JAKÉ JSOU DERIVÁTY BENZENU? - CHEMIE - 2025

Tyto deriváty benzenu jsou podle do systému Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC), aromatické uhlovodíky. Obrázek 1 ukazuje některé příklady.

Přestože jsou některé sloučeniny označovány výhradně názvy IUPAC, některé jsou častěji označovány běžnými názvy (Důležité benzenové deriváty a skupiny, SF).

Obrázek 1: některé deriváty benzenu.

Historicky byly látky benzenového typu nazývány aromatické uhlovodíky, protože měly výrazné aroma. Aromatická sloučenina je dnes jakákoli sloučenina, která obsahuje benzenový kruh nebo má určité vlastnosti podobné benzenu (ale ne nutně silnou vůni).

Aromatické sloučeniny v tomto textu poznáte podle přítomnosti jednoho nebo více benzenových kruhů ve své struktuře.

V 70. letech vědci zjistili, že benzen je karcinogenní. To však neznamená, že sloučeniny, které jako součást své struktury obsahují benzenový kruh, jsou také karcinogenní.

Je běžnou mylnou představou, že pokud se sloučenina používá k výrobě určité chemické látky, rizika s ní spojená zůstávají stejná.

Ve skutečnosti, když reaguje benzen za vzniku různých derivátů, již to není směsný benzen a chemické vlastnosti produktů mohou být často úplně odlišné.

Proto přítomnost benzenového kruhu ve struktuře sloučeniny není automatickou příčinou obav, ve skutečnosti velké množství sloučenin nalezených v naší potravě obsahuje benzenový kruh někde v jejich struktuře. (Struktura a nomenklatura aromatických sloučenin, SF).

Názvosloví benzenových derivátů

Deriváty benzenu byly izolovány a používány jako průmyslová činidla již více než 100 let a mnoho jmen je zakořeněna v historických tradicích chemie.

Sloučeniny uvedené níže nesou běžné historické názvy a většinou ne podle systémových názvů IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol je také známý jako benzenol.

-Toluen je také známý jako methylbenzen.

-Anilin je také známý jako benzenamin.

-Annol je také známý jako methoxybenzen.

- Název styrenu podle IUPAC je vinylbenzen.

Acetofenon je také známý jako methylfenylketon.

- Název benzaldehydu podle IUPAC je benzenkarbaldehyd.

- Kyselina benzoová má název IUPAC benzenkarboxylové kyseliny.

Jednoduché deriváty

Pokud benzen obsahuje pouze jednu skupinu substituentů, nazývají se jednoduché deriváty. Názvem pro tento případ bude název derivátu + benzenu.

Obrázek 2: chlorbenzen = chlor + benzen.

Například chlor (Cl) vázaný na fenylovou skupinu by se nazýval chlorbenzen (chlor + benzen). Protože na benzenovém kruhu je pouze jeden substituent, nemusíme označovat jeho polohu na benzenovém kruhu (Lam, 2015).

Disubstituované deriváty

Pokud jsou dvě polohy na kruhu substituovány jiným atomem nebo skupinou atomů, je touto sloučeninou disubstituovaný benzen.

Můžete očíslovat atomy uhlíku a pojmenovat sloučeninu ve vztahu k nim. Existuje však samostatná nomenklatura pro popis relativních pozic.

S použitím toluenu jako příkladu je orto orientace 1,2; cílem je 1,3 a odstavec je 1,4. Je třeba poznamenat, že existují dvě polohy ortho a branky.

Substituenty jsou pojmenovány v abecedním pořadí, pokud není pro molekulu důležitý nebo pojmenovávající, například fenol.

Obrázek 3: polohy ortho, meta a para vzhledem k molekule toluenu.

Zápis pro ortho, meta a para pozice lze zjednodušit pomocí písmen o, ma respektive pa (kurzívou).

Příklad tohoto typu nomenklatury je znázorněn na obrázku 4 s molekulami o-bromethylbenzenu, kyseliny m-nitrobenzoové a p-bromonitrobenzenu (Colapret, SF).

