biomarker genotoxicity u osob vystavených pesticidům. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. K dispozici na adrese: ve.scielo.org