Obrázek 4: struktura o-bromethylbenzenu (vlevo), kyseliny m-nitrobenzoové (cent.) A p-bromnitrobenzenu (vpravo).

Polysubstituované deriváty

Pokud jsou na benzylovém kruhu více než dva substituenty, musí se pro jejich rozlišení použít čísla.

Začnou se číslovat na atomu uhlíku, ke kterému je připojena jedna ze skupin, a počítají se k atomu uhlíku, který nese druhou skupinu substituentů nejkratší cestou.

Pořadí substituentů je abecední a substituenty jsou pojmenovány před číslem uhlíku, ve kterém se nachází toto vše, za kterým následuje slovo benzen. Obrázek 5 ukazuje příklad 1-bromové molekuly, 2,4 dinitro benzenu.

Obrázek 5: struktura 1-brom, 2,3-dinitro benzenu.

Pokud skupina udělí zvláštní název, název molekuly jako derivát této sloučeniny a pokud žádná skupina neudělí zvláštní název, uveďte jej v abecedním pořadí a uveďte jim nejnižší sadu čísel.

Obrázek 6 ukazuje molekulu TNT, podle tohoto typu nomenklatury by tato molekula měla být nazývána 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Obrázek 6: 2, 4, 6 molekula trinitrotoluenu.

Některé důležité deriváty benzenu

Řada substituovaných benzenových derivátů jsou dobře známé a komerčně důležité sloučeniny.

Jedním z nejzřetelnějších je polystyren vyrobený polymerací styrenu. Polymerizace zahrnuje reakci mnoha menších molekul za vzniku dlouhých řetězců molekul.

Ročně se vyrábí několik miliard kilogramů polystyrenu a jeho použití zahrnuje plastové příbory, obaly na potraviny, pěnové obaly, počítačové skříně a izolační materiály (Net Industries and Licensors, SF).

Dalšími důležitými deriváty jsou fenoly. Jsou definovány jako molekuly benzenu s navázanými OH (hydroxidovými) skupinami.

Jsou popsány jako bezbarvé nebo bílé pevné látky ve své nejčistší formě. Používají se k výrobě epoxidů, pryskyřic a filmů.

Toluen je definován jako molekula benzenu se skupinou jednoho atomu uhlíku a se třemi atomy vodíku k němu připojenými. Je to „čirá bezbarvá kapalina s výrazným zápachem“.

Toluen se používá jako rozpouštědlo, i když toto použití postupně končí, protože toluen může způsobit bolesti hlavy, zmatek a ztrátu paměti. Používá se také při výrobě určitých typů pěny.

Anilin je benzenová molekula s aminoskupinou (NH ₂), k ní připojené. Anilin je bezbarvý olej, ale při vystavení světlu může ztmavnout. Používá se k výrobě barviv a léčiv (Kimmons, SF).

Kyselina benzoová je konzervační látka pro potraviny, je výchozím materiálem pro syntézu barviv a dalších organických sloučenin a používá se pro ošetření tabáku.

Složitější molekuly na bázi benzenu mají uplatnění v medicíně. Možná znáte Paracetamol, který má chemický název acetaminofen, běžně používaný jako analgetikum k úlevě od bolesti a bolesti hlavy.

Ve skutečnosti je pravděpodobné, že velké množství léčivých sloučenin bude mít někde ve své struktuře benzenový kruh, ačkoli tyto sloučeniny jsou často komplikovanější než ty, které jsou zde uvedeny.

Reference

1. Andy Brunning / složený úrok. (2015). Deriváty benzenu v organické chemii. Obnoveno z Compoundchem.com.
2. Deriváty benzenu. (SF). Obnoveno z chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen a jeho deriváty. Obnoveno z colapret.com.utexas.edu.
4. Důležité benzenové deriváty a skupiny. (SF). Obnoveno z colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Seznam benzenových derivátů. Obnoveno z webu hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. listopadu). Názvosloví benzenových derivátů.
7. Net Industries a jeho poskytovatelé licencí. (SF). Benzen - Deriváty benzenu. Obnoveno z science.jrank.org.
8. Struktura a nomenklatura aromatických sloučenin. (SF). Obnoveno z saylordotorg.github.io